条顿骑士团是三大骑士团中最后成立的一个。1198年条顿骑士团以圣殿骑士团为样板，执行和医院骑士团一样的教规。在小亚细亚期间条顿骑士团发展缓慢，跟圣殿骑士团和医院骑士团相比实在不能同日而语。从某种程度上讲，条顿骑士团成立的不是时候，圣城时代已经过去，前往小亚细亚的不是络绎不绝的朝圣者，而是欧洲君主率领的大军。在这些位高权重的君主手下，骑士团作为独立的组织要想发展实在是太难了，更何况在他们前面还有声名远扬的圣殿骑士团和医院骑士团。
兴起
第三次十字军东征（1189年－1192年）期间，来自德意志地区的骑士多次获赠土地和城堡。1196年3月再赠其在雅法（今以色列境内）的封邑；另有德皇亨利六世在1197年年赠送的意大利和西西里的教堂，修道院和医院，逐渐在耶路撒冷地区形成势力。1198年3月5日，条顿骑士团成立于巴勒斯坦的阿卡，其后一直以阿卡作为总部至1291年。
1199年9月19日，教皇英诺森三世颁布训令，规定条顿骑士披圣殿骑士一样披风（白色披风，上绣红色十字和宝剑），戴黑色十字章，执行医院骑士团一样的团规。13世纪初随着医院骑士团和圣殿骑士团对立加剧，医院骑士团拉拢条顿骑士团以对抗控制着耶路撒冷地区主要军事据点的圣殿骑士团，其间条顿骑士团从医院骑士团手中获得马加特堡。1210年，赫尔曼担任条顿骑士团团长，并率领条顿骑士团参与第五次十字军东征进入埃及，但最后在曼苏拉战役中惨败，赫尔曼与圣殿骑士团团长一同被俘。1226年，条顿骑士团与德皇腓特烈二世达成协议，获得普鲁士境内的所有贵族特权。1234年，条顿骑士团赢得瑟格纳战役的胜利，教廷控制普鲁士全境，将之租借给条顿骑士团。
发展
1226年，条顿骑士团开始了对普鲁士的征服。经过五十多年的流血屠杀，到1285年条顿骑士团终于完成了征服工作。在这片土地上他们建立了一个强大的政权——骑士团国，普鲁士是骑士团国的中心。在1237年，通过与立窝尼亚的宝剑骑士团合并，立窝尼亚成为骑士团国的另一翼，与普鲁士一样，骑士团在立窝尼亚也建设了一系列的城堡作为防御工事。虽然条顿骑士团把工作的重心放到东方殖民上，它在小亚细亚的活动依然没有停止，它的总部一直在阿卡。1291年阿科陷落后，条顿骑士团没有跟圣殿骑士团和医院骑士团一起前往塞浦路斯，而是去了威尼斯。1309年，骑士团设在威尼斯的总部迁到普鲁士的马林堡，这时他们完完全全地成为一个独立的国家。
战役
条顿骑士团在东方的拓展也并非一帆风顺。1242年楚德湖战役中，条顿骑士以团四千重骑兵和八千步兵败给俄罗斯亚历山大率领的七千骑兵和一万各类步兵组成的联军。俄罗斯联军排成墙阵据守冰湖东岸。骑士团军队以楔形阵开始进攻，具体来说就是以重装骑兵为先锋进行突击后面步兵跟进，两翼和后方则由轻装骑兵保护。这种楔形阵是骑士团常用的战术，它的优点是突击能力强，能够迅速撕开对方防线，如果守军的军事素养不高的话，很容易造成撕开一点就全线溃败的效果。不过它也有自身的缺点，两翼的防御力量有限，如果不能迅速撕开防线，两翼会慢慢被侵蚀。
