一人23一城
我是薩沙，我來回答。
杜月笙的敗落很簡單，就是他失去了被利用的價值。
杜月笙起家，主要是利用上海法租界的特殊情況。
在法租界，法國人最大，南京國民政府根本沒有辦法涉足。
當年軍統領袖戴笠途徑香港，就被英國人扣押了幾天之久，對他強行搜查和盤問。
堂堂間諜之王，在香港也被搞得像灰孫子一樣。
道理也是一樣。
當時杜月笙的地位就是一顆棋子。
法國人，尤其是法國政府不便於公開搞黃賭毒，就默許黑幫去經營，自己暗中分成撈一筆。
於是，杜月笙是法國人的一顆棋子，是前臺老闆，後臺操縱的是法國佬。
然而，由於租界的特殊性，各種政治勢力都在這裡活動。
南京國民政府不可能讓租界成為國中之國，也希望扶持實力多少進行控制。
但法國人不會吃國民政府這套，只能去找地下皇帝杜月笙。
杜月笙雖只是法國人的棋子，畢竟有強大的勢力，還有武裝力量，同三教九流都有關係。
通過杜月笙，國民政府有效操縱了上海租界。
此時的杜月笙，是上海的關鍵人物。沒有他，國民政府是孤掌難鳴。
抗戰中，杜月笙為淞滬會戰以及上海的抗日工作，都發揮了巨大的作用。
但是，隨著抗戰末期法國人宣佈放棄在華租界，杜月笙的利用價值就沒有了。
上海成為國民政府控制區，法國人走了，蔣介石可以控制上海的一切，何必還要杜月笙擋在前面礙手礙腳。
況且，黑幫的存在，對現任政府肯定是威脅。
所以，杜月笙在抗戰以後，地位就一落千丈，連兒子都被蔣經國抓了。
杜月笙也很清楚這點，後來去了香港隱居，放棄所有爭權奪利，也因此善終。
薩沙
理科男答歷史。
很多人都知道杜月笙的名字，但卻不知道杜月笙的故事，以及杜月笙的為人。
那麼下面我們就來了解一下“龍頭老大”杜月笙。
杜月笙是以前上海青幫的大頭目，而且還是一個有著傳奇人生的大人物。
他1888年出生於現在的上海浦東新區，在當時是江蘇川沙廳高橋南的杜家宅。
1902年，杜月笙加入青幫，又結交了黃金榮，黃金榮是當時的上海青幫龍頭。
後來，杜月笙就開始了販鴉片的生涯，越做越大。
時間來到1925年，也就是杜月笙37歲那年，他創辦了“三鑫公司”，其實也就是一個壟斷租界鴉片生意的公司。
同年，杜月笙成為了法租界的商會主席。
杜月笙不是白混了，他在各界都有人物，比如以前清朝的大官、黨國的高層、金融工商鉅子、社會名流等等。
也因此他的名聲大噪，社會地位也是不斷提升。
1927年，因大量屠殺工人和黨人，他得到了蔣介石的支持。
1929年， 坐上了法租界最高的位置，創辦了中匯銀行，開始進軍上海的金融界。
1930年，建造杜氏家祠，蔣介石還親自送匾額。後來這裡就成了一個嗎啡、海洛因的地下加工廠。
1932年， 杜月笙又組織了恆社，並不斷壯大，從原先的幾十人，到後來的幾百人，而且裡面不乏各界精英人士。
1937年，七七事變後，杜月笙參加了上海抗敵後援會。在抗日上，杜月笙是不遺餘力的，親自參與勞軍活動，而且還籌集了大量的物資送給後援會。當時八路軍也得到了杜月笙的大力支援，比如贈送裝甲車、防毒面具等等。
同年，上海淪陷了，日軍拉攏杜月笙，然而被杜月笙拒絕，之後杜月笙就去了號稱自由港的香港。
1940年，杜月笙成為中國幫會的總龍頭。
1941年，杜月笙去了重慶，建立恆社總社，並且組織各種活動，中飽私囊。
1945年，抗戰勝利，杜月笙又回到上海，準備重振旗鼓。
然而就是因為他回了上海準備重振旗鼓，才讓他開始敗落。
1946年，杜月笙當選議長，但是國民黨並不希望他當議長。
