1933年9月，在天津《大公報》第一版上，孟小冬連登了三天啟事："冬當時年歲幼稚，世故不熟，一切皆聽介紹人主持。名定兼祧，盡人皆知。乃蘭芳含糊其事，於祧母去世之日，不能實踐前言，致名分頓失保障。毅然與蘭芳脫離家庭關係。是我負人﹖抑人負我﹖世間自有公論，不待冬之贅言。"
這樣的分手宣言，和孟小冬在舞臺上爽朗豪邁的扮相太相襯了。是我負人，抑人負我？廖廖八字，沉鬱頓挫，是那種縱有沉痛也要咬碎了銀牙往肚裡吞的"冬皇"氣派。
一代絕世名伶，兩段出名的感情，前半生在最美的豆蔻年華遇見梅蘭芳並與他相戀結婚，後來受盡委屈後斷然離開，後半生定情於上海灘大佬杜月笙，併成為他的五姨太，終於在他那裡覓得嚮往已久的溫暖。
她，一身傲骨，半世崢嶸，與梅蘭芳分手的時候乾脆利落，一點也不拖泥帶水， 與杜月笙相伴的時候，在他的病榻前多年如一日地悉心伺候，溫柔體貼，並深得他的讚譽。
一、 定情
認識梅蘭芳時，她還只有18歲，已經是須生之皇，而他，則是更為著名的旦角之王。
1925年，孟小冬和梅蘭芳在舞臺上相遇了。
他們共演的那一出《游龍戲鳳》，至今仍然是梨園佳話。在臺上，孟小冬扮演的是微服私巡的正德皇帝，梅蘭芳則扮演天真活潑的李鳳姐。真正是顛鸞倒鳳、陰陽顛倒。他們又一同出演了《四郎探母》、《二進宮》，每一出都是戲逢對手，十分叫座。
18歲的孟小冬在32歲的大名角梅蘭芳面前並不膽怯，演來落落大方，非常瀟灑，臺下不斷地拍手叫好。許多梅迷和孟迷更是希望二人能就此假戲真做，成就一段傳奇姻緣。
戲臺上的兩個人，也弄假成真，因戲生情。
當時梅蘭芳家中已有兩房妻子，分別是元配王明華和續娶的福芝芳。以孟小冬之心高氣傲只怕難以接受，好在媒人解釋說，王明華重病在醫院，實際上只有一房夫人，而小冬過去也是兩頭大，不算偏房。
梅蘭芳為了消除孟小冬的顧慮，暗示對方自己是兼祧兩房的獨子（兄弟數人，其中一個沒有兒子的，便讓另一個兄弟的兒子繼嗣兩房，叫做兼祧），可以娶兩房太太，都算正室。並且承諾小冬，進門之後，自己一定會保證公平對待。
面對著梅蘭芳的承諾，她放下了自己的所有驕傲，答應了這門婚事。結婚之日沒有明媒正娶，所謂的嫁入梅府，也不過是搬著自己的行李，住進了梅蘭芳為她單獨購置的一處名為"綴玉軒"的住宅。
也許她只是當時已對梅蘭芳情根深種，不願意去計較名分罷了，孟小冬抱著滿心的歡喜，放棄了演出，只希望能夠和意中人朝夕相守。
直到多年以後，她痛定思痛，才悔覺當初"年歲幼稚，世故不熟"，這八個字真是血淚之言。
他們間是有過好日子的。且不說舞臺上的儷影雙雙，就是在現實生活中，也曾經如膠似漆。
他們曾留下一幀照片：梅蘭芳側身擺出手勢，牆上留下投影。右上方是孟小冬的題字，"你在那裡做什麼啊？"左上方是梅蘭芳的手書，"我在這裡做鵝影呢。"新婚夫妻的親暱之狀，溢於言表。
二、轉折
1927年，一個長久以來暗戀孟小冬的男戲迷，在得知孟小冬嫁給梅蘭芳後，痛苦不堪，有一日竟失去理智，攜槍闖入兩人居住的地方，吵著要找梅蘭芳講理。恰逢梅蘭芳與朋友聚會，《大陸晚報》經理張漢舉自告奮勇出去與該男子斡旋。
該男子要梅蘭芳出來論理，還要梅蘭芳拿出5萬元（一說10萬元）賠償他失去孟小冬的精神損失。
此間，梅家一面籌錢，一面報警。等梅家將錢籌齊，傭人將錢扔給男子時，該男子發現院子已被軍警包圍，情急中向張漢舉開了槍。
可憐無辜的張漢舉竟白白送上性命，而該男子也被軍警舉槍齊射，倒在地上，並被斬首懸掛於城門外三日。這件事情發生後，立即見諸報端，鬧的滿城風雨，路人皆知。孟小冬和梅蘭芳也被人指指點點，情殺、三角戀……一時間，流言不斷。
梅黨也不喜歡孟小冬，理由是"孟小冬為人心高氣傲，她需要人服侍，而福芝芳則隨和大方，她可以服侍人，以人服侍與服侍人相比，為梅郎一生幸福計，建議梅蘭房舍孟而留福。
也許是受到了驚嚇和不堪忍受謠言的煩擾，也許是過分愛惜自己的羽毛，再加上當時要準備"訪美演出"，梅蘭芳去綴玉軒的次數越來越少，他逐漸冷淡了孟小冬。
心氣高傲的孟小冬，過著與外界相對隔絕的封閉式生活，她心情每日都很抑鬱，對梅的不滿情緒與日俱增， 但她依然幻想著有一天他能回頭。
1930年8月，梅蘭芳的嗣母病逝，孟小冬披麻戴孝，來到梅府弔孝。福芝芳叫人攔在門口，聲稱："這個門兒，她就是不能進，我有兩個孩子，肚子裡還有一個，我拿這三個孩子跟她拼了！"
