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《水滸傳》中，梁山大軍師兩次名落孫山的事，我前幾年看過一些書籍，還真有介紹。
吳用出生在鄆城縣，他的父親是當地有名的才子，上知天文下知地理，對四書五經琴棋書畫無不通曉，這就對吳用的才識奠定了極大的基礎！到了可以參加科考之年，吳用的父親讓他進京趕考，考試以後，吳用憑藉出色文章，在眾多考生中脫穎而出，主考官連連誇讚吳用是個狀元之才。但是這個主考官卻是一個貪圖之人，覺得吳用雖然文章寫得好，但卻沒有像其他考生那樣，來府上送重禮，這太目中無人了，這以後怎麼能聽我所用！於是稟報皇上，說此人有點才華，但是名字太不吉利，吳用諧音無用，有損我們大宋的形象，這一傳出去，說大宋狀元居然無用！皇上一聽，覺得很有道理，於是，吳用的第一次科舉失敗了！
吳用和父親當然對這一切全然不知，轉眼又到了科舉之年，吳用又被父親命令去參加考試，在趕考的途中，遇到一位老伯正在路北邊的一塊田地上嗮麥子。此時雖然烈日炎炎，但從小就在父親薰陶下，熟知天文地理的他，很快就算出大雨將至，他急忙告訴老伯，馬上下雨了，讓他把麥子收起來。老伯卻說，確實有雨不假，但是這雨只能下到路南邊，澆不到我的麥子！吳用走後不久，果然大雨傾盆，但是雨真如那老伯說的一樣，只下到路南邊，絲毫沒有澆到路北邊，吳用頓時明白了，這是一位高人，於是放棄了進京趕考，跟老伯學習周易和兵法，三年後回家被父親趕出了門，這才遇到晁蓋，劫了生辰綱，上了梁山，成為梁山第一軍師！
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你好，我是文武看歷史，很高興回答這個問題。
智多星吳用在我個人的觀點裡，他是有真才實學的，他的名落孫山很大程度上是官場腐敗問題造成的。且聽我一一分解：
1 吳用的真才實學！
吳用的真才實學在《水滸傳》一書中處處可見，安排劫取生辰綱，攻打曾頭市，破高俅等等，梁山的軍事行動很大部分都是由吳用來安排的，也確實取得了輝煌的勝利。如果沒有真才實學，那麼他是不可能在梁山站住腳，並作為頭號軍師安排軍師行動的。
2 為何名落孫山？
既然吳用有真才實學，那為何在科場上會名落孫山呢？這就必須要提到當時已是北宋末年，官場腐敗，蔡京，童貫等人黨爭嚴重。每一個有才學的考生都不可避免的要面對選擇站隊的問題。吳用有真才實學，但是不願在科場外不願拜在蔡京門下，平心而論，作為領導會錄取一個擺明不會聽自己的吩咐甚至有可能會和自己反著來的新科進士嗎？而且這個人還是滿腹經綸，才華橫溢，極有可能就是未來潛在的競爭者，那麼吳用在科場上名落孫山也是意料之中的事情。
以上是我個人的淺薄見解，請大家批評指正，歡迎大家留言討論，謝謝。
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答:吳用是一個很有才學的，這個不假。包括林沖、柴進、秦明、關勝等都是很有才學在朝為官的，只因為當時宋朝朝政由高俅、童貫、蔡京等人把持著，他們各自為政，任人唯親，很多有學之士得不到重用，飽受欺凌或成為權臣爭權得利的犧牲品。這也凸現出當時社會的黑暗，朝廷的腐敗，也為以後水泊梁山的出現埋下伏筆。