杜月笙看得不到國民黨支持，於是就主動辭職了。之後的他，便全力發展各行中的勢力，光他的公司就有十幾個，而且還擔任了很多董事、會長、常務董事的職稱。
1948年，蔣經國市值改革，發行金圓券，要把所有的外幣金銀換成金圓券。
可是杜月笙兒子卻不聽，被蔣經國派人抓了。
1949年，杜月笙保持中立，又去了香港。
1951年，病逝於香港。
杜月笙敗落的大部分原因都是因為蔣介石，當然還有他自己的原因。
當時杜月笙想當一當上海市長，既能過一把癮，又能提高自己地位，但是蔣介石早已經選好了人。
而且不僅如此，他後來還被人人喊打，因為他是黑幫，他是黑勢力。
歸根結底，蔣介石有心拋棄他。
杜月笙也因此沒落了。
理科男讀歷史
杜月笙無疑是上海的一個土皇帝，據說，他的五個老婆每年開支達20億元！而他杜公館每年的生活開支竟達200萬大洋以上。他不僅姨太太多，汽車也多，當時全上海總共才1000多輛汽車，杜月笙一個人就擁有9輛，他名下的企業、公司、資產更是多到不計其數。那麼，這樣一個超級大富豪，是怎麼敗落的呢？說來好笑，杜月笙這樣一個靠黑社會起家而成為頂級富豪的人，最後的敗落，竟然是因為愛國。
杜月笙臨終前說過一句話，做過一件事。他臨終曾對他的朋友陸之鎬說：“我一生一世，過手洋鈿（銀元）何止億萬！”
他臨終還做過一件事，那就是讓身邊人，把別人曾向他借過錢的欠條全部燒燬，一張不留。
這句話，說明杜月笙財產之多，這件事，說明杜月笙為人之好（當然，並不是說他是善良之輩，而是相對於壞人堆裡的壞蛋來說，他更大方一些）。
確實，上海的流氓大亨杜月笙的錢多於牛毛，何止億萬！
杜月笙老家在上海市郊，窮人家庭出身，4歲之前，父母又亡，就是這樣一個孤兒，少年入上海青幫，從馬仔做到小頭目，之前曾跟著上海一哥黃金榮混，後來脫離黃金榮，出來單幹，通過開設賭場、販賣鴉片，有時還乾乾綁票之類的劫富濟盜的勾當，從而積累了鉅額財富。
這時，杜月笙雖然在上海的黑社會中嶄露頭角，但還算不得龍頭大哥，杜月笙真正當上上海的龍頭大哥，那是與政客勾結的結果，也就是他與國民黨蔣介石黑白聯手的結果。
（上圖：上海三大亨：杜月笙、黃金榮、張嘯林）
老蔣本來也曾經在青幫裡混過，與青幫頭領有著密切的關係和很深的利益勾結，蔣在上海當買辦時，就與杜月笙過從甚密，他知道青幫有多麼強大，更知道可以通過青幫幹很多政治上的事情，有些軍隊都幹不了的事情，青幫可以輕鬆解決，因此，凡有那種見不得人的勾當，老蔣就會想到青幫，想到杜月笙，這恰恰與杜月笙的利益高度一致，蔣介石想通過杜月笙擺平事情，杜月笙想通過蔣介石謀取利益。
1927年，老蔣在上海發動了“四一二事反革命政變”，對我黨進行了殘酷鎮壓和血腥屠殺，但上海當時很大一部分領域控制在青幫手裡，特別是那些工人階級所賴以生存的工廠，青幫的滲透無處不在，老蔣要鎮壓共產黨所依賴的工人，就必須從工廠入手，而這，正是青幫的勢力範圍。
因此，在叛變革命、鎮壓工人的過程中，老蔣極力拉攏杜月笙為自己服務，而杜月笙也想通過蔣擴張自己的勢力，因此，因為共同的利益，杜月笙站到了老蔣這一邊，幫助他鎮壓工人運動和共產黨。而老蔣也投桃報李，杜月笙幫助自己鎮壓了工人，他就為杜月笙的生意和擴張勢力大開綠燈，他又與軍統特務老戴結成利益共同體，經過一番運作和發展，杜月笙的資財和勢力，逐漸超過了上海一哥黃金榮，成為上海勢力最大的黑社會。
所以，在上世紀三十年代，杜月笙的生意和財力如日中天，他跺一跺腳，上海都要抖三抖。
