條頓騎士團是三大騎士團中最後成立的一個。1198年條頓騎士團以聖殿騎士團為樣板，執行和醫院騎士團一樣的教規。在小亞細亞期間條頓騎士團發展緩慢，跟聖殿騎士團和醫院騎士團相比實在不能同日而語。從某種程度上講，條頓騎士團成立的不是時候，聖城時代已經過去，前往小亞細亞的不是絡繹不絕的朝聖者，而是歐洲君主率領的大軍。在這些位高權重的君主手下，騎士團作為獨立的組織要想發展實在是太難了，更何況在他們前面還有聲名遠揚的聖殿騎士團和醫院騎士團。
興起
第三次十字軍東征（1189年－1192年）期間，來自德意志地區的騎士多次獲贈土地和城堡。1196年3月再贈其在雅法（今以色列境內）的封邑；另有德皇亨利六世在1197年年贈送的意大利和西西里的教堂，修道院和醫院，逐漸在耶路撒冷地區形成勢力。1198年3月5日，條頓騎士團成立於巴勒斯坦的阿卡，其後一直以阿卡作為總部至1291年。
1199年9月19日，教皇英諾森三世頒佈訓令，規定條頓騎士披聖殿騎士一樣披風（白色披風，上繡紅色十字和寶劍），戴黑色十字章，執行醫院騎士團一樣的團規。13世紀初隨著醫院騎士團和聖殿騎士團對立加劇，醫院騎士團拉攏條頓騎士團以對抗控制著耶路撒冷地區主要軍事據點的聖殿騎士團，其間條頓騎士團從醫院騎士團手中獲得馬加特堡。1210年，赫爾曼擔任條頓騎士團團長，並率領條頓騎士團參與第五次十字軍東征進入埃及，但最後在曼蘇拉戰役中慘敗，赫爾曼與聖殿騎士團團長一同被俘。1226年，條頓騎士團與德皇腓特烈二世達成協議，獲得普魯士境內的所有貴族特權。1234年，條頓騎士團贏得瑟格納戰役的勝利，教廷控制普魯士全境，將之租借給條頓騎士團。
發展
1226年，條頓騎士團開始了對普魯士的征服。經過五十多年的流血屠殺，到1285年條頓騎士團終於完成了征服工作。在這片土地上他們建立了一個強大的政權——騎士團國，普魯士是騎士團國的中心。在1237年，通過與立窩尼亞的寶劍騎士團合併，立窩尼亞成為騎士團國的另一翼，與普魯士一樣，騎士團在立窩尼亞也建設了一系列的城堡作為防禦工事。雖然條頓騎士團把工作的重心放到東方殖民上，它在小亞細亞的活動依然沒有停止，它的總部一直在阿卡。1291年阿科陷落後，條頓騎士團沒有跟聖殿騎士團和醫院騎士團一起前往塞浦路斯，而是去了威尼斯。1309年，騎士團設在威尼斯的總部遷到普魯士的馬林堡，這時他們完完全全地成為一個獨立的國家。
戰役
條頓騎士團在東方的拓展也並非一帆風順。1242年楚德湖戰役中，條頓騎士以團四千重騎兵和八千步兵敗給俄羅斯亞歷山大率領的七千騎兵和一萬各類步兵組成的聯軍。俄羅斯聯軍排成牆陣據守冰湖東岸。騎士團軍隊以楔形陣開始進攻，具體來說就是以重裝騎兵為先鋒進行突擊後面步兵跟進，兩翼和後方則由輕裝騎兵保護。這種楔形陣是騎士團常用的戰術，它的優點是突擊能力強，能夠迅速撕開對方防線，如果守軍的軍事素養不高的話，很容易造成撕開一點就全線潰敗的效果。不過它也有自身的缺點，兩翼的防禦力量有限，如果不能迅速撕開防線，兩翼會慢慢被侵蝕。