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吳用出場展現智慧的是智取生辰綱，圍繞這一事件，吳用巧舌如簧，說服了三阮加入了晁蓋的搶劫隊伍。整個搶劫計劃也是吳用具體制定的，所以這書回題目也是《吳用智取生辰綱》，而不是晁蓋。在實際的打劫過程中，吳用只用了兩桶酒，一包藥就實現了打劫目的，的確是智謀非同尋常。劫得十萬生辰綱不殺對方一人，不傷自己一個，也確實是智慧的結果。再看黃泥崗上演繹的故事，那更是精彩紛呈，讓人看了一個眼花繚亂。不過，凡事都有個比較，就像俗話所說的那樣：“不怕不識貨，就怕貨比貨”，如果把吳用的打劫和去年相比，這成色可就差遠了。晁蓋等人所以要劫取生辰綱，除了說這是不義之財之外，很重要的一點就是，去年的生辰綱也被人打劫而去，並且絲毫沒有下落。
去年的生辰綱給人打劫了去，書中從不同的角度作了交代。劉唐對晁蓋說：“去年也曾送十萬貫金珠寶貝，來到半路里，不知被誰人打劫了，至今也無捉處。”梁中書也說過：“上年費了十萬貫收買金珠寶貝，送上東京去，只因用人不著，半路被賊人劫將去了，至今未獲。”去年是什麼人、用的什麼方式、在什麼地方打劫?這些都不知道，我們只知道，人家不但打劫成功，而且是來無蹤去無影，不管是梁中書還是其他人，都不知道他們到底是誰。兩相比較，就劫取生辰綱事件本身來說，這次打劫還真不如去年的人。再進一步說，去年打劫的人是智取的還是力取的?假如是智取的，那這個打劫的人肯定比吳用智謀高;如果是力取的，那吳用的智和人家的力比起來可真是沒用。吳用的另一次重大失誤是救宋江。
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在《水滸傳》中，有這麼一個人物：明明擁有過人的智慧、一身的真才實學，卻一無地位二無用武之地，難以進入梁山集團的權力核心層，只能屈居於一個擅長玩弄權術的知識分子之下，只有在前者實在搞不掂的局面下才能偶露崢嶸，此人可說是憋屈的典型代表，是一個充滿悲情色彩的梁山好漢。\r說到這裡，你會想到誰？柴進？他雖然擁有高貴的血統、顯赫的家世，但論真才實學，還是遜色了一些。盧俊義？這位號稱“三絕”的武林高手確實功夫了得，但他上梁山並非出自本心，只是迫不得已暫時棲身於此，因此也不是正確答案。其實，這個無用武之地的英雄，名字裡就有個“武”字，沒錯，他就是朱武，一位綽號“神機軍師”的智囊級人物。但頗具諷刺意味的是，他雖然姓朱名武，在一眾好漢中卻始終難有真正的用武之地。這是為什麼呢？很簡單，他根本鬥不過那位長於權變的智多星吳用，只能長期做他的副手。
從另一個角度來看，朱武雖位居72地煞星之首，但在全部108位梁山好漢中排名僅僅是第37位。這是什麼概念？號稱文武雙全，能與諸葛、張良、范蠡等古代賢相名臣相比的朱武，在梁山上的地位不但不能與董平、張清、索超、徐寧等一介武夫相比，也不如縣公安局正副局長級別的朱仝、雷橫，縣監獄獄長級別的楊雄……甚至比不上船老大張橫、張順，漁民三阮兄弟，獵戶解氏兄弟，以及地主家的男僕燕青……也就是說，如果把梁山好漢的層級地位劃分為九等，那麼朱武只能算是第四等。這實在是讓人費解。
吳用與朱武有很多相似之處，兩人雖然一個會使銅鏈，另一個能使雙刀，但功夫都比較平常，真正厲害的是他們的大腦。甚至可以說，他們倆就是梁山最強大腦二人組。\r不知道有多少人有這種印象：讀水滸時，總是經常不由自主地把吳用、朱武二人的形象與三國名相諸葛亮聯想在一起，或者經常把他們搞混。從吳、朱二人的技能特點來看，也的確類似於諸葛亮。他們都擅長運用自己過人的智商在軍事鬥爭中發揮作用，都是靠頭腦混飯吃的。與吳用相比，朱武在某些方面表現得顯然更為出色。
