宋怡婷
杜月笙和王亞樵是兩條線上的，也就在上海有所交集，抗日方面有過協作，如果王亞樵能活到1937，二人說不定真能成為朋友，但王亞樵1936年就被暗殺了。總體來說，稱不上仇人，也算不上朋友，但可稱為戰友
兩人有協作稱戰友，那是在1932年的淞滬抗戰
那一年，川島芳子故意引發日本和尚事件，進而轉變成日軍進攻上海，和上海守軍19路軍等交戰三十三天。最後由老蔣簽訂喪權辱國的淞滬協定結束
在這場抗戰中，王亞樵組織斧頭幫以及工會成立了一支萬餘人規模的抗日義勇軍，自認司令，參加抗日第一線，和日軍浴血奮戰，並派出敢死隊夜炸日艦出雲號。後來老蔣知道這支部隊時，嚴令解散，不得已王亞樵退居二線，部隊改成預備隊交由余立奎指揮。淞滬協議簽訂後，日軍大將白川義則耀武揚威，在虹口舉行閱兵式，王亞樵和朝鮮方面的抗日義士，安排人把他給炸了……
同樣在這場抗戰中，杜月笙出錢出物，號召全上海支援抗日將士
日軍本想通過租界進攻抗日部隊，讓守軍背腹受敵。外交方面和英法租界基本媾和完成，但關鍵時刻，杜月笙站出來了，他說，你們讓日軍通過沒問題，但只要你們簽訂下協議，我就讓租界兩個小時之內成為廢墟，要死我們大家一起死吧。出於杜月笙威脅，租界終沒有答應給日軍借路
在淞滬抗戰中，王亞樵和杜月笙，真的是屏棄以往恩怨，同仇敵愾。戰爭如果繼續，二人成為朋友不是沒有可能
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杜月笙是民國舊上海的一代風雲傳奇人物，手下門生無數，一生有行善也大肆作惡，罪行累累，同樣也為抗日出才出力，後人對他褒獎不一。
王亞樵和杜月笙是如何從仇人變成朋友的呢?
原因是，在當時的舊中國，杜月笙在上海是個風雲人物，說話數一數二的，平時沒人敢去惹他，並且很多的政府高官，富商都杜月笙非常的巴結，乃至能與其相識相交為榮。而王亞樵卻不一樣，他常常替窮苦百姓出頭，揚言要殺了杜月笙，不過，有一次在香港受難時，杜月笙幫助了王亞樵，因為，王亞樵就打消了要殺杜月笙的念頭，感激他的相助之情。
有一次，因為一條船，王亞樵帶了幾千的小弟，準備跟杜月笙大幹一場，比個高低，可是令王亞樵沒想到的是，杜月笙赴約時，竟然就只有兩人出現在碼頭上，王亞樵看到此，覺得無地自容。此時的杜月笙很會運用人心，說要把這艘船送給王亞樵，王亞樵覺得不好意思，婉拒推掉，杜月笙又給了王亞樵幾箱的銀兩，兩人互相欣賞彼此的態度頓時躍然紙上，因此而結交成為了好朋友了。
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“暗殺大王”王亞樵與“青幫教父”杜月笙談不上什麼朋友，只是彼此心中都有個小九九，那就是在互不干涉的情況下，誰也願意去得罪對方而已。
二人同為民國時期上海灘的梟雄，一個是專殺漢奸走狗的“斧頭幫”老大王亞樵，一個是青幫流氓頭子“上海灘土皇帝”杜月笙，這兩個大佬級人物真要打起來，那還不是兩敗俱傷，因此杜月笙和王亞樵之間只能利益達到最大化，他們倆的天平才能保持平衡。
用杜月笙話說，只要用錢財能擺平的事，絕不會用武力解決。杜月笙做人有個宗旨，那就是別人存錢他存感情，感情怎麼存，在人危難之中給予幫助，助人為樂才能自己快樂，杜月笙用賺來的錢交救濟別人。這就是他存的人情。所以在對待王亞樵上，杜月笙還是老一套，人不犯我，我不犯人。必要的時候還可以幫人家一把，這就是杜月笙洞悉人心的本領，他很清楚作為江湖義士的王亞樵想要什麼，想殺什麼人，所以杜月笙儘量把自己偽裝成一個善人。
而王亞樵心裡也清楚，在上海杜月笙一手遮天，雖然杜月笙做著黑道生意，但是其做人之道還沒有惡到非殺不可的地步，因此王亞樵對杜月笙也是睜一隻眼閉一隻眼，只要杜月笙不起刺，他還是敬而遠之，因為杜月笙這個小赤佬也不是好對付的，他手下的青幫那是上海灘黑幫中最有實力的組織，門徒眾多，稱霸上海灘多年，所以儘量還是不要與青幫作對。