孟小冬站在門口，孤立無援，所有人都等著看她笑話。這時她唯一能指望上的就是梅蘭芳呢，而她的梅郎呢，走了出來柔聲勸她先回去，關鍵時刻他退縮了。
孟小冬如何受得了這番侮辱，她的心跌至谷底，受此大辱之後，驕傲如孟小冬，痛定思痛，毅然決定和梅蘭芳分手。
你既無心我便休。都說戲如人生，其實人生何嘗不如戲。在舞臺上掛髯口、演慣了鬚生的女子，身上也沾染了男兒的殺伐決斷之氣。
她在報紙上連發了三天啟事，單方面宣佈決裂。
之後，據說梅蘭芳雨夜登門，曾來要求複合，孟小冬始終沒有開門。她就是這樣的，愛一個人時，能夠放低身段去做他的妾，但如果她發現對方給不了她想要的愛時，也能決然抽身而退。
愛情不在了，至少還有尊嚴。
孟小冬傲然離開梅蘭芳後，，她避居津沽，曾幾天絕食，又大病一場，甚至一度皈依佛門。可想而知當時她有多心痛，如此心痛，還是決意放手，這樣的女子，把自己的尊嚴看得比性命還要重要啊。
分手時她曾對梅蘭芳放過狠話："我不要你的錢。我今後要麼不唱戲，再唱戲不會比你差；今後要麼不嫁人，再嫁人也絕不會比你差。"
她的確都做到了。
三、復出與另嫁
和梅蘭芳分開五年之後，孟小冬拜餘叔巖為師，從頭開始學習譚、餘派老生藝術真髓，重出江湖後即博得滿堂彩，"冬皇"之名由此更盛。她雖然演出不多，五年間只有30餘場，但總是不鳴則已，一鳴驚人，被同業尊為鬚生楷模。
1947年，她在上海出演《搜孤救孤》時，全國的京劇名老生前往觀摩，著名鬚生馬連良和香港《大成》雜誌主編沈葦窗竟然擠在一個凳子上看了一齣戲，沒有買到戲票的戲迷都在家聆聽話匣子的實況轉播。據著名科學家王選回憶，那兩天晚上的上海灘真可謂萬眾空巷。
她再嫁的那個男人，論名聲論地位，確實也不在梅蘭芳之下，他就是上海灘赫赫有名的青幫頭目杜月笙。
杜月笙號稱"天下第一戲迷"，家中的四房姨太太都是唱戲出身。少年時代的孟小冬在上海大世界是紅角兒的時候，杜月笙就看上了孟小冬，只是沒有想到半路殺出個梅蘭芳來。
1937年，上海黃金大戲院舉行開幕典禮，杜月笙特意請來孟小冬剪綵，醉翁之意，當然不在剪綵之上。後經小冬的師妹，也是杜月笙的四姨太姚玉蘭撮合，兩人走在了一起。
相傳杜月笙曾向孟小冬表白說："自打第一次見到你以後，我一直思念你，還發過誓，這一輩子要是不把你拉進我的懷抱，我就不是人。"
孟小冬被打動了，杜月笙對孟小冬，也稱得上有情有義。這期間，孟小冬和杜月笙的關係進展迅速，沒多久便生活在了一起。
作為當時全上海最有權勢的男人，他在外奔波的時候，常常給孟小冬拍電報，詢問她起居是否舒適，飯菜是否可口，還請人與她作伴，一起吊嗓子。
有一次孟小冬生病了，杜月笙情急之下，派了一輛小火車把北京的的名醫接到了上海。病好之後，還豪擲十萬大洋給醫生作為答謝。
杜月笙60歲大壽的時候，在中國大劇院組織了10天的堂會，孟小冬想登臺為他獻唱，但當時梅蘭芳也在演出之列。杜月笙明白孟小冬的心思，便安排梅蘭芳唱前八天，而孟小冬則唱最後兩天。
1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜一家遷居香港，臨走之前，淡淡地說："我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀。"為了她這句話，赴港後杜月笙不顧家人的阻撓，堅持要與孟小冬補行一次婚禮。當時的杜月笙已經63歲，形銷骨立，面容枯槁，渾身是病，孟小冬也已是42歲。
他一則是希望等自己死了之後，孟小冬可以分得一部分財產，不至於生活困窘，一則是因為孟小冬曾經遭受了梅蘭芳"兼祧兩房"的傷害，他深知名分對於孟小冬有著極其重要的意義，想在自己死前完成了她的心願。
等到了婚禮上，杜月笙還特意讓幾個孩子向孟小冬行了大禮，並且改口叫"媽咪"。
在舊上海翻雲覆雨的杜月笙，將自己的一片痴情與溫柔全部託付給了孟小冬。她從梅蘭芳那裡失去的，在杜月笙身上全部得到了。
杜月笙去世之前，把自己的遺產做了分配，分在孟的名下兩萬美元。她不再登臺唱戲，靠著這兩萬美元，在臺灣度過了最後的歲月。
晚年的孟小冬對別人說："我嫁給杜月笙，並不算嫁給一個最好的人。可我覺得，在愛情裡，最好的人並不是那個英俊瀟灑、腰纏萬貫、事業有成、才華橫溢的人，而是那個尊重你、在乎你、捨不得讓你受委屈的人。"
只有真正愛你的人，才會時時刻刻會將你放在心間，捨不得你受半分委屈。
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