項羽一代霸王，關於他的傳說很多這其中又以他自刎烏江最為慷慨悲壯，在民間流傳也最為廣泛。關於他的死有兩種截然不同的看法：一種是以南宋詞人李清照為代表，她在《烏江》中寫道：“生當作人傑，死亦為鬼雄。至今思項羽，不肯過江東。”對項羽寧為玉碎、不為瓦全的英雄氣概做出高度評價和讚揚；一種是以晚唐詩人杜牧為代表，他在《題烏江亭》中寫道：“勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，捲土重來未可知。”認為項羽缺乏堅忍不拔的毅力和決心，對他自刎烏江的決定作出了惋惜和失望的評價。那麼項羽當年為什麼選擇了自刎，而不是過江呢？
根據最早的記錄，項羽是因為無臉面見江東父老而自殺。據《史記·項羽本紀》記載，楚漢戰爭中項羽被劉邦打敗後，項羽帶領八百人馬突出重圍，來到烏江江畔，這時烏江亭長勸項羽趕快渡江，以圖東山再起、報仇雪恨，可是項羽卻笑著說：“天之亡我，我何渡為！且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之！縱彼不言，籍獨不愧於心乎！”於是拔劍自刎而死。這種說法出自太史公司馬遷之手，距項羽之死年代較為接近，描寫得非常慷慨激昂，因而流傳最為廣泛，後世關於項羽自刎的傳說大多源於此。
還有一種說法認為項羽自殺是想結束戰爭，消除百姓因戰亂帶來的痛苦。據《史記》記載，楚漢戰爭中劉邦和項羽僵持不下，“丁壯苦軍旅，老弱罷鞍漕”，於是項羽對劉邦說：“天下匈奴長歲者，徒以吾兩人耳，願與漢王挑戰決雌雄，毋徒苦天下之民父子為也。”意思是想通過兩個人的決鬥一決雌雄，不要再讓天下百姓跟著受苦，說明項羽的確有可憐天下蒼生的情懷。當項羽率殘兵敗將突出重圍來到烏江時，想到渡江以後還要捲土重來，重新進行一次楚漢戰爭，給百姓帶來更大的災難，於是選擇犧牲性命來結束連綿數年的殘殺，還天下一個太平世界。
還有一種說法，認為項羽不是不想過江，而是根本沒有機會過江。我國著名學者馮其庸在其文章《項羽不死於烏江考》中，詳細論證了《史記》、《漢書》、《楚漢春秋》關於項羽之死的描述，指出《史記》有關項羽之死的全部文字，除《項羽本紀》中有“於是項王乃欲東渡烏江，烏江亭長船待”兩處涉及烏江外，其餘無一處寫到項羽烏江自刎。反倒是明確提到：項羽“身死東城”，“使騎將灌嬰追殺項羽東城”等。他還通過《括地誌》和《江表傳》等篇章作了關於地理位置的考察，經過實地查勘考證，項羽確死於東城，即今天的安徽定遠縣，此地離烏江有120千米。至於《項羽本紀》中兩處涉及烏江的記述，馮先生認為是司馬遷記敘上的錯誤，並導致了以後的以訛傳訛。
項羽的確是死於烏江，實在是一個性格悲劇。自大孤傲、剛愎自用、獨斷專行，缺乏忍辱負重的堅韌意志，是導致他失敗的主要原因。他的死雖然顯得慷慨壯烈，併為後人反覆吟唱，但一代霸王就此了卻一生卻也讓人扼腕嘆惜。
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