上個世紀二十年代的上海灘，有一句老話：“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人。”
杜月笙原本是一水果攤小販，後來拜入黃金榮門下，再到後來居上，成為三大亨的老大，靠的就是會做人。
名士黃炎培在上海生活拮据，杜月笙便差人每月送去500大洋。
杜月笙
少帥張學良來到上海，無人敢幫，民國第一殺手王亞樵揚言要把他炸死，杜月笙親自負責安保工作，將張學良安全送出上海。
落臺總統黎元洪來到上海，所到之處世態炎涼、無人逢迎，杜月笙帶保鏢畢恭畢敬日夜守護，迎前送後。
袍哥首領、川軍師長範紹增初到上海，與舞女黃自瑛產生了戀情。範紹增前腳剛回四川，杜月笙後腳就贖出了黃自瑛，用飛機專程送到重慶的範公館。
文學泰斗章太炎有事相求杜月笙，杜月笙一句話把事辦好。得知章太炎生活拮据，杜月笙親自上門拜訪，將一張2000兩的銀票摺疊成一個方塊，臨走前壓在茶杯底下。
章太炎
1931年，杜氏家祠落成，章太炎親自為之撰寫祠堂碑文《高橋杜氏祠堂記》。
黎元洪的秘書長親自寫對聯：“春申門下三千客，小杜城南尺五天。”
作為上海灘的風雲人物，杜月笙的一生是舊上海一個最典型的縮影。
在杜月笙一生中，一共有兩個愛好，其一是賭，其二是聽戲。年輕時的杜月笙便喜歡賭博，發財之後更是自己開了賭場，而聽戲呢，是杜月笙後來發家之後才培養的愛好，他雖然是個流氓大亨，他有一顆“文藝青年”的心，並十分痴迷。
每逢清閒的時候，杜月笙總去黃金榮的戲院裡聽戲，有一天黃金榮家裡來了三個唱戲的女子，恰好是母女三人。母親筱蘭英唱老旦，大女兒姚玉蘭唱鬚生，小女兒姚玉英唱武生，她們母女三人唱得滿堂喝彩，觀眾們紛紛叫好。
唱戲
姚玉蘭和姚玉英兩姐妹長得是亭亭玉立，美麗動人，氣質出眾。母親筱蘭英雖是半老徐娘，但依舊是風韻猶存，三個女人都有不同的味道，此時的杜月笙心中便有了想法。
戲曲結束之後，杜月笙走入了後臺，打賞了母女三人，稱讚她們唱得好，很欣賞她們的表演，母女三人當知道眼前的人正是大名鼎鼎的杜月笙時，受寵若驚。
母女三人初來上海灘，人生地不熟，能有杜月笙這樣的大亨關照，自然是欣喜若狂，對於杜月笙的捧場很是感恩。母親筱蘭英心裡很清楚，如果有杜老闆這樣的靠山，以後的路會平坦些，起碼不會被人欺負。
孟小冬、姚玉蘭、章遏雲
杜月笙與母女三人相談甚歡，晚上杜月笙便給母女三人安排了住所，無事獻殷勤，非奸即盜。在江湖混跡多年筱蘭英很清楚。
不出所料，當天晚上，晚上杜月笙偷偷混進了大女兒姚玉蘭的房間，姚玉蘭知道是杜月笙，也並沒有反抗。人在江湖，身不由已。何況杜月笙這麼一座大靠山，很多人想巴結可能還巴結不上呢。
在往後的幾天裡，杜月笙把母女三人都霸佔了，因為他在上海的地位，沒人敢反抗，何況本就是無依無靠、孤苦伶仃的母女三人。
姚玉蘭
杜月笙不僅在江湖上會做人，在這件事上，也做得很圓滿。
他看上了大女兒姚玉蘭，於是就向姚母提親，姚玉蘭的母親也同意了這樁婚事，但是她提了兩個條件：一是必須明媒正娶，二是必須給她單獨安排一處住所，婚後母女三人都要住在那。
兩個條件並不過分，一是姚玉蘭也是黃花大閨女，明媒正娶就是圖個名分。二是母女三人在上海也沒個落腳的地方，要個房子對於杜月笙來說也並非難事。
姚玉蘭（後左三）
杜月笙爽快的全都答應了。
1928年，姚玉蘭嫁給了杜月笙，成為杜月笙的第四房夫人。
婚後，他和姚玉蘭兩人的感情一直很好，杜月笙的家中也是姚玉蘭在操持著，兩人育有一兒一女，也算是圓滿。
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