首先就是朱武在陣法方面的造詣就遠遠超過吳用。比如梁山征討大遼時，精通陣法的兀顏延壽麵對宋軍，洋洋得意地先後排出四種陣法，結果副軍師朱武登上雲梯，稍微瞄了幾眼，就全都識破各自是什麼名堂。而掛著正軍師頭銜的吳用，站在朱武旁邊，卻自始至終一言不發，可想而知，吳用當時是真懵逼了。兀顏延壽的陣法被梁山兵馬打破之後，他老爹兀顏光不服氣，親自出馬，擺出一個自以為無人能識的“太乙混天象陣”。
朱武看了之後微微一笑，不僅說出陣法名字，而且對如何破陣顯然也早已是胸有成竹。然而，號稱“智多星”的吳大軍師是什麼反應呢？他竟說，倉促之間搞不清遼國陣內的虛實，怎麼能去打呢？足以說明，吳用觀陣之後不但不懂這套陣法， 而且明顯有些心虛了。\r如果你以為朱武只是行軍佈陣比吳用強，那你就大錯特錯了。當梁山好漢三次打敗並活捉了頭號公敵高俅之後，宋江把他帶著蕭讓、樂和回到京師，等候老高報告朝廷來招安。不過，宋江也知道高俅這一去很可能沒了下文，直到他們走後才後悔不該讓蕭、樂二人跟去。這時吳用提出的解決方案是派人去東京打探消息，但這並非是什麼建設性意見，價值並不大。
而朱武卻提出了一個讓宋江恍然大悟的建議：請宿太尉幫忙去做皇帝的工作，因為他看準了宿太尉是個知恩圖報的人，而梁山打華州時恰恰曾對他優禮厚遇。正是朱武這個建議提醒了宋江，也最終促成了他最大的心願——接受朝廷招安。通過以上兩個方面的對比，不難看出，朱武其實是一位非常優秀的人才，甚至不在吳用之下。然而，朱武在梁山的地位為什麼遠遠不如吳用，只排在九個級別中的第四級呢？關鍵在於他得不到宋江的重用。
再看吳用，他不僅在108位好漢中高居第三，而且宋江的天書也被指定只能“與天機星同觀”，言外之意就是他可以參與梁山最高機密，盧俊人義是名義上的梁山二當家，但吳用才是梁山事實上的一人之下、萬人之上。
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一、吳用的設定
先從小說的角度講人物設定。作為一部戰爭題材的“類型小說”，正義一方一定要有仁慈之明君、忠義之勇帥、魯莽之虎將，以及智慧之能臣。作為和三國演義同源（三國和水滸的成書頗有淵源）的水滸傳，也套用了這個模型。智慧之能臣方面，兩書的不同是，三國演義中將政治、軍事、宗教的才能集於諸葛亮一身，而水滸則拆分成吳用（政治）、朱武（軍事）、公孫勝（宗教）三人。作為諸葛亮政治才能的繼承者，吳用的政治力顯然是無敵的。這裡先將兩人在站隊方面進行比較。諸葛亮棄劉表而選擇劉備，吳用棄晁蓋而選擇宋江。單論先天素質：劉表絕非劉備能比；晁蓋更勝宋江不止一籌。但從王佐之才的角度看，只有能成王的，才值得輔佐。劉表身為漢胄宗親、位列諸侯，卻徒有虛表，在諸侯鼎立的亂世沒有主動投機，而是選擇退守自閉；相比而言劉備一直尋求高端上位，自稱漢室宗親，標榜仁義親民，南征北戰，連橫合縱，雖然屢戰屢敗，但依然不斷進取，而且人品值一直是加滿的。晁蓋雖然武功高強、出身土豪，有劫取生辰綱下了投名狀的一幫兄弟輔佐，實則胸無大志，滿於方寸梁山，止於落草為寇；宋江雖然出身小吏，在朝則左右逢源不斷尋求高升的機會，在野則八面玲瓏不斷積累江湖信譽，遭難後一呼百應，潛力無邊，人品值也穩定在100%。吳用背叛晁蓋選擇宋江，和諸葛亮不在荊州出仕卻輔佐賣草鞋出身的假貴族劉備是一樣的。就跟投資理財一樣，散戶看的是三天兩天，高手著眼的是三年五年。而託付一生則必須看的更加長遠。
