李白交遊廣闊，贈詩也寫得好，他送孟浩然，有“孤帆遠影碧空盡，不盡長江天際流”，他贈汪倫，留下“桃花潭水深千尺，不及汪倫送我情”，他送杜甫，寫“飛蓬各自遠，且盡手中杯”。
李白寄王昌齡，也留下一首至今仍感人至深的經典七絕，讀書時要求朗讀並背誦全詩——
《聞王昌齡左遷龍標遙有此寄》
唐·李白
楊花落儘子規啼，聞道龍標過五溪。
我寄愁心與明月，隨風直到夜郎西。
子規啼鳴
這首詩很多人都非常熟悉，首句寫詩作時為楊花落儘子規啼鳴的時節，當是暮春時候，後一句應題，是說聽聞王昌齡左遷龍標，經過五溪。
後兩句非常經典，卻留下了兩個千古謎題，一則末句到底是“隨風”還是“隨君”；三則詩中的“夜郎”到底指哪裡？除此，此詩到底寫於哪一年，也是個謎。
末句，應當是“隨風”或是“隨君”，從語義上來說，讀書君認為二者皆可，月行與人相隨，所以託這片思念之心寄予明月，跟著你一起去到你去的地方，這是可以解的；而“隨風”，同樣也是可以。有人認為，詩人已經將愁心託與明月了，此句再託與風，看似不合理。但把隨風的，理解為明月而非愁心，彷彿明月被風吹而過，直到夜郎西，多有想象力呀。
隨君直到夜郎西
而另外兩個謎，則要從王昌齡的貶謫歷程說起。王昌齡歷兩次貶謫，雖然新·舊《唐書》《唐才子傳》《河嶽英靈轉》中都有所提及，但都沒有寫明具體時間。目前大多認為，王昌齡首次被貶，是在開元二十七年，也就是739年，此次貶江寧丞；第二次被貶是由江寧貶至龍標，為天寶七年，也就是在748年。
李白與王昌齡兩人的交集正始於王昌齡第一次被貶江寧時，二人相遇，一見如故，互有贈詩。王昌齡寫下《巴陵送李十二》：
搖曳巴陵洲渚分，清江傳語便風聞。
山長不見秋城色，日暮蒹葭空水雲。
李白也有寫《鄴中贈王大》，表達相遇後奉為知己之情：“我願執爾手，爾方達我情。相知同一己，豈惟弟與兄。”
王昌齡此次被貶龍標，李白聽聞消息，不由悲從中來，寫下開頭這首經典之作。他將一片愁心寄予明月，託明月伴隨君直到要去的地方，寄託他的瞭望與相思。這首詩作於748年王昌齡被貶龍標後。
而詩句最後的“夜郎”又是指哪裡？由於李白有被流放夜郎的經歷，有觀點認為此處的夜郎是指李白所流放的夜郎，由王昌齡被貶而聯想到自身的遭遇有同感。但王昌齡故於757年左右，當時他已經貶龍標好幾年，而李白流放夜郎的時間是在安史之亂之後，也就在757年後，結合時間線來看，這首寄給王昌齡的詩與李白流放夜郎的經歷並無關係。
而從地理位置來看此觀點也不合理。王昌齡被貶之處龍標在今湖南黔陽，據詩意理解，其位置應在“夜郎以西”，說明詩中的夜郎只在黔陽以東，並非平常大家所理解的貴州“夜郎”。那這裡的夜郎在哪兒？《沅陵縣誌》中有記載唐時有“闢沅陵縣置夜郎縣”。《唐人七絕詩釋》為這首詩註解時也特別說明：“此夜郎在今湖南省沅陵縣。”
所以，從詩意及時間線上來看，此詩中的夜郎，當指今湖南沅陵。
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