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《情書》的故事背景畫面，是一片白茫茫的大雪。影片開頭，主人公渡邊博子穿著黑色的大衣，躺臥在雪中。她在思念故去的未婚夫藤井樹。兩年前，藤井樹在與朋友們登山的途中不幸遇難。博子雖然已經開始了新的生活和戀情，但卻仍然無法走出對舊日戀人的懷念，因此在藤井樹的兩週年祭日，來到大雪紛飛的墓地中祭祀。從雪地上起來的博子，先後遇到了藤井樹的家人和朋友，寒暄過後，她發現所有人都似乎已經從悲傷中走出來，只有她一個還無法完全釋然。
拜祭完畢，博子來到藤井樹的家中，藤井樹的母親拿出兒子中學時的畢業紀念冊給她看。博子隨手翻到最後一頁，看到藤井樹在轉學前，住在小樽市時的家庭住址。於是趁藤母取東西的間隙抄在手腕之上。藤母回來對她說，以前的家現在已經變成了公路。博子依照已經不存在的家庭住址，寄了一封信給過去的戀人。但是，卻意想不到的收到了回信，這讓她激動不已，並把這件事告訴了現在的男友秋葉茂。儘管博子沉浸在自欺欺人的幻想中，但是秋葉茂卻想把事情查個水落石出。他不僅冒名寫信向對方索要證據，而且帶著博子去小樽市看個究竟。
博子來到藤井樹曾經生活過的地方，並且去了那條原來是藤井家所在的公路。最後，她與秋葉茂一起來到自己寫信給藤井樹的那個地址。直到這時才真相大白，原來她誤抄了另一個藤井樹家的地址，將信寄到了與昔日戀人同名的中學同班女同學的手中。而在感冒中接到莫名其妙來信的女藤井樹也明白過來。原來博子的這些信，是寫給那個與自己同名的男同學的。發現真相的博子在空歡喜一場後倍感失落，但同時也有新的收穫，於是繼續給女藤井樹寫信，讓她將中學時代男藤井樹的事情告訴自己。
女藤井樹由此開始回憶她與男藤井樹之間的點滴過往，並將對往事的回憶，通過信件寄給博子。在她的印象中，男藤井樹是一個冷漠孤僻，行為怪異的男孩。他總是躲在圖書館的角落裡一個人看書，而且借閱那些很少有人看的書，只是為了讓借書卡上出現藤井樹的名字。在那些青春懵懂的日子裡，他們因為同名，經常受到同學們的嘲笑，這讓女藤井樹常常感到尷尬不已。但更讓她生氣的是，男藤井樹也時常搞惡作劇捉弄她。終於有一天，在新學期開學的日子裡，男藤井樹來到女藤井樹的家，請她幫忙還書，而且罕見的說了關懷的話。這讓女藤井樹對他的印象大為改觀，並且微笑著送他離開。
但讓她沒有想到的，這卻成為了他們最後一次會面。一個星期後，女藤井樹回到學校，發現男藤井樹已經轉學。而那些原來總是捉弄他們的傢伙，卻將一盆菊花放在男藤井樹原來的座位上，女藤井樹憤然將花盆摔碎。在不知不覺間，男藤井樹在她心中已經佔據了重要的位置，只是她自己還未曾知曉。
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女藤井樹收到博子寄來的照相機，並受託到他們以前的母校拍照。熟悉的景物讓女藤井樹倍感親切，彷彿又回到了從前。她來到以前工作過的圖書室，恰逢學妹們正在整理書架，她們見到了女藤井樹很激動，告訴她她們正在玩一個叫尋找藤井樹的遊戲，並說曾經有一個男孩很喜歡她。女藤井樹想為自己辯解，但卻無從說起。臨走時，老師告訴她，男藤井樹已經在兩年前故去。女藤井樹回到家中後，感冒突然嚴重起來。
由於大雪封路，救護車無法及時趕到，年邁的爺爺揹著女藤井樹跑到醫院。而在神戶的博子，卻在秋葉茂的勸說下，來到男藤井樹遇難的雪山。確知男藤井樹對自己一見鍾情原因之後的博子，終於鼓起勇氣向雪山喊道：“你好嗎？我很好！”隨著她的聲音在雪山中迴響，博子終於放下過去的眷戀和纏累，真正開始了新的生活。而昏迷中的女藤井樹，似乎有所感應，喃喃道：“我很好，你呢？”
病癒後的女藤井樹，接到博子的回信後，同時收到了自己曾寄給博子的那些信。“這是屬於你的東西。”看到這句話的女藤井樹，似乎還不明白其中的含義。影片的結尾，正在給博子寫信的女藤井樹，突然被來訪的學妹們打斷。她來到門外，她們拿出一本厚厚的《追憶似水年華》，讓女藤井樹看借書卡。這本正是兩個藤井樹最後見面時，男藤井樹讓女藤井樹幫忙還的書。借書卡上，仍舊是熟悉的字跡所寫的藤井樹幾個字。但是真正的秘密，卻在借書卡的背面。上面畫的是女藤井樹中學時代的肖像素描。女藤井樹驀然知悉了一切，儘管這份純真的愛她知道的已太遲，卻依舊令她感動不已。