杜月笙雖然也不是什麼好人，他幹過的壞事不計其數，他製造的血腥罄竹難書。但是，杜月笙同時也是壞人堆裡頭腦比較清醒的一個人，比如做人比較義道，臨終之時，將別人欠他錢的欠條一概燒燬。向杜月笙借錢，那數字可都不是小額，都是真金白銀，燒的欠條，可都是鉅額財富，但他依然燒了，說明他大方而義氣，不是視錢如命一毛不拔的惡棍、守財奴，待人大度。
杜月笙最值得稱道的一點，就是他的民族氣節。1937年，日本佔領上海後，要深入上海，也要拉攏黑社會，杜月笙是上海一哥，自然是極力拉攏的對象。杜月笙雖然是個黑社會，但他不是一般的黑社會，他有自己的原則和取捨，他不想為了賺錢而當漢奸，儘管日本人威逼利誘，用盡了一切可用的手段，杜月笙卻始終沒答應做日本人的走狗，即使是在日本人要與他合夥開公司，以天大的利益誘惑他，他也沒有答應。其實，當時很多上海的黑社會當了漢奸，通過做日本人的走狗而一夜暴富，但杜月笙卻一再拒絕。
利益誘惑不管用，日本人又用武力威脅，派戰鬥機到杜月笙的別墅上空盤旋，意思是你答不答應？不答應，就用飛機炸彈炸你，如此生命威脅，杜月笙依然不為所動。不久，杜月笙放下上海如火如荼的生意，逃到了香港。隨後，杜月笙的生意便一落千丈，再也沒恢復到從前，最後，他在香港一度手頭拮据，但他從沒表示過後悔，因為在他的心裡，即便成為窮光蛋，也不能喪失民族氣節！
帝國的臉譜
蔣介石曾說過：“如果戴笠在的話，國民黨也不至於退守臺灣了！”可見，戴笠有多麼厲害，而戴笠又是杜月笙“由黑洗白”的關鍵點。但是，由於戴笠的意外身亡，杜月笙的傳奇人生也隨之開始敗落。
敗落的轉折
據杜月笙的長女杜美如回憶，1946年3月17日，戴伯伯（戴笠）因飛機失事意外身亡。當父親聽到消息時，向來沉穩的他，一下變得舉止失措，給人很不正常的感覺。當時，我們住在7樓，父親眉頭緊鎖，低著頭在屋子裡轉了數圈，一直唸叨著兩個字：“完了，完了……”
我們都有點慌，不知如何是好，只好一直盯著父親看。突然，父親來到窗戶前，拉開窗子就要往下跳，嚇得我們急忙衝上去抱住了父親。
之後，父親很少說話，默默地待在屋子裡，長達3個月之久，才慢慢恢復。
1951年，父親在香港離世後，家人在整理他的遺物時，有一本筆記本引起了我的注意。當我打開筆記本，發現裡面只了不到10頁父親留下的筆跡，多為生意上的一些人員瑣事，但最後一頁則寫有“雨農（戴笠的字）已去，我失一摯友，不知所處，不知所往，我之前程渺茫，高升之位看來是沒有希望了……”落筆時間是1946年3月20日。
可見，由於戴笠的死，杜月笙已有“前程渺茫”之感。而從後來發生的一系列的“坎坷遭遇”來看，他的擔憂是何等的有先見之明。
敗落的坎坷
1945年，日本投降後，杜月笙認為曾為蔣介石做出過那麼多的犧牲，倘若其“論功行賞”，應該可以撈個上海市市長的官職，最起碼也會是個副市長。關鍵一點，蔣介石的親信重臣戴笠是自己的摯友。因此，杜月笙對於自己“由黑洗白”的前程充滿了希望。
結果，當戴笠發生意外後，他於1945年8月底回到上海時，上海市市長和副市長，分別已由錢大鈞和吳紹澍擔任。原本當局打算歡迎他，曾在火車站北站搭建的牌樓也被拆除。同時，不但沒有一個要員前來迎接，而且火車站竟然還貼出了“杜月笙是黑勢力的代表”、“打倒杜月笙”等標語。為避免難堪，杜月笙只好臨時改在上海西站下車。
1946年，杜月笙成功獲選蔣介石推行的“民選”上海市參議議長。但是，杜月笙還未來得及高興，就傳來了蔣介石的口信，希望議長一職由潘公展（蔣介石親信）擔任。杜月笙深感不能得罪蔣介石，只能主動提出辭去議長之職。接著，在第二輪議長的“民選”中，潘公展成功當選。