亞歷山大很瞭解這種戰術的特點，因此它把聯軍中主要的輕步兵安排在中間列成加厚的方陣，消磨騎士團重裝騎兵的突擊能力，精銳步兵則放在兩翼。騎士團的攻擊一開始取得了一定的成功，但俄羅斯聯軍厚重的方陣使他們很難徹底撕開防線。地理上的劣勢也許是騎士團遇上的最大麻煩，由於湖岸傾斜而且結了冰，騎士團的重騎兵很難有效發揮他們的衝擊能力，因此進攻逐漸陷入僵持。這時騎士團的楔形陣薄弱的兩翼開始暴露出缺點，在羅斯精銳步兵的壓力下，慢慢從兩邊向中心壓縮，騎士團開始陷入聯軍的包圍之中。作為最後一擊，亞歷山大派出了他最精銳的親衛騎兵，從右翼後方包抄騎士團。
聯軍的包圍圈越來越小，騎士團重騎兵雖然有著很強的個人作戰能力，但由於施展空間越來越小，他們的戰鬥力無法發揮，只能苦苦支撐。聯軍的步兵用長矛將騎士從馬上刺下來。由於冰面承受不住重量，不少穿著重甲的騎兵掉進冰窟窿裡，再也爬不上來。冰湖戰役中只有少數騎士從俄羅斯聯軍的包圍圈中殺出來逃往西方，絕大多數人戰死。包括大約500名騎士，另有50多名貴族被俘，其中包括騎士團大團長在內。俄羅斯聯軍方面據說有3500人戰死，大約同樣數量的人受傷。冰湖戰役中的毀滅性失利使條頓騎士團元氣大傷，向東方的繼續擴張就此停止。
騎士團國南面的波蘭原本四分五裂，根本不是騎士團的對手。但到14世紀上半葉，波蘭在其國王的領導下再次團結起來，跟騎士團的關係也變得緊張。1308年騎士團的入侵使兩國之間的關係急劇惡化，面對處於鼎盛時期騎士團國的強大壓力，立陶宛和波蘭逐漸走到了一起。1386年，立陶宛和波蘭結成了統一戰線，共同對付騎士團國。
1410年，騎士團大團長容金根率領兩萬多軍隊和波蘭－立陶宛聯盟率領的三萬聯軍在塔能堡附近爆發了一場大規模戰役，這場戰役是歐洲中世紀曆史上規模最大的一次騎士戰爭。
騎士團的炮兵首先對聯軍射擊，不過沒有取得什麼成果。因為下雨，火藥被雨水淋溼了。聯軍右翼的立陶宛人和韃靼人對騎士團發動進攻，但騎士團迅速擊退了他們的攻勢並反攻。聯軍中的韃靼人首先開始潰逃，聯軍右翼很快就無法守住防線。此時聯軍面臨著很不利的局面：騎士團的重騎兵突破聯軍右翼，向中央的聯軍波蘭主力進攻。雙方都把配屬在第二線、第三線的部隊投入戰鬥。因為大家都知道，成敗在此一舉。
勝負的天平最終倒向聯軍一方，原因不過是戰場上的一次可以稱得上是意外的事件：騎士團大團長榮金根在戰鬥中陣亡。失去最高指揮官後，騎士團開始陷入混亂，許多騎士匆忙逃離戰場。聯軍抓住這一良機發動衝鋒，將騎士團軍隊擊潰。
衰落
1241年4月9日，條頓騎士團作為主力的德國與波蘭聯軍在列格尼卡戰役中被拔都統率的蒙古軍擊潰，重騎兵全軍覆沒；
1291年5月18日，馬木留克騎兵攻陷阿卡，條頓騎士團總部遷往威尼斯。1320年，條頓騎士團團長在希臘南部摩里亞半島被當地人殺死。1391年，條頓騎士團在摩里亞戰役中失敗，被逐出摩里亞半島。1500年，條頓騎士被土耳其人徹底逐出希臘。
崩壞
1346年，條頓騎士團從丹麥人手中奪取愛沙尼亞，控制了波羅的海東岸的全部出海口。1410年7月15日，條頓騎士團與波蘭、立陶宛、俄羅斯聯軍進行第二次坦能堡戰役（又稱格林瓦爾德戰役，並非一次大戰的坦能堡戰役），條頓騎士團再次敗北，包括總團長在內的全部指揮官陣亡，從此一蹶不振。
1809年，拿破崙解散了作為軍事組織的條頓騎士團。1929年，教宗庇護十一世訓令， 條頓騎士團成為純宗教修士會， 以協助性質現存至今。
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