1、丘吉爾很不喜歡自己的女婿，有一次他和女婿同時參加一個聚會，有人問他最崇拜誰。當著女婿的面，丘吉爾回答說：“墨索里尼。因為他有勇氣槍斃自己的女婿，我卻做不到。”
2、有一次一個國務大臣在丘吉爾正蹲坑時打來電話，丘吉爾對手下說：“你和他說，我一次只能對付一坨屎。” （這個，太狠。。。）
3、丘吉爾和英國女性政治領袖南茜·阿斯特彼此都看不順眼，每次碰到都要互相譏諷一番。有一次兩人發生爭執，阿斯特惱火地對丘吉爾說：“如果我是你太太，我會在你的咖啡裡放毒藥。”丘吉爾不急不忙地回答說：“如果我是你的丈夫，我會毫不猶豫地喝下去。”（會氣到哽咽吧.....）
4、在丘吉爾的75歲生日會上，一名年輕的新聞記者對他說：“希望明年還能祝賀您的生日。” 丘吉爾拍拍年輕人的肩膀說：“我看你身體這麼壯，應該沒有問題。”
5、有一次丘吉爾喝醉後碰到工黨女議員貝茜·布拉多克，對方嘲笑他說：“你喝醉了！瞧你這副模樣，醉得令人噁心！”丘吉爾反唇相譏說：“我明天早上就能清醒過來，而你到明天早上還是會像現在一樣醜。”
6、有人問丘吉爾做政治家需要什麼條件，丘吉爾說：“要能預言明天、下個月、明年以及將來發生的事。” 那個人又問：“如果到時候預言的事情沒有實現，那怎麼辦？” 丘吉爾回答：“那就要再找個理由出來。”
7、有一次一個英國婦女問丘吉爾：“您每次發表演說，大廳裡總是擠得水洩不通時，難道您不感到興奮激動嗎？”丘吉爾回答：“承蒙誇獎，不過，每當我產生這種感覺時，我總讓自己記住一件事，如果我不是在發表演說而是在受絞刑，恐怕觀眾還會多一倍。”
8、有一位年輕的太太不自量力地挑釁丘吉爾：“你有兩點我不喜歡，你頒佈的新政策和你嘴上的鬍鬚。”丘吉爾彬彬有禮地回答說：“請不要在意，太太，您沒有機會接觸到其中任何一點。”
b丘吉爾也是1953年諾貝爾文學獎獲得者，可以說實力毒舌了。
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