公元208年，東漢末年的一代大儒孔子的二十世孫，朝廷的太中大夫孔融被曹操殺害，和以往不同的是，這一次曹操株連了孔融全家，連孔融的兩個兒子（一個八歲，一個九歲）也一同被殺。其實曹操還算是有容人之量的，連禰衡那樣挖苦他和他的重臣，曹操也只是禍水東移而已，可是為何曹孟德就容不下一個書生意氣，嘴巴有點賤的孔融呢？
歷來對於曹操殺孔融的原因說得最多的無非是孔融對曹操態度傲慢時不時譏諷下曹操，又或者說孔融勸諫曹操禁酒，勸阻曹操加害楊彪；又或者說孔融離經叛道，時常說些出格的話。曹操一代梟雄，這些對他來說還真不是什麼大不了的，這些原因其實都是浮雲，真正導致曹操起了殺心的是下面這三點。
第一，曹操殺孔融是208年9月，208年對於曹操來說有兩件大事，第一件就是6月，曹操廢除三公，恢復丞相制度，並自任漢朝丞相。第二件就是7月，曹操南下荊州準備解決劉備劉表和孫權。孔融對這兩件事情都是極力反對，並且居然對曹操說興兵南下是無義之舉，以無義之師討伐仁義之師，曹操必敗無疑。未戰先言敗，這是其一
其次此時不如往日，曹操剛迎奉漢獻帝到許都的時候，那時他實力一般，當時也許是心存振興漢室之心，當十多年過去了，形勢早已時過境遷，最強的對手袁紹已經落敗，曹操已經平定了整個北方，從曹操恢復丞相制度來看，這時候的曹操其實已有不臣之心。孔融心存漢室，反對曹操稱相也最激烈，曹操需要以鐵血手段殺雞駭猴來震懾這些反對力量。孔融剛好這時候挑起來，撞到曹操的槍口之上。
第二，換做以前，曹操也許還能一笑置之，但是官渡之戰以及其後一系列軍事上的重大勝利使得此時的曹操心態發生了很大變化，他變得驕傲自滿，躊躇滿志，聽不見不同意見和對他的質疑之聲，這一點從赤壁之戰前後他沒有聽從手下重要謀士賈詡，程昱，荀攸等人的正確意見就能看得出來。試想賈詡，程昱，荀攸等人都是他倚重的心腹之人，他們的意見曹操都聽不進去。何況是孔融的逆耳之音？一個不知收斂的孔融碰上一個剛愎自用的曹操，後果就不難預料了。
第三，孔融和曹操的心腹之患劉備的關係良好，兩人在青州的時候就相互為援，孔融為北海相時黃巾餘黨管亥圍困北海就是劉備發兵救援的，其後更是表奏孔融為青州刺史。而入朝後的孔融相當於劉備在朝中的代言人一樣，幾次發聲為劉備說話，更是把曹操比作無義之師，而視劉備為仁義之師。試想曹操如何能容忍，在大軍南下之際，殺了孔融也就不足為奇了。
不過曹操殺了孔融還是有不少後遺症的，畢竟孔融是天下名儒又是孔子後人，在天下讀書人心目中的地位還是很高的，這對日後曹操發佈的求賢令和唯才是舉的政策或多或少還是有些負面影響的。
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