1949年，上海解放前夕，國共兩黨都曾接觸過杜月笙，蔣介石希望杜月笙跟著他跑到臺灣，我方則希望杜月笙留在上海。杜月笙是個聰明人，他權衡利弊後，哪頭都不得罪，哪頭都不聽，選擇了一條中間道路——前往被英國控制的香港。按理說，以杜月笙的能力和魅力，跑到香港這個彈丸之地，重整旗鼓，東山再起不過是小事一樁，但事實卻是杜月笙到了香港後十分低調，完全沒有打出一番天地，這是為何？
上海是一個比較特殊的地方，西方各國在上海建有自己的租界，也就相當於國中之國，中國的法律在那不適用。這些租界雖然高於政府，但畢竟還在中國，要想過的安穩就需要有人維護該地區的治安，他們沒有把權利交給政府，而是給了幫派勢力，兩者各取所需。杜月笙、黃金榮都當過租界的探長。二人勢力的壯大，也是依靠的租界的勢力。
杜月笙剛到香港的時候宛如一隻喪家之犬，一沒有人，二沒有錢，如果他要再打天下的話其實根基是比較淺的，這一點不似他在上海有青幫幫襯，有一批得力的兄弟幫助他。而且他在上海的時候有一個很方便的身份是巡捕，背後有西方列強的支持。但在香港是不一樣的，香港的西方列強只有英國，而英國在香港有了自己的代言人，所以英國完全不需要杜月笙，這個時候如果杜月笙破壞了香港的地下規則無異於和政府對抗，自討苦吃。
據說杜月笙1951年去世，叱吒上海灘一輩子的流氓大亨，觸角深入到地下江湖的“黃、賭、毒”，正當的行業則有航運、銀行和麵粉，哪一個都是投資巨大的產業，但杜月笙臨死前分配遺產，卻只有10萬美金。
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