杜月笙第一次結婚是在28歲的時候，雖然從小就在江湖混，也有過不少女人，但從沒有一個女人讓他有想成家的想法。直到遇見沈月英，這個普通的蘇州姑娘有著蘇州女子獨有的婉約、恬靜之美。杜月笙見過一面之後，便難以忘記。一連幾天，都流連忘返，想要再見沈月英一面。
杜月笙的反常引起了師母林桂生的察覺，一番調查後，知道了沈月英的事情。林桂生得知杜月笙因為囊中羞澀，無錢籌辦婚姻的時候，表示願意鼎力相助。此外，林桂生把杜月笙要結婚的事告訴了黃金榮，黃金榮也很支持，表示願意出面保媒。在林桂生的建議下，黃金榮不光送了一套房子給杜月笙當婚房，婚禮所有費用由他墊付，更是把自己控制的三大賭檯之一給了杜月笙。從此以後，杜月笙有了自己的地盤和事業，真正開始獨當一面。
1916年，杜月笙和沈月英舉行了婚禮，雖不是很隆重，但是很熱鬧。因為父母早亡，杜月笙把在老家的姑母請來當了證婚人，一眾親戚裡面只有這位姑母曾在他生病時，不眠不休照顧過他半年，救過他的命。杜月笙十分高興，大擺了10天的流水席，宴請自己的親戚、兄弟以及各路江湖朋友。舅舅等親戚臨走時，他還每人送了20塊大洋。雖然錢是黃金榮出的，但是杜月笙重情重義的名氣卻是傳了出去。
兩人婚後生活十分幸福。沈月英的母親沈老太太對這個女婿也是很滿意。杜月笙不光答應給沈老太太養老送終，更是給沈家的兩個親戚安排了事做。沒多久沈月英也是有了身孕，黃金榮和林桂生知道後，心裡十分高興，要求杜月笙把這個孩子過繼給他們。因為黃金榮和林桂生雖然結婚多年，卻是一直沒有孩子，黃金榮雖然好色，在外面有許多情人，卻也是一無所出，時間久了，黃金榮也斷了有孩子的念頭。兩人合計把杜月笙的第一個孩子收為養子，一來可以後繼有人，二來可以趁機拉攏杜月笙，結上親戚關係。杜月笙看到老闆很賞識，就一口答應下來。
後來，沈月英生下一個兒子，取名維藩。雖然沈月英有些不捨得，但最終還是同意把這個孩子過繼給黃金榮、林桂生夫婦。有了這層關係後，杜月笙身價倍漲。對黃、林兩人的稱號也隨之更改。以前，杜月笙稱黃金榮老闆，現在改稱為“金榮哥”，師母林桂生也是改口稱“桂生姐”。不要小看這個稱號的改變，杜月笙成了黃金榮的親戚，身份、地位也和以往不一樣了。靠著黃金榮的金字招牌，杜月笙的勢力一步步壯大，最終攀上了獨霸上海灘的權力高峰。
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