祝枝山學書博採眾長，於鍾繇、二王，智永、虞世南、歐陽詢、褚遂良、李邕、張旭、懷素，以及蘇軾、黃庭堅、米帶、趙孟想，無不悉心研究。其字體書風的多樣可與五代楊凝式相比，從醇古端嚴的小楷到揮酒淋漓的狂草，樣樣俱能。
祝枝山最擅長的是草書。今草字體成熟於東晉，爾後，在書法家的筆下，風格形式不斷變化發展。在明代，祝枝山集古法之大成，代表作前後《赤壁賦》的點畫盤旋迸跳，穿插避讓，結體雄奇跌宕，大小正側，既有張旭的橫撐，又有懷素的圓轉，同時還有黃山谷誇張的點線結合。如“下江流”三字的所有筆畫全部化作16個點來表示，疏疏密密，大大小小，相互照應，與線條的對比觸目驚心。通篇給人的感覺是鐘鼓齊鳴，絲竹並奏，猶如各種樂器的交響。
書法內容的展現是由兩條線索同時展開的，一條是筆勢，牽絲映帶，上下連綿，隨著時間的展開，通過提按頓挫、輕重快慢和離合斷續的變化，產生出一種節奏，具有音樂的特徵:另一條是體勢，每個字大小正側，左右搖曳，通過上下左右字的相互穿插避就，顧盼呼應，組成和諧的空間關係，產生出繪畫的視覺效果。無論過去還是現在，好的作品都是筆勢和體勢兼顧的，人們在欣賞它們的時候，視線不僅循著筆勢綿延而上下流覽，同時也循著體勢擺動而四面環顧，在體會複雜的組合關係時，獲得豐富的審美享受。
在《赤壁賦》中強調筆勢與體勢的融合，擺脫了寫字的侷限，以純視覺藝術的眼光，從筆勢和體勢中抽象出時間本和空間的概念，將時間和空間作為書法藝術的表現內容。從時間的角度看節奏是否流暢，讓點畫線條的提按頓挫、輕重快慢和離合斷續傳導出生命的旋律，從空間的角度看關係是否和諧，讓造型元素的大小正側、左右避難、上下穿插反映出世界的繽紛，使書法藝術與繪畫和音樂相通，與文學和哲學相關，真正成為一種形而上的藝術。
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