因此，向以“頭等人，有本事，沒脾氣”自居的杜月笙，竟然氣憤地道：“我就是蔣介石的一個夜壺，想用就用，不想用就塞到床下嫌臭。”
1948年，蔣經國為打壓杜月笙等上海勢力，藉口杜月笙的兒子杜維屏“沒有完全執行國策”為由，將其逮捕，並判刑6個月。
因此，杜月笙抨擊當時的國民政府：“淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道。”
1949年初，杜月笙打算前往法國安度晚年，並請求蔣介石幫忙辦理全家的護照。然而，蔣介石卻提出了：“護照可以辦，但是須先交15萬美金的手續費。”（劉繼興的《民國大腕》）
因此，杜月笙悲憤之下，無奈感嘆：“原來天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蔣的（蔣介石）。”
敗落的悲涼
據杜美如回憶，1949年5月27日，父親帶著家人乘坐“海燕”號荷蘭輪船，從上海的吳淞口離開。一路上，父親時常站在船尾，默默地望著上海的方向，一句話也不說。數日後，我們來到香港，並暫住下來。
期間，父親打算帶著全家和140多個忠心手下從香港去法國，只是由於去法國前的各項手續費用至少需要15萬美元，而當時父親手頭僅有10萬美元，無奈作罷。
後來，父親便在香港隱居下來。不久，退到臺灣的蔣介石多次邀請父親前去，均被父親拒絕。
或許因為這件事，父親離世前的遺願，希望死後葬在上海高橋父母的墓旁。結果，蔣介石以父親存在宋子安（宋子文弟弟）處的10萬美金的遺產為要挾，逼迫家人將父親安葬到臺灣台北縣汐止鎮（今新北市汐止區）大尖山下。
敗落的意外
其實，對於生前崇尚“人活著要靠兩樣東西，膽識和智慧”的杜月笙來說，自從1921年結交來賭場出老千的戴笠，便認定對方能夠成就一番事業。而當時的杜月笙已是上海青幫龍頭黃金榮的左膀右臂，並負責幫其看管賭場。因此，他借用黃金榮之名，將戴笠推薦給了時任黃埔軍校校長的蔣介石，並送給戴笠1000元大洋，促成其進入黃埔軍校學習。
果然，後來戴笠成了蔣介石身邊的親信“重臣”。之後，兩人也多有往來，關係頗為密切。後來，隨著時局的變化，戴笠自然也就成了杜月笙“由黑洗白”的關鍵點。
可是，就算杜月笙有識人之能，有謀劃之智，卻也難以料到戴笠會出現意外，進而也造成了自己的謀劃出現了意外。
如果拋開有可能改變杜月笙人生的關鍵人物戴笠，其實對於他來說可謂“成也租界，敗也租界。”當初，他曾說：“如果日本人利用租界打中國人，我杜月笙要在兩個小時內把租界全部毀滅！”想想這樣的豪言，是何等的霸氣。但是，當抗戰結束後，隨著租界的收回，上海黑幫已失去了其得天獨厚的發展土壤，無論是自身的實力，還是影響力，都是一落千丈，對於蔣介石來說，杜月笙已沒有太多的利用價值。因此，杜月笙在蔣介石的心目中也就沒有地位可言了。因此，面對抗戰勝利後的大環境，又豈能不敗落。
祥子談歷史
杜月笙的敗落，實際上在去香港之前，就已經有所預兆了。
杜月笙在前往香港之前，投資的銀行還有其他生意，受到戰爭的影響，損失巨大。
只是杜月笙的家底比較厚實，他早年靠鴉片發的家，所以家裡的存款還是能夠抵擋一時的。
關鍵是離開上海灘，前往香港的那幾年，杜月笙才徹底敗落了。
原因很簡單，杜月笙在上海是權勢滔天的流氓大亨。
但是在香港，他可沒那麼大的影響力。
早在上海灘之時，杜公館的花費就令人咂舌，來到香港後，杜公館依舊保持著花錢如流水的習慣。
而且在香港投資的幾項事業，比如炒股票，竟然無一盈利，全部虧損。