二、吳用的貢獻
除了選對主公之外，吳用的政治才能在書上都寫著。不多說，只總結三點：
協助宋江招引人才，甚至不惜運用陰謀詭計逼良為娼。似乎政治的精彩之處就是為達目的不擇手段。可參照《紙牌屋》。
協助宋江團結隊伍、分化宗派、樹立正統。作為梁山上第一知識分子，天降石碑很可能是他的策劃，上面的文案也應該出自他的手筆。
協助宋江分析形勢，得出不招安則無前途的結論。雖然書上沒有明說，但尋求招安的決定的重要意義相當於三國演義的隆中對。
三、吳用的天命
吳用如此聰明，最後落得自縊宋江墓前的下場，題主或許由此而問“吳用窮其一生才華究竟為了什麼”。不講忠義了，講講天命。中國知識分子最重名節。其中名節的一個重要標準是：知其不可為而為之。“為”什麼？為的就是天命。這裡的天命，是孔子“五十而知天命”的天命，無關迷信，不是上天主宰的命運，而是每個注重名節的中國傳統知識分子自我認同的歷史使命。有這兩個字，才有知其不可為而為之的勇氣。明明知道沒有君王能施仁政卻依然努力遊說的孔子是這樣，明明知道憑藉蜀國之力無法恢復中原卻六出祁山的諸葛孔明是這樣，明明知道受招安後即使再怎樣出生入死忠君愛國也不會得到好下場的吳用、宋江是這樣。說他們迂腐也好，說他們狹隘也好，這就是中國儒教的教義。不求長生不老、不求輪迴轉世、不求極樂天堂，只求當世問心無愧，後世名垂千古。
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吳用的父親是當時鄆城縣有名的才子，琴棋書畫無所不能，四書五經盡皆知曉。大比之年，他命吳用前往京師趕考，文章被主考官看中，欲點吳用狀元。此時，蔡京卻另有想法：吳用的文章沒說的，可他眼裡並沒有自己，一不來蔡府參拜，更無厚禮奉上，如果成了狀元，怎好駕御？於是，在定狀元的早朝上蔡京奏道：“吳用文章雖好，但名字不吉利。如真點他“無用”為狀元，豈不有損大宋形象？”皇上認為“言之有理”，金口敲定：吳用永不錄用！吳用的父親對上述情況並不知道，又到科考之年，命吳用再次應考。吳用行至曹州（今山東菏澤）附近，遇一個老漢正在路北場內曬小麥。此時雖烈日當空，吳用算到午後有大雨，便告訴老漢趕快把小麥收起，以免遭受損失。誰知老漢聞之一笑：“不必。大雨雖有但下不到我場裡，刮陣風正好吹吹小麥中的土氣。”
果然，不一會，東南風驟起，烏雲突至，一聲炸雷，大雨傾盆。奇怪的是路南水流成河，路北滴雨未落，只過了一陣風而已。吳用頓然省悟：遇到了高人！
自此，吳用絕了考取功名的念頭，跟“老漢”學習周易和兵法。三年學成回家，被父親斥為“逆子”而逐出家門。無奈，吳用投晁蓋莊上教書，取“表字學究，道號加亮先生”，與晁蓋認識並逐漸成為莫逆之交。在東溪村，吳用每每為百姓“解難”，遂得“智多星”綽號。
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吳用有真才實學，其實本該為狀元。
梁山軍師吳用，江湖人稱“智多星”，如果他科舉高中，會成為國家的股肱之臣，可宋王朝昏庸黑暗，容不得正義大才之士，這樣的王朝，焉有不亡之理。
（一）吳用落榜
