贞观太子李承乾为何要谋反？可以说，既有李承乾本人的原因，比如个人性格暴虐，心理素质太差，不能承受太子这个职位所受的压力有关；同样也与外部的环境有关，比如李世民对魏王李泰的过于宠爱，以及大臣们对太子的严格要求，机械式教育有关。
在外部因素中，李世民个人的因素，尤其是对魏王李泰的态度是对李承乾最大的伤害，可以说是压垮李承乾的最后一根稻草，李承乾崩溃了，承受不了，接受不了，就采取了最为疯狂和最低级的策略——谋逆。
642年二月，由魏王李泰主编的《括地志》完稿，唐太宗非常高兴，大肆赏赐李泰，规格屡次超过太子。加上太子近几年的负面表现，让李泰觉得皇帝有易储之心，就有了谋求太子之位的心思，比如折节下交谋求声誉。
李世民命黄门侍郎韦挺总管魏王府，后来又命工部尚书杜楚客代之，“二人俱为泰要结朝士。”后来宗楚客就拿金钱贿赂大臣，“因说以魏王聪明，宜为上嗣；文武之臣，各有附托，潜为朋党。”李承乾感觉到了来自李泰的压力，就派人到李泰府内卧底，记录了李泰的各种罪行，想让皇帝逮捕李泰，李世民没有同意。
李世民当然不会同意。弑兄上位的李世民在成为皇帝之后，其实自己本身也面临巨大的心理压力的，同样，他在偿受到这种内心的煎熬之后，越发重视亲情，更加注重对几个嫡子的教育和关爱。
对于李泰的赏赐，同样也说明，李世民对对待子女的时候，也有自己的偏爱的，也正是在他看来“雨露均沾”的公平父爱，却是造成对李承乾的不公平。按规定，作为储君的李承乾享受的待遇是最好的，对皇帝来说，一个微小的改变对大臣们都是一个巨大的暗示。
谏议大夫褚遂良就看出了李世民做事的不妥，因此建议“但太子诸王，须有定分，陛下宜为万代法，以遗子孙。”褚遂良希望皇帝要区分太子及诸位王子的差别，不要一概同仁，为后代做个好榜样。李世民认为褚遂良说得很对，但他有自己的考虑，“但自古嫡庶，无良佐何尝不倾败家国，公等为朕搜访贤德，以辅储君，爰及诸王，咸求正士，且事人岁久，则分义情深，非意窥觊”。
左屯卫中郎将李安俨上表劝解李世民的做法，“未为得所”，太子是国本，不可轻动，希望李世民深思远虑，“以安天下之情”。李世民也表态说，太子承乾虽然患有足疾，但是嫡长子，“岂可舍嫡立庶乎。”
尽管主要大臣都站在太子一边，李世民也再三表态，不会另立太子。但是对李承乾来说，依旧难以置信，其父皇李世民的皇位是怎么来的，举世皆知，历史是惊人的相似，他是太子，父亲却又宠爱“老二”，结果真的很难说啊。
在种种原因促成下，太子李承乾终于走上了不归路。但是，作为父亲的李世民在其中至少要负三分的责任。
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