很多世界頂級球員的遺憾是從來沒有得過歐冠，強如羅納爾多，伊布，哪怕進一次歐冠決賽都是奢侈。但前荷蘭中場西多夫卻四次以主力身份代表三支球隊奪得過歐冠。
1995年的阿賈克斯在歐洲颳起了一陣青春風暴，他們在歐冠決賽中擊敗了不可一世的AC米蘭，而年僅19歲的西多夫也憑藉優異表現很快登陸了五大聯賽。
1996年西多夫以860萬歐元的身價從桑普多利亞轉會皇家馬德里，在皇馬，西多夫入選了歐洲足球先生提名，更是於1998年在他成長的阿姆斯特丹捧得歐洲冠軍盃。而在1998年奪冠之前，皇馬已經為歐洲冠軍盃等了30多年。
2003年，AC米蘭在歐冠決賽中點球擊敗尤文圖斯，奪得歐洲冠軍盃。而決賽中，西多夫更展現了其中場多面手的優勢，當皮爾洛下場後，西多夫司職後腰，無論組織進攻還是防守能力都毫不遜色。
2007年的雅典，AC米蘭在歐冠決賽中遭遇兩年前創造伊斯坦布爾奇蹟的利物浦，這一次米蘭復仇成功，闊別4年後再次捧得了大耳朵杯。西多夫也成為歐冠四次捧杯的球員第一人！
2016年7月，西多夫來到深圳，執教這支中甲球隊，但成績不佳僅半個賽季便被下課。而當時的深圳球員反饋，球員時代有著諸多榮譽的西多夫似乎看不起中國足球，也和球員關係不佳，導致了他短暫的中國執教之旅的失敗。
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