山東鄆城縣城東有個車市村，這車市村原名吳家店，吳家店是個集市，每年的四月初八為“物資交流”會，車輛與木料市設在西吳家店，當地人稱為車市，後來叫做車市村，村裡沒有姓車的，以吳姓最多，傳說是吳用的後人。
車市村吳姓人家有個青年後生，名叫吳用，家境殷實，自幼在學堂讀書，聰明伶俐，勤奮好學，博覽群書，過目不忘，琴棋書畫無所不會，四書五經盡皆知曉，大考之年，吳用想考取功名，憑藉著知識淵博，文采超群，經過鄉試、會試、殿試，一路過關斬將，因文章別具一格，被主考官看中，推薦給太師蔡京，欲定為頭名狀元。
太師蔡京，位列三公之首，當朝為相，一人之下，萬人之上，位高權重，貪婪成性，人品極壞，他也認為吳用文章出類拔萃，可記恨吳用不會行事，一不來蔡府參拜，更無厚禮奉送，對他不尊不敬，想高中狀元，沒門。
於是，在評定考生的朝堂上，蔡京上奏皇帝：“吳用文章雖好，但其人名字不吉利，如果點“無用”為狀元，豈不有損大宋朝形象。”宋徽宗本是個昏庸之君，認為太師“言之有理”金口玉言，“吳用永不錄用”。金榜題名時，吳用名落孫山。
這考場的“潛規則”吳用當然不會知曉，又到科考之年，吳用再次進京考試，濤聲依舊，還是榜上無名。
自此，吳用斷絕了考取功名的念頭，趕考歸來，途遇一高人，隨拜高人為師，跟著師傅學習周易和兵法。三年學成回家，被父親斥責為“逆子”，趕出家門。
東溪村保正晁蓋悉知吳用的才華，把他聘到村私塾教書，當了一名民辦教師，隨著時間的推移，晁蓋和吳用無話不談，共同憎恨朝廷的黑暗，兩人成了莫逆之交，吳用學識淵博，為百姓排疑解惑，深得百姓尊敬，江湖人稱“智多星”。
（二）吳用的兩面人生
當赤發鬼劉唐來報信，梁中書搜刮的十萬兩金銀，途經黃泥崗運往京師給蔡京祝壽時，撩撥得晁蓋、吳用寢食難安，一條智取生辰綱的計謀出自吳用腦海。
在吳用、晁蓋的精心策劃下，正當押送生辰綱的楊志等人走在黃泥崗上，烈日炎炎，酷暑難耐，白勝挑著兩個酒桶，以酒販的身份出現，吳用等六人爭著賣酒喝，當眾搶了一桶酒，吃著棗子喝下，讓楊志等人不再懷疑，趁其不備，把蒙汗藥下入另一隻酒桶裡，將楊志等十五人麻翻，成功把生辰綱劫下，可見吳用設計慎密，足智多謀。
吳用早期，因和晁蓋關係密切，惺惺相惜，和晁蓋性格一樣，敢於挑戰官府，蔑視貪官汙吏，無畏無懼，俠肝義膽，替天行道，促成了七雄聚義，智取生辰綱，激林沖火併王倫，大碗喝酒，大口吃肉，痛快淋漓，何等的意氣風發。
那時候的梁山大寨雖然兵微將寡，可不畏官府，替天行道，義字當先，弟兄們團結得像一個人似的，一介滿腹經綸的書生，也成了路見不平一聲吼的綠林英雄，
自從晁蓋哥哥死後，宋公明成了山寨代頭領，主持全面工作，心細如絲的軍師吳用，隱隱約約的感覺到，晁天王和宋公明大相徑庭，晁蓋路線有了改變，宋江把晁蓋的聚義廳改為忠義堂，反貪官不反皇帝，吳用心裡想：沒有昏君，哪來的貪官，不管貪官和皇帝，都是我梁山的敵人。吳用對宋江雖然言聽計從，可對他時時防備，心存芥蒂。
吳用把這些都埋在心底，還像晁天王在世一樣，為梁山謀劃破敵之策，處處維護公明哥哥的領導地位，卻變得世故而圓滑，沉鬱而畏縮。
徵遼時，遼主派歐陽侍郎為使，欲封宋江為遼邦鎮國大將軍，總領兵大元帥，其餘107將，欽受官爵，宋江找吳用商議，吳用聽了，長嘆一聲，低頭不語，心中暗暗打著小算盤。宋江問吳用，“軍師何故嘆氣？”吳用說：“兄長以忠義為主，小弟不敢多言，我想遼主的勸告，端的有理，如今的朝廷，被蔡京、童貫、高俅、楊戩四個奸臣專權，主上聽信，兄長德高望重，只得了個先鋒虛職，日後即便立功，必無升賞。宋江卻說：“軍師之言差矣，歸順遼邦之事，不可再提，即使宋朝負我，我忠心不負宋朝。”吳用聽了，滿腹惆悵，便不再言語。