所以杜月笙晚年，是隻出不進，帶著一大家子人，吃穿用度還不能將就。
自然越來越敗落了。本來他有一堆欠條，都是舊時朋友借的錢。
這一筆財富巨大，但是杜月笙死前，為了保住子女的性命，一把火把欠條都燒了。
最後杜月笙的遺產，竟然只有10多萬美金。
十點歷史君
在日本還沒有正式投降前，杜月笙趕回了上海，到達上海這一天，恰逢日本正式投降，這一天，去接杜月笙的人群可以說是人山人海，這讓杜月笙覺得，自己又可以恢復從前在上海的榮光了。
【杜月笙】
杜月笙其實一直都想做官，但是蔣介石卻不肯重用他，這很簡單，過去蔣介石需要依靠青幫流氓來打擊工人進步分子，現在幾乎已經不需要杜月笙了，並且蔣介石是不希望別人聯繫到他的流氓出身以及和上海流氓的關係。
但是杜月笙的野心很大，他不想做小官，他想做的是上海市的市長，當時他有孔祥熙對他的支持，自以為希望很大，但是最後這個希望在蔣介石宣佈了另外的人選而落空了。
【孔祥熙】
他剛回上海的時候，還有點餘威，主要是和戴笠的關係還非常好，他提供了一間房子給帶軍統和中美合作所上海聯合辦事處使用，還經常能在戴笠面前給不少人說情，但是在1946年3月的一天，戴笠飛機失事死了，杜月笙就失去了最重要的靠山。
【戴笠】
抗戰後的上海，是各派系搶佔的重點地區，當時有多少派系在這裡勾心鬥角呢？有中統、軍統、憲兵、蔣介石的侍從、湯恩伯、孔祥熙、宋子文等都在這裡角逐，杜月笙置身其中，別說出去搶別人的，連自己搶來的也幾乎保不住了，他的勢力再大，也無法在這麼多惡狼中全身而退，他雖然使出各種騰挪的功夫，也阻擋不了自己權力的下滑。
【CC系】
當時讓人第一次感受到杜月笙大不如前的，是《誠報》上有人大肆攻擊他，這是三十年來第一次有人在上海的報紙上罵他，而且罵他的人還是他的門生，上海市的副市長。
接著他的總管萬墨林因糧食貸款舞弊案被捕了，他知道這是有人借題發揮，想要殺雞儆猴，因為主犯都沒進去，卻把萬墨林這個從犯給抓了，杜月笙知道這是有人衝著他來的，但是他鬥不過對方，只好忍氣吞聲。
【萬墨林】
之後在1948年的秋天，杜月笙的兒子杜維屏又被捕了，當時整個上海都轟動了，許多人都大吃一驚，其實這有什麼好吃驚的呢？
當時蔣經國奉命督導經濟，蔣經國年輕氣盛，準備左右開弓，一方面打擊官僚資本，另一方面壓制敵方勢力，一開始他選中了孔令侃。
【右為陳坤扮演的蔣經國】
孔令侃是蔣經國的表弟，蔣經國請示了蔣介石，蔣介石也同意從孔令侃身上下手，結果孔令侃跑去南京向宋美齡哭訴，蔣介石只能通知蔣經國另外選個對象下手，於是蔣經國就選中了杜月笙的兒子杜維屏，於是找了個由頭把杜維屏關了起來，把杜月笙氣得夠嗆。
【蔣經國與孔令侃】
只是杜維屏的案子很小，最後只判了6個月，杜月笙沒有直接和蔣經國作對，卻暗地裡支持自己的手下興風作浪，蔣經國的經濟督導沒有任何成效，反而搞得金圓券比法幣貶值得還快，不到三個月，蔣經國就回到了南京。
到後來，他競選上海國大代表時，只得了個第三，第二名是在上海絲毫沒有根基的方治。
杜月笙又想選國大主席團，誰想得到的票數更少，是範紹曾（即範哈兒，四川袍哥大爺）給了他六票，他才選上，自此，他也明白自己是大不如前了。
【範紹曾於1949年12月反蔣起義】
潯陽鹹魚