亚历山大很了解这种战术的特点，因此它把联军中主要的轻步兵安排在中间列成加厚的方阵，消磨骑士团重装骑兵的突击能力，精锐步兵则放在两翼。骑士团的攻击一开始取得了一定的成功，但俄罗斯联军厚重的方阵使他们很难彻底撕开防线。地理上的劣势也许是骑士团遇上的最大麻烦，由于湖岸倾斜而且结了冰，骑士团的重骑兵很难有效发挥他们的冲击能力，因此进攻逐渐陷入僵持。这时骑士团的楔形阵薄弱的两翼开始暴露出缺点，在罗斯精锐步兵的压力下，慢慢从两边向中心压缩，骑士团开始陷入联军的包围之中。作为最后一击，亚历山大派出了他最精锐的亲卫骑兵，从右翼后方包抄骑士团。
联军的包围圈越来越小，骑士团重骑兵虽然有着很强的个人作战能力，但由于施展空间越来越小，他们的战斗力无法发挥，只能苦苦支撑。联军的步兵用长矛将骑士从马上刺下来。由于冰面承受不住重量，不少穿着重甲的骑兵掉进冰窟窿里，再也爬不上来。冰湖战役中只有少数骑士从俄罗斯联军的包围圈中杀出来逃往西方，绝大多数人战死。包括大约500名骑士，另有50多名贵族被俘，其中包括骑士团大团长在内。俄罗斯联军方面据说有3500人战死，大约同样数量的人受伤。冰湖战役中的毁灭性失利使条顿骑士团元气大伤，向东方的继续扩张就此停止。
骑士团国南面的波兰原本四分五裂，根本不是骑士团的对手。但到14世纪上半叶，波兰在其国王的领导下再次团结起来，跟骑士团的关系也变得紧张。1308年骑士团的入侵使两国之间的关系急剧恶化，面对处于鼎盛时期骑士团国的强大压力，立陶宛和波兰逐渐走到了一起。1386年，立陶宛和波兰结成了统一战线，共同对付骑士团国。
1410年，骑士团大团长容金根率领两万多军队和波兰－立陶宛联盟率领的三万联军在塔能堡附近爆发了一场大规模战役，这场战役是欧洲中世纪历史上规模最大的一次骑士战争。
骑士团的炮兵首先对联军射击，不过没有取得什么成果。因为下雨，火药被雨水淋湿了。联军右翼的立陶宛人和鞑靼人对骑士团发动进攻，但骑士团迅速击退了他们的攻势并反攻。联军中的鞑靼人首先开始溃逃，联军右翼很快就无法守住防线。此时联军面临着很不利的局面：骑士团的重骑兵突破联军右翼，向中央的联军波兰主力进攻。双方都把配属在第二线、第三线的部队投入战斗。因为大家都知道，成败在此一举。
胜负的天平最终倒向联军一方，原因不过是战场上的一次可以称得上是意外的事件：骑士团大团长荣金根在战斗中阵亡。失去最高指挥官后，骑士团开始陷入混乱，许多骑士匆忙逃离战场。联军抓住这一良机发动冲锋，将骑士团军队击溃。
衰落
1241年4月9日，条顿骑士团作为主力的德国与波兰联军在列格尼卡战役中被拔都统率的蒙古军击溃，重骑兵全军覆没；
1291年5月18日，马木留克骑兵攻陷阿卡，条顿骑士团总部迁往威尼斯。1320年，条顿骑士团团长在希腊南部摩里亚半岛被当地人杀死。1391年，条顿骑士团在摩里亚战役中失败，被逐出摩里亚半岛。1500年，条顿骑士被土耳其人彻底逐出希腊。
崩坏
1346年，条顿骑士团从丹麦人手中夺取爱沙尼亚，控制了波罗的海东岸的全部出海口。1410年7月15日，条顿骑士团与波兰、立陶宛、俄罗斯联军进行第二次坦能堡战役（又称格林瓦尔德战役，并非一次大战的坦能堡战役），条顿骑士团再次败北，包括总团长在内的全部指挥官阵亡，从此一蹶不振。
1809年，拿破仑解散了作为军事组织的条顿骑士团。1929年，教宗庇护十一世训令， 条顿骑士团成为纯宗教修士会， 以协助性质现存至今。
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