貞觀太子李承乾為何要謀反？可以說，既有李承乾本人的原因，比如個人性格暴虐，心理素質太差，不能承受太子這個職位所受的壓力有關；同樣也與外部的環境有關，比如李世民對魏王李泰的過於寵愛，以及大臣們對太子的嚴格要求，機械式教育有關。
在外部因素中，李世民個人的因素，尤其是對魏王李泰的態度是對李承乾最大的傷害，可以說是壓垮李承乾的最後一根稻草，李承乾崩潰了，承受不了，接受不了，就採取了最為瘋狂和最低級的策略——謀逆。
642年二月，由魏王李泰主編的《括地誌》完稿，唐太宗非常高興，大肆賞賜李泰，規格屢次超過太子。加上太子近幾年的負面表現，讓李泰覺得皇帝有易儲之心，就有了謀求太子之位的心思，比如折節下交謀求聲譽。
李世民命黃門侍郎韋挺總管魏王府，後來又命工部尚書杜楚客代之，“二人俱為泰要結朝士。”後來宗楚客就拿金錢賄賂大臣，“因說以魏王聰明，宜為上嗣；文武之臣，各有附託，潛為朋黨。”李承乾感覺到了來自李泰的壓力，就派人到李泰府內臥底，記錄了李泰的各種罪行，想讓皇帝逮捕李泰，李世民沒有同意。
李世民當然不會同意。弒兄上位的李世民在成為皇帝之後，其實自己本身也面臨巨大的心理壓力的，同樣，他在償受到這種內心的煎熬之後，越發重視親情，更加註重對幾個嫡子的教育和關愛。
對於李泰的賞賜，同樣也說明，李世民對對待子女的時候，也有自己的偏愛的，也正是在他看來“雨露均霑”的公平父愛，卻是造成對李承乾的不公平。按規定，作為儲君的李承乾享受的待遇是最好的，對皇帝來說，一個微小的改變對大臣們都是一個巨大的暗示。
諫議大夫褚遂良就看出了李世民做事的不妥，因此建議“但太子諸王，須有定分，陛下宜為萬代法，以遺子孫。”褚遂良希望皇帝要區分太子及諸位王子的差別，不要一概同仁，為後代做個好榜樣。李世民認為褚遂良說得很對，但他有自己的考慮，“但自古嫡庶，無良佐何嘗不傾敗家國，公等為朕搜訪賢德，以輔儲君，爰及諸王，鹹求正士，且事人歲久，則分義情深，非意窺覬”。
左屯衛中郎將李安儼上表勸解李世民的做法，“未為得所”，太子是國本，不可輕動，希望李世民深思遠慮，“以安天下之情”。李世民也表態說，太子承乾雖然患有足疾，但是嫡長子，“豈可舍嫡立庶乎。”
儘管主要大臣都站在太子一邊，李世民也再三表態，不會另立太子。但是對李承乾來說，依舊難以置信，其父皇李世民的皇位是怎麼來的，舉世皆知，歷史是驚人的相似，他是太子，父親卻又寵愛“老二”，結果真的很難說啊。
在種種原因促成下，太子李承乾終於走上了不歸路。但是，作為父親的李世民在其中至少要負三分的責任。
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