戴笠的軍統自1939年起，開始大肆擴張，經費經常不夠用，杜老闆選擇力挺，每半年就給戴笠劃撥一次經費，不要利息，直到抗戰結束。共同組建的通濟公司則是抗戰時期，兩人共同發財的一個殼。應該說，這個公司做的還是相當漂亮的，國難財發的不多，擦邊球打的不少，尤其是利用杜老闆在上海的江湖勢力，經常從淪陷區向國統區搞戰略物資。名利雙收。抗戰勝利後，兩兄弟的黃金收割期到了，上海的敵產接收幾乎都在兩人手裡。但在收穫利益的同時，兩人的命運均開始遭受寒流，戴笠遭猜忌，杜老闆遭打壓。本是相互支持共圖謀共進退的時候，戴笠卻墜機身亡。戴笠一死，加之整個大勢已去，杜月笙也就迅速沒落了。
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轉折點是37年淞滬抗戰
這一年的上海抗日戰場上，不僅有正規軍，還有一支叫蘇浙別動隊的編制。這一支別動隊由老蔣授命戴笠組建，一共一萬五千人，下轄五個支隊，二十個大隊。臨時起意編制，戴笠也不能變出人來，他砸破家底，也就從軍統行動人員中抽調出一個精銳支隊，沒錢沒人沒裝備，剩餘的空編咋辦？
戴笠找到了杜月笙，杜月笙就把這活接下了
半個月後別動隊滿編集訓。五個支隊，有三支是杜月笙門徒，一支是戴笠軍統行動隊，一支是社會徵召人員。別動隊成分來歷複雜，裡面有地下黨、學生、商人、工人、農民、軍人、幫會份子……
集訓一個月，這批人開赴戰場，而等到他們撤下來時，這一萬五千人，僅剩餘兩千多。其中有個支隊在掩護正規軍撤離時，和鬼子打巷戰，全軍覆沒
善後工作，仍然由杜月笙負責，老蔣不給錢戴笠也沒錢，老杜的門徒們戰死，他得給撫卹不是……
淞滬抗戰，杜月笙門徒沒了，錢沒了，產業也沒了，他的大達公司航運輪船為阻塞日軍航道，全沉到了黃浦江，他的銀行在和日軍打金融戰……
後來杜月笙撤離上海去香港再到重慶，從地方實力派變成了空有威望的社會活動家
由他不由己
等戰後，老蔣也不允許杜月笙重新控制上海，順理成章的上海市長職務，被取代了；順理成章的議長職務，被取代了……
虎死架不倒，但屬於杜月笙的輝煌，已經成為過去
靈石蘊珠寶
抗戰勝利後，杜月笙失去了利用價值，遂即就敗落了。
杜月笙真正意義上的“發達”，是在1927年投靠蔣介石之後。在這之外，他雖然已經是上海很有勢力的黑幫頭目，但黑幫終究只是黑幫，上不得檯面。他在廟堂之高的白道政府眼裡，不過就是不入流的江湖混混罷了，社會地位甚至還不如芝麻綠豆大的七品小官。
不過到了1927年4月，他與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，替蔣介石當“影子”後，局面就不同了。杜月笙在白道，找到了自己的一個位置，突破了江湖混混在傳統社會上的天花板。
說到這裡可能有朋友不明白，蔣介石為什麼要重用杜月笙。這裡我簡單解釋一下。
當時的上海，最繁華的部分是公共租界和法租界，由於歷史的原因，無論是北洋政府還是國民政府，都無法控制這兩個租界。
而國府無法控制租界的結果，就是租界的利益蛋糕，國民政府吃不到。同時由於租界的獨立地位，反國民政府的各個勢力往往可以利用租界在國民政府眼皮子底下從事反抗活動。這也是國民政府無法容忍的事情。
因此，蔣介石就需要在兩大租界內，尋找幾個代理人替自己幹活。法租界的代理人是黃金榮，而公共租界的代理人就是杜月笙。
杜月笙是聰明人，他知道自己以混混身份立足於廟堂之高的原因是什麼，所以對於維護國民政府，替國民政府謀利這方面工作，他乾的都非常出色。
比如國府缺乏經費，他就替國府籌錢，為了籌錢，他沒少賣鴉片，但賣鴉片的鍋，他自己都扛了，追究不到國府頭上；還比如國府一些高層想幹又不能幹的秘事，如戴笠追求胡蝶，就是杜月笙安排的；再比如國府想分兩大租界利益蛋糕，這事國府的人肯定沒能力幹，就也是杜月笙以公董局華董身份，替國府在租界謀私利。