王亞樵與杜月笙最直白的一次交往，還是源於少帥張學良到上海戒毒那次，1933年，張學良揹負著不抵抗將軍的罵名，引咎辭職後，寂寞難耐於是就跑到了上海白象，這時候的張學良已經臭名昭著，舉國上下都在譴責他。可是偏偏杜月笙對他對他卻是視為上賓，張學良到上海後，得到了杜月笙的熱情款待，杜月笙作為主人做到了地主之誼，全權負責張學良的生活事宜，張學良呢在上海活動期間，也感到了至九一八事變以來，前所未有的快樂。
可是就在張學良還杜月笙沉浸在歡樂之中的時候，張學良的住所門口卻發現了一顆炸彈，並附一封警告信。信的大概意思是：警告民族罪人張學良即日收拾行囊，滾出上海，如若不然，下一顆炸彈送來，就是你的末日到來之時。杜月笙看到這封恐嚇信，當時就怒了，立即派人嚴查此事，看看到底是誰幹的，誰這麼大膽子，敢在老子門口放炸彈。
沒過多久杜月笙的手下就查出來了，送炸彈的不是別人，真是名揚天下的“殺手之王”王亞樵。杜月笙知道後，心想這個王亞樵既然早上門了，那就會會他吧！心是這麼想的，可是杜月笙還是有所顧忌，畢竟王亞樵是個頂級殺手，心裡自然也沒底。還是先派人去找王亞樵說和一下再說吧！
當時張學良知道此事後，為了擺平這件事居然要要拿出錢財來賄賂王亞樵，後來被杜月笙拒絕了，杜月笙說這是在上海，就算花錢也輪不到你出。杜月笙派去的人回來說，王亞樵開出三個條件，第一，讓張學良馬上回東北，重整兵馬，與日本鬼子決一死戰。第二，如不能戰，請回東北，去茅坑找一塊臭石頭一頭撞死，以謝國人。第三，既不願戰，也不願死，那就請把所有財物上交，用於購買軍火，救濟正在東北抗戰的義勇軍。
王亞樵的這三個條件張學良一個也不接受，他是既不願死，也不願戰，更不願捐錢。這不是火上澆油嗎，張學良的這個態度無疑給杜月笙出了一道難題。
杜月笙經過深思熟慮之後，做了一個兩全的決定，來硬的肯定不想，王亞樵是吃軟不吃硬的主，於是杜月笙就軟硬兼施，親自找到了王亞樵，杜月笙與王亞樵怎麼談的，是賄賂還是議和我們不得而知，反正後來王亞樵以張學良必須離開上海為條件，與杜月笙達成了共識，不在威脅張學良。這樣給了王亞樵面子，杜月笙也挽回了顏面，張學良呢，也毫髮無損的離開了上海。
通過這件事杜月笙和王亞樵之間保持了一種特殊的關係，這種關係絕不是大家說的那種朋友關係，到底什麼關係，我們也說不清楚，反正王亞樵從此在也沒有與杜月笙為敵，可見杜月笙做人確實有一套。
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我來回答一下吧。
這個問題多少有點突兀和不確切。
王亞樵和杜月笙即談不上是仇人，也談不上朋友，這兩個人都是中國舊上海叱詫風雲的大亨，也曾經有過多次交集。
王亞樵是上海斧頭幫老大，也是鐵血鋤奸團領袖，赫赫有名的暗殺大王。暗殺過國民黨和日本多位要員，包括汪精衛蔣介石宋子文張學良，並暗殺了日軍大將白川義則。後來被結拜兄弟戴笠的軍統人員刺殺於廣西，一生傳奇。
毛澤東評價他:殺敵無罪，抗日有功，小事不檢點，大事不糊塗。
王亞樵和杜月笙有過幾次交集。
第一次杜月笙門徒，上海大流氓張嘯林的侄子和王亞樵為了一條輪船做對，不肯按約定交給他。王亞樵派出數百人手持利斧登船火拼，並用炸藥炸燬張嘯林家的圍牆。杜月笙和張嘯林作為青紅幫兩個首領不敢對抗王亞樵託人求情認輸，交出輪船，並花了十萬大洋道歉。
第二次是張學良丟了東北之後，去上海散心，住在了杜月笙家裡。王亞樵讓人在張學良住處放了一個炸彈。並讓杜月笙轉話給張三個條件:要麼自殺以謝國人，要麼回東北帶軍隊打日本人，要麼捐獻全部財產給抗日義勇軍。
杜月笙多方斡旋，最後達成協議是張學良離開上海，王亞樵也不再追究。
第三次是杜月笙的一個門徒，殺害了一名平民，該遇害者家屬報警控告，結果也被暗殺。王亞樵寄信給杜月笙:你放任門徒草菅人命，毫無人道，吾當小是牛刀，以為懲戒。字裡行間流露殺杜月笙之意。杜月笙大驚，馬上託人斡旋疏通，王亞樵礙於說情者的面子，放棄了追究。
綜合以上幾件事結論，王亞樵和杜月笙既不是朋友，也談不上是仇人。王亞樵是中國一代大俠，杜月笙不過是一個黑社會老大而已，二人沒有可比性。
