談及對杜月笙的評價，中國社科院民國史研究室主任汪朝光說：“杜月笙是個複雜的歷史人物，他起家於幫會，有‘黑’或‘邪’的一面，但他又支持過抗日，也就有了‘白’或‘正’的一面。”至少在家庭方面，杜月笙有很多好的一面。
杜美如
杜月笙在家中是個嚴厲的家長。他有5房太太，10個子女。大太太沈月英沒有生育。領養一子，名杜維藩。二太太陳幗英共生育3個兒子，杜維桓、杜維翰、杜維寧。三太太孫佩豪生育兩個兒子，杜維屏和杜維親。四太太姚玉蘭是著名京劇演員，為杜月笙生養了二子和二女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。五太太孟小冬，是一代京劇名伶。
杜月笙喜歡人們稱呼他為“杜先生”。杜美如曾見過在《建國大業》中扮演杜月笙的馮小剛。杜美如評價他：樣子像，演得也像，只有一點不像，“我父親是從不戴墨鏡的”。
在杜美如的記憶中，杜月笙對子女的教育極為重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁其沾染煙賭娼。他喜歡有才華的孩子，常常跟兒女們說他小時候窮得很，沒有機會念書，要兒女們珍惜現在的讀書機會。兒子杜維藩一次大考逃考，被他狠甩了兩個耳光。杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打10下。阿姨心疼杜美如，讓她多穿兩條褲子去捱打，結果杜月笙下手更重，還不許叫，叫一聲就重打。“父親很嚴厲，我們見他也要預約批准。見了面主要問讀書，然後給50塊老法幣。”杜美如回憶說。
1951年夏，杜月笙病入膏肓。處置遺產時，身邊僅有11萬美元。遺產分配大致如下：每個太太拿1萬美元，兒子拿1萬美元，沒出嫁的女兒拿6000美元，出嫁的拿4000美元。在此前，杜月笙銷燬了別人寫給他的所有借據。他對子女說：“我不希望我死後你們到處要債。”
1951年8月16日下午，63歲的杜月笙嚥下了最後一口氣。杜美如回憶說：“父親迴光返照時，對身邊人說的最後一句話就是，我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。”
杜月笙去世之後，杜維藩和四房姚玉蘭母子、孟小冬等人都去了臺灣，但除了姚玉蘭和孟小冬仍經常走動，其餘各房之間往來不多。近年來，杜家只有杜美如和杜維善偶爾在公眾面前露面。不過，杜家後代的共同之處是都不走黑道，並且都受到良好教育，多數定居海外。
杜美如目前住在約旦，性格開朗的她至今最喜歡說的還是上海話，父親的口頭禪“閒話一句”也被她繼承了下來。約旦國王侯賽因家族對中國文化情有獨鍾，杜美如夫婦和侯賽因家交上了朋友。1979年，杜美如夫婦在安曼（約旦首都）開辦了第一家“中華菜館”，如今還在阿聯酋開了分店。杜美如有兩子一女，其中一個兒子目前定居上海。近幾年，杜美如也經常回國，多次表示有回國定居的打算。而杜美如的胞弟杜維善，目前定居加拿大，也曾多次回國。他是一位知名收藏家和古錢幣研究專家，曾兩次向上海博物館捐贈古錢幣共計1800餘枚。
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