梁山由各形各色的人組成的，而這些人也代表不同的山頭，代表各自不同利益，大家表面上和和氣氣，喝酒吃肉，稱兄道弟，但實際上都是在明爭暗鬥，相互牽制，互相博弈，甚至會撕破臉皮。當然，要攤牌是不到萬不得已的時候才會做。
對於老大宋江來說，這麼多人，而且素質都特別差，脾氣又暴躁，動不動就要拔刀子，一言不合就要殺人。管理好這些人本來難度就極大，還要防範他們偷襲，挖牆腳，甚至帶著隊伍離開梁山。
宋江所領導的梁山，他最怕的是什麼？不是外部勢力，不是朝廷圍剿，而是內部不團結，內部有人要散夥，如果有人說不幹了，這比對抗朝廷還危險。對抗還可以緩和，但是別人不幹了，那整個梁山就很有可能徹底分離。這樣一來，宋江的帝王夢就做不成了，招安也就不可能了。
在梁山，宋江的實力無疑是最大的，手下的兄弟也是最多的，在梁山的十二大勢力和山頭中，宋江能夠施加影響力的有清風山、對影山、梁山、黃門山、白虎山五大山頭，而揭陽嶺三霸穆弘、穆春，水上實力張橫、張順以及李俊、李立、童威、童猛，清風寨的花榮是他的絕對粉絲、馬軍五虎將中的關勝、秦明、呼延灼一定會聽宋江指揮，加上給他送過信的石勇、弟弟宋清，以及李逵和李逵的兄弟們，宋江的實力是絕對難以動搖的。
吳用原本是宋江的人，為何宋江卻十分喜歡他呢？首先，兩人彼此欣賞，都是有野心，都是有慾望，都是有政治抱負，都不想過平凡生活的人，他們都希望能夠建功立業，青史留名。
兩人都是讀書人，有共同的溝通交流語言。宋江是：自幼曾攻經史。而吳用呢，一直就是個讀書人，而且曾經還高中狀元，只是因為名字的原因，結果落榜。
吳用先上梁山的時候，是晁蓋離不開的人，但是他後來倒向宋江，也成了宋江離不開的人，關鍵點就是他有智慧。
吳用的智慧在很多故事中都可以體現出來，比如劫生辰綱，吳用對阮氏三兄弟設套，一步一步將三阮套進來的。後來在黃泥岡劫楊志的鏢，整個過程也都是吳用策劃。除了這件事，當吳用上了梁山之後，在如救史進和魯智深，騙徐寧上山以擊敗呼延灼，都是吳用的手段。
除了這些，吳用的智慧還表現在打仗的時候，比如三打祝家莊，比如攻破北京城，還有後來招安之後的徵遼、徵方臘，都有吳用在主導。
當然，除了智慧，吳用還有心機。吳用最大的心機就是在上梁山之後，他明明是晁蓋的左膀右臂，但是當真正瞭解宋江之後，他竟然悄悄地，不知不覺地在宋江與晁蓋兩人之中選擇了宋江。
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