掃平遼邦凱旋而歸，梁山軍馬卻不得入城。水軍頭領要軍師做個主張，就這裡殺將起來，把東京劫掠一空，殺回梁山再去落草為好。吳用道：“你眾人枉費了力，自古蛇無頭不走，我如何敢做主張。”六個水軍頭領見吳用不敢主張，都不再作聲。
（三）以死明志，受招安是條死路
吳用在宋江墳前自縊，用死來證明宋江的忠義坑害了梁山眾弟兄，付出了沉重的代價。
招安後吳用雖然輔佐宋公明破遼，平田虎，徵方臘，完全是為了維護宋江，讓梁山弟兄減少傷亡，吳用時時這樣想，為這個官逼民反的宋王朝征討起義軍，無謂犧牲值得嗎？古往今來，“敵國破，弓箭藏，狡兔死，走狗烹”。宋王朝招安梁山好漢的目的，為的就是用賊寇征討賊寇，這是鷸蚌相爭，漁人得利的把戲，目的是一石三鳥，一旦賊寇被消滅，眾弟兄的下場一定很悲慘。
不出吳用所料，梁山好漢大多戰死疆場，僥倖活下來的也被奸臣賜藥酒毒死，想想這些冤死的弟兄，都是宋江的愚忠殺害了他們啊！
宋江已被奸臣害死，說不定哪天厄運落到自己頭上，昏君奸臣不會放過一個梁山好漢的，早死也是死，晚死也是死，活在這個奸臣橫行的世上，還有什麼意思，想到此，吳用心如刀絞，淚流滿面，為了向世人證明宋江的投降路線是一條不歸路，他和花榮一起，吊死在墳前樹上，結束了自己的生命。一個才高八斗，足智多謀的文人，只能用死向宋王朝抗爭，悲乎！哀乎！
吳用的死充分說明了文人的懦弱，如果在受招安、歸順大遼的關鍵時刻，不服從宋江的投降路線，會得到林沖、魯智深、武松、李逵大多數梁山好漢的積極響應的，宋江再忠於朝廷，也是孤掌難鳴。
特別是徵遼歸來，眾兄弟皆有反心，只礙宋江一個。此時吳用登高一呼，眾好漢會重回梁山，不再替宋王朝去徵方臘，頭領們也不會死亡十之六七，他們一定會有個好的歸宿。
當君懷歸日
人的才能表現在某個特定環境中所起的作用。例如，疫情中醫生，護士不畏生死，對戰勝病魔起到了決定性作用，他們被稱為英雄。每一位科研工作者在淺心研究中創造出科研成果，被人們尊重。那麼歷史人物亦有他在持定環境中的特殊表現，所以才被後人稱讚。智多星吳用之所以被梁山好漢尊崇。當然也是他在反抗封建統治時所做的貢獻，水滸傳中自始之中，每件大事離不開吳用所獻計謀，而這些計謀也恰恰使梁山起義軍發展壯大。例如，智取生辰岡，下山救宋江等等。至於說屢試不中的原因，也正說明了宋代科舉制度的黑暗。
用戶景明
如何看待什麼是真才實學。
如果說從吳用、晁蓋等七星小聚義，智取生辰綱，到招安、徵遼、徵方臘，雖然最後在宋江墳前吊死，但吳用畢竟在自己有限的生命中輝煌了一把，這至少說明吳用是個能夠在艱險環境中審時度勢、不會一條道走到黑的人，吳用最後的結局並不是他個人的失敗，而是當時社會環境造成的必然結果。
吳用雖然在金榜題名上沒有機會，但這不也是大多數科舉路上的人共同的結局嗎？但金榜題名的不一定有真才實學，沒有上榜的，也不一定差到哪去。
內憂外患的環境下，吳用不小心踏入了造反這個命運的輪盤，但至少吳用在輪盤中沒有沉淪，他抓住了這個機遇，讓自己的人生精彩了一把，王倫也是落地秀才，也落草為寇，但不能審時度勢，最終冤枉的丟掉了性命，這才是悲劇，沒用。
