杜月笙在幫林桂生解決偷土賊的事情後，沒多久就被派去“公興記賭檯”吃俸祿。要知道黃公館一向是能省則省，對底下人一般不發放薪水，任你放手自尋財路。要是你幸運的有一份薪水領，說明你得到了主人的重視和青睞。杜月笙明白這份薪水意義非凡，這是他美好前途的開始。
懷著無限憧憬的杜月笙去了公興記賭檯，但是那的老闆卻讓他吃了個軟釘子。看著瘦弱的杜月笙心裡有些不悅：什麼人都打發給我，這副身板能幹什麼？流氓來了恐怕兩個回合都招架不了，你黃公館派頭再大也不能讓這麼個人來吃閒飯吧？賭檯老闆說道：“小兄弟，空口無憑懂吧”。說完這句話老闆就走了，不願低頭的杜月笙只好回去，但是他並沒有去尋求林桂生的幫助，因為他覺得那樣可能會給主人家添麻煩。
不久，林桂生關心地問杜月笙在賭檯怎麼樣，杜月笙說自己病了沒去。一眼就看出問題的林桂生逼著他說出來實情，林桂生二話不說就帶著杜月笙去了賭檯，“我倒要看看他有多大的威風！”到了賭檯，老闆一直賠笑，說著都是誤會。並立刻許諾給杜月笙一份長生俸祿，月薪30元。林桂生在目的達到後，也為了給賭檯老闆一個臺階下，便笑著對老闆說：“生意不錯，我也來玩兩把。”
黃公館的女主人下賭場，賭場老闆親自陪侍，賭場做事的人也都前來捧場。林桂生是決心要給杜月笙把面子掙夠，好讓他以後在這裡混得容易些。看著差不多後，林桂生就說有事先走，叫杜月笙接著她的繼續玩。杜月笙是一個資深賭徒，有了這麼一個好機會肯定要玩的盡興。說來也巧，杜月笙那天的手氣十分好，三個鐘頭下來贏了2400塊，杜月笙生平都沒見過那麼多錢。正在興頭時，杜月笙起身就走，說是有事先走一步。贏了錢就走，雖然不合賭規，但他是黃公館的人，也沒人敢說什麼。
杜月笙拿著贏來的錢去找林桂生，林桂生看到後並沒有收錢，說手氣是他的，錢是他贏的，自己不能收。幾次退讓後林桂生有些生氣，杜月笙只好收著錢回去了。杜月笙回到住處，把贏來的錢數了一遍又一遍，心裡又盤算著怎樣花這筆錢。深思熟慮後，他決定拿這些錢進行一場投資，一場有著極高回報的投資。
杜月笙知道，這筆錢不能大把花在黃公館的弟兄身上，拿錢籠絡老闆身邊的人就是自找不痛快，除了自己的直接領導馬祥生，其他人意思一下就可以了。他決定去的是十六鋪，那裡有他的師父和同甘共苦的兄弟們。杜月笙先是找到自己師父陳世昌，直接拿出100大洋孝敬他，這讓陳世昌十分高興，覺得這個徒弟沒白收。杜月笙回報的第二個人是王國生，這是他的恩人。杜月笙在挪用他的錢並欠下一屁股債後，一直沒有臉再見他，這次他來了，帶著深深的愧疚和歉意，帶著更多的回報。
當然他還一一看望了自己的那群難兄難弟，十六鋪一圈下來，杜月笙兜裡錢也差不多花光了。杜月笙的心裡十分痛快。當然，讓他更痛快的是，得到了林桂生的肯定。其實杜月笙不知道在他拿走那筆錢後，林桂生也在後面悄悄看著他，關注著這筆錢的動向，也算是對他的一種考驗。果然杜月笙沒有叫她失望，看到杜月笙在十六鋪大筆疏財，林桂生堅信此人絕非池中之物，是可以有大用的。
林桂生決定叫杜月笙管理公興記賭檯，這個賭檯是法租界的三大賭檯之一，老闆更是腰纏萬貫的廣東大亨，林桂生把自己的意思告訴黃金榮後，黃金榮很猶豫，他擔心杜月笙資歷太淺、年紀太輕、經驗不足，鎮不住場面。可是林桂生相信一切皆有可能，非常看好杜月笙。爭執的結果不出意外，林桂生嬴，杜月笙走馬上任公興記賭檯管理者，這是他到黃公館擔任的第一份要職。不久的將來，果然杜月笙沒有讓林桂生失望，很快成了黃公館中流砥柱的人物。
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