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此情可待成追憶，只是當時已惘然。男藤井樹給女藤井樹的情書，雖然只有一張張借書卡上兩人共同的名字，但是卻勝過千言萬語。讓那些華麗激烈、情意綿綿的文字黯然失色。在博子與女藤井樹的通信中，她找到的是一個真實的藤井樹，而女藤井樹卻發現了真正的自己。原來，如果她並不曾愛過男藤井樹的話，那些往昔的記憶，就不會那麼深的印在她的腦海裡。她一直羞於承認自己對男藤井樹的愛，是因為同學們的嘲笑和捉弄，也因為男藤井樹是那樣的難以接近，拒人於千里之外。
正因為怕像鄰班的女生那樣被拒絕，她才將自己真實的想法深藏在心中。但她關切的目光，卻一直沒有離開過他。那是一種隱藏的目光，只有通過攝影機的鏡頭，才可以毫無顧忌的投向男藤井樹。其實在她的心中，一直都渴望著借書卡上的名字，是男藤井樹為她寫的。只是她不敢承認，甚至不敢奢望而已。但她那羞怯的眼神，何曾離開過在白色窗簾後面男藤井樹那若隱若現的身影？當她開門發現男藤井樹站在外面，內心是何等的歡喜？當知曉男藤井樹轉學後，又是何等的悲傷？當得知男藤井樹故去的消息，又是何等的痛苦？當得知男藤井樹的愛慕，又是何等的幸福？博子在給女藤井樹的信中，不僅讀到了男藤井樹對女藤井樹的愛，而且同時也發現了女藤井樹對男藤井樹的愛。所以，她才會把信全部寄回給女藤井樹。
為什麼沒有男友的女藤井樹，會一次次的拒絕郵遞員殷勤的追求？因為她與博子一樣，仍舊深深眷戀著心中的那個男孩。這也是為什麼，她會深藏著那張早已沒有任何價值的考卷。在等待著要回試卷的時候，她明知道車棚是男女生約會的地方，為什麼還會等到天黑？因為這是一次難得有正當理由，可以和心愛的男生在一起的機會。而為了不讓對方洞悉自己的意圖，只有佯裝催促男藤井樹快點看完試卷。但這一切，卻被鄰班的女生看在眼裡，不斷的找她麻煩。最後，她只有為其幫忙約見男藤井樹。圖書館的角落裡，女藤井樹問男藤井樹有沒有交往的對象。其實，也這是她中心最想知道的。當男藤井樹漫不經心的瞅了她一眼，然後回答說沒有的時候，他也是在向她在表白。但是兩個人始終都沒有洞悉對方的心意，致使這份純真的愛戀，只能成為永遠的回憶。
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在影片中，無論是神戶，還是小樽，都被籠罩在一片皚皚白雪之中。女藤井樹出場時，就已經患上了感冒。而在後來，不斷嚴重的病情，差點奪取了她的生命。她的父親，就是因感冒轉肺炎過世的。大雪在影片中，象徵著嚴寒對生命的侵襲與剝奪。而在女藤井樹的記憶中，她與男藤井樹曾經共渡的美好時光，卻充滿了溫暖的色彩。現實的清冷孤寂與記憶中的溫馨美好，形成了鮮明的對比。其實，生命真正的敵人，不是死亡，而是虛無。影片的開頭，雖然男藤井樹的親友到他的墓前拜祭，但卻僅僅出於一種禮儀上的應付。無論是男藤井樹的生，還是死，都在漸漸的被人們淡忘。關於他的存在，以及一切的過往，正在經歷著虛無化的過程。而虛無化的根源，在於時間的流逝。
但是時間的流逝，並沒有將博子對男藤井樹的愛意沖淡。正是愛，成為了抑制虛無的巨大力量，並讓博子向想象中的天堂，寄出了一封充滿思念的信。而正是這封信，又喚起了女藤井樹的記憶，以及深藏在她心中的愛。男藤井樹的存在，在一封封信中，不斷的被喚醒，最終，給博子帶來了精神解脫，給女藤井樹帶來了心靈慰藉。記憶能戰勝時間的無情，愛情能戰勝死亡的虛空。在記憶與遺忘的鬥爭中，作為本真語言的情書，成為了存在的家園。
只有在家園中，人才不會感到寒冷，才能感受到溫暖。在影片中。女藤井樹的媽媽一直想搬家，離開充滿記憶的地方，去陌生的房子里居住。而爺爺卻不想搬家，因為他知道，家並不僅僅是一座房子，而是由充滿回憶的日子說組成的棲居之地。正因為搬家，男藤井樹離開了女藤井樹，兩人從此不再相見。而正是博子記下了畢業紀念冊上的家庭住址，才解開了久已塵封的女藤井樹的往昔記憶。追憶的過程，是一步步抵達心靈故鄉的歷程。對記憶的書寫，就是對精神家園的築造。
而《情書》這部電影，就是用詩意的意象，美好的故事，為所有觀眾所築造的詩意精神家園。我們走進這個藝術世界，抵達的不僅僅的是影片中人物的情感空間，而是我們自己的純真年代。教室裡調皮學生的起鬨，自行車棚裡男女生的約會，圖書室裡不經意的邂逅，課間傳遞的封封情書，一點一滴的將人們共有的記憶和情感被喚醒，彷彿瞬間被帶回久違的心靈故鄉。在影片的最後一個鏡頭中，女藤井樹因感動而流下幸福的淚。人生中充滿遺憾，相愛的人縱然不能長相廝守，但曾經擁有，也是一種值得回味的幸福。
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