杜月笙認識陳幗英的時候，已經躋身於舊上海的三大流氓大亨之一了。
其實，杜月笙也是苦出身，但他會做人，善於抓住機會。所以他竟從爛泥裡混出了名堂，最後不僅做了青幫大佬，還和軍政名流們交往深厚。
杜月笙年少便在上海做水果行學徒，後來認識了第一個貴人——陳世昌，不光被引薦加入青幫，還被推薦給黃金榮，做了黃金榮公館裡的雜役。
本來，做雜役實在沒有出息，但杜月笙卻在這裡遇到了他第二個貴人——林桂生。
（林桂生劇照)
林桂生本來是個開妓院的，和黃金榮結婚後便關門歇業，她這樣可不是從良，而是要做件更大的事，就是成立一個能盤踞舊上海的大青幫。
在林桂生的運作下，青幫很快就在三不管地帶十六里鋪有了影響，三教九流各色人等見青幫運作得風生水起，都紛紛加入。這樣一來，被林桂生推到大哥位子上的黃金榮，愈發威武又霸氣。
不過，再威武霸氣，黃金榮也心裡有數。他能有今天，離開不林桂生。所以林桂生的話他很聽。
於是，杜月笙在林桂生被推薦給黃金榮後，黃金榮很器重，杜月笙也因此在青幫裡有了威望。
杜月笙會做人，且做事也做得漂亮，這樣，他的風頭漸漸蓋過了黃金榮。特別是在黃金榮被盧筱嘉綁架後，他聯合張嘯林一起救出了黃金榮。雖然三人結拜為兄弟，但黃金榮也知道自己的輝煌已經不在，江山要給杜月笙了。
只是，風光的杜月笙也有一件事，讓他頗為發愁。
原來，早些時候，黃金榮和林桂生做媒，讓他娶了沈月英。
沈月英雖然沒有生育，但是自打娶了她後，杜月笙的事業便順風順水。因此杜月笙認為，沈月英旺夫，再加上又是黃金榮介紹的，所以對她很是寵愛。
但是隨著杜月笙越混越好，沈月英不僅沒起到賢內助的作用，反而還抽起了鴉片，弄得人不人鬼不鬼的。出外應酬的時候，沈月英也百般推脫，不肯前往。就算去了，也不懂得八面玲瓏應酬人，所以杜月笙便起了納妾的心。
（杜月笙劇照）
杜月笙的想法是放在心裡的，誰也不知道。
有一次，張嘯林硬拉著杜月笙去麗都歌舞廳跳舞。
麗都歌舞廳特意給杜月笙安排了個學生妹陪他。
杜月笙一看，小妹妹長得清秀可人，和那些庸脂俗粉一比，簡直就是出水芙蓉，因此心裡很喜歡。
這個小妹妹就是陳幗英。
當時，陳幗英才上初中。由於家境不太好，她便悄悄到歌舞廳做伴舞。
她身材婀娜，相貌出眾，再加上氣質也不錯，所以在麗都歌舞廳消費的舞客們，都很喜歡她，她也算得上歌舞廳的明星舞女了。
不過，這次見面，杜月笙雖然對她有了印象。但是，別過以後，忙於事務，也就再也沒有去找過她了。
一段時間後，杜月笙手下一個叫謝葆生的得力弟子，開了一家歌舞廳，專門來邀請杜月笙為開業剪綵。
由於謝葆生把錢看得很重，杜月笙並不怎麼喜歡他，就婉言謝絕了他。
（陳幗英劇照)
謝葆生很有心，他聽說杜月笙很喜歡陳幗英，於是花錢請陳幗英也來為他開業剪綵。
隨後，謝葆生再次找到杜月笙，故意對他說，自己在陳幗英面前吹噓，到時候杜月笙會上臺剪綵。如果到時候杜月笙不去，那他以後只怕再也沒有臉面在上海混了。
杜月笙聽說有陳幗英，心裡一動，於是答應了謝葆生。
到開業那天，杜月笙看到陳幗英著一襲做工精良的白旗袍，宛如一朵白芙蓉。這一看，看得他心動神馳。
待剪綵完後，陳幗英落落大方地和杜月笙打招呼。
看著陳幗英的俊俏模樣和得體的舉止，杜月笙非常高興。
此後，二人又交往了一小段時間，杜月笙便將想納她為妾的想法告訴了她。
陳幗英一臉嬌羞，不過後來，還是答應了杜月笙。於是杜月笙便把她帶回了杜公館，讓她住在二樓。由於得到杜月笙的無限寵愛，陳幗英也很爭氣，不僅在外應酬時，得到了別人的讚賞，還給杜月笙接連生了3個兒子，自此鞏固了她在杜家的地位。
（參考史料：《杜月笙傳》）
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