高曉松是娛樂圈公認的高才氣低顏值的代表，而且放蕩不羈，逮誰懟誰，仗著才高八斗，一副文化人的混不吝，這不，這兩天持續發酵的肖戰粉絲熱鬧各路粉絲事件，在這熱鬧的風口浪尖上，高曉松又跳出來，明激暗諷了一番：“希望你有一天能成為一個腕兒，心裡不光有自己，也有行業和大家。你心裡有江湖，江湖心裡就會有你。”雖然人家沒點名，但聰明的網友一猜一個準。
不過我對高曉松的這段教育人的話真是不敢恭維，一個油膩中年男在那教訓一個還算積極向上，做人也還懂禮的男生，怎麼看都彷彿透著一股酸腐氣和過來人的那股莫名其妙的優越感。其實，往前捯個十年二十年，那時正當年的高曉松，荒唐事、負心郎都讓他做全了，況且那時顏值就不怎麼高的他，勾搭女生的手段樣樣也不缺。其中，還把一個好好的民謠女歌手因為跟他談戀愛，弄得得了抑鬱症，以自殺收尾。雖然到現在高曉松也不承認女歌手殺跟他有關，但他在其中對女歌手的感情造成了傷害，這個誰都不能否認。
這位女歌手叫筠子，是九十年代後期非常有名和非常有潛力的民謠歌手。歌聲輕靈、乾淨，同時外形也是相當出眾：身材高挑、容貌姣好。筠子因為高曉松的才華而愛上對方，之後更是帶著高曉松見父母。原本筠子以為會和高曉松步入婚姻殿堂，誰知最終兩人卻是分手，至於分手原因眾說紛紜，不過很多人認為是高曉松另尋新歡，在2000年，年僅27歲的筠子悲劇地結束了自己的生命。
當年的《音樂生活報》刊出一封筠子母親的親筆信，痛責高曉松為感情騙子，並歷數其“罪狀”。據筠子母親信中披露：1999年春節，筠子帶著高曉松回家探親。高曉松當面向筠子母親承諾：“他很愛筠子，一定要和筠子結婚”等等。他們當時已在北京以高曉松的名義租了房子，並進行了裝修，搬去了傢俱，準備過完春節就回北京辦手續結婚。可是高曉松突然變了。高曉松因為心中有愧，所以幫助筠子簽約京文公司作為補償。高曉松拿著簽約所得的15萬到美國遊玩去了。筠子最後在給母親的電話中說過：“高曉松把我給賣了！”
筠子母親在親筆信中還說：“筠子的不幸早逝，我認為和高曉松不無關係，因為他深深地傷害了筠子的感情和心靈。儘管筠子強裝堅強和公司合作出了第一張也是最後一張專輯，但她心中的陰影是永遠也抹不去的，這種傷害為她的最終不幸埋下了隱患。當她再次受到傷害和事業上的壓力時，她脆弱的神經終於崩潰了，無奈地選擇了這條不歸的路，過早地離開了我們。”
高曉松在後來接受採訪時辯解說：我做錯什麼了？我不理虧。我不想與一個死去女孩的母親沒完沒了。”
也的確，戀愛上的事，有時真的說不清，但高曉松在感情上的不專一也可見一斑。
除了筠子，高曉松早年的感情經歷可謂豐富多彩
在筠子之後，高曉松與沈歡墜入愛河。當時沈歡還是對外經貿大學法律系的一名學生，長相清秀甜美，兩人三天閃婚，不過這段婚姻卻在三年後匆匆結束。
結束與前妻婚姻後，高曉松又跟當年紅極一時的女歌手阿朵走到了一起，不過這段感情依舊沒有維繫長久。
在高曉松的眾多感情經歷中保持最持久的便是和小19歲的徐粲金的婚姻了。當年高曉松還在沒有像如今這樣大紅大紫時，是國內大大小小選秀節目中的常客。而在一次選秀節目中，徐粲金與大19歲的評委老師高曉松相識並墜入愛河。但遺憾的是這段婚姻也是最終破裂，在2013年兩人簽署離婚協議宣告離婚，離婚理由則是“生活方式以及對未來規劃有分歧”！
縱觀高曉松的感情歷程，有人評價道：浪蕩的個性，導致他的知識流於表面，缺乏系統，他的愛情似乎始終流於激情，缺乏深度，走近他的人，都負傷而歸。
儘管高曉松一直標榜自己出身高學歷家庭：“在我們家，碩士就算文盲”，但從他火起來的那幾檔節目看，他的知識水平還真高不到哪兒去，他的《曉說》裡雖然古今通吃中外橫掃，但其中也是膚淺而流於表面的佔多數，其中還時不時地出現錯誤和漏洞，蔡康永就評價《曉說》是“一個給懶人看的節目”。所以說“小聰明外並無大智慧”的高曉松也還是需要更多紮實的努力。
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