諸如此類的事情還有很多，這裡不再贅述。
杜月笙這麼賣力幹活，蔣介石當然不能不給他面子。1931年6月8日，杜月笙舉行家祀落成典禮和“奉主入祠”典禮。蔣介石派人親送匾額“孝思不匱”祝賀。淞滬警備司令熊式輝和上海市長張群等黨國要人也都送了匾額。這就是當時國府高層對杜月笙價值的認可，認可了他代表國民政府將勢力滲透入上海的總負責人的身份。
抗戰期間，國府轉進西南，租界由於是西方勢力控制區域，日軍無法控制，於是杜月笙的價值就更大了。
他在抗戰的頭四年，利用租界的特殊地位為國府做了很大貢獻，比如籌集軍費錢、籌募緊缺物資，協助中統、軍統暗殺日軍高層和漢奸等等。
雖然說，後來太平洋戰爭爆發，上海兩大租界被日軍佔領，杜月笙失去了在敵後輾轉騰挪的資本，但是由於杜月笙在抗戰早期已經極具眼光的投入了相當的人力、物力支援抗戰，比如他一個人就捐了五十架飛機。再加上杜月笙在黑道上吃的開，淪陷區的各勢力買他面子，他還有替轉戰西南的國府與淪陷區黑白兩道交換物資的利用價值。所以他後來退到重慶後，社會地位仍然很高。
不過隨著抗戰的勝利，中國領土上不分什麼國統區、淪陷區、上海租界，國府可以正大光明的接受所有資產，不再需要拐彎抹角的藉助幫會勢力謀私利後，杜月笙就再沒有任何利用價值了。
1946年12月，上海參議會選舉議長，杜月笙以最高票當選議長，但國府不支持他，他當選後馬上辭職。這就是人走茶涼，蔣介石打算撇清與他合作的最好證明。
對此，杜月笙曾有著名的“夜壺論”，其大概意思就是說，他是國民政府的夜壺，需要時候拿出來專做見不得人的事情，不需要了就藏到床底下去。很多人只注意到這是杜月笙對蔣介石刻薄寡恩不滿之情，但很少人意識到，這實際上就是杜月笙與國民政府關係的形象概括。
總的來說，杜月笙的沒落，其實不在於什麼蔣經國在上海打黑。因為早在蔣經國去上海打黑之前，杜月笙就已經沒落了。他原本就是靠複雜的民國局勢，在各個白道勢力的夾縫中求生存才獲得了一點榮耀。而當抗戰結束後，國民政府一統天下，白道的夾縫沒有了，杜月笙賴以生存的土壤也沒有了，他就被打回了原型。
也就是說，杜月笙原來只是黑道老大，原本在白道眼裡就沒什麼地位。他只是因為有點利用價值，受到了國民政府抬舉，才在白道找了一張屬於自己的椅子。後來他的利用價值沒有了，白道容不下他了，他又回到了純粹黑幫老大的身份。這就是所謂杜月笙沒落的原因。
Mer86
1951年8月香港，一套窄小簡陋的公寓內，一位因哮喘病入膏肓的老人，加緊處理身後事宜。他將身邊僅存的少量現金分配完畢後，只給子女們留下一句“我是沒希望了，你們還有希望，中國還有希望”後闔然長逝。
誰能料到他就是昔日叱吒上海的黑幫大佬杜月笙呢？他在世人心中有著數不清的傳奇，卻又為何如此淒涼辭世？又是怎樣敗落的呢？且聽有書君為你娓娓道來。
一，黑老大民族大義面前，為國抗日散錢財成其財勢敗落轉折點。
杜月笙出身貧寒，自幼父母雙亡，只得依託親戚過著寄人籬下生活。生計艱難迫使杜月笙小小年紀就跑到上海灘混生活。
他先從水果店學徒做起，後得機緣入青幫成了大佬黃金榮的小弟。誰能料到杜月笙這條社會底層的泥鰍，會憑藉自己人情練達的高情商與機遇修煉成錦鯉，然後再躍龍門成就一條過江龍呢？
他不但一路逆襲成為與黃金榮、張嘯林齊名的青幫三巨頭，而且經多年洗白已成涉足金融、商政各界黑白通吃的上海皇帝。抗戰前夕的杜月笙已達人生巔峰狀態，其財勢在上海幾乎無人能及。
杜月笙的強勢早已引起日本人的注意，抗戰前夕日本就想借與杜月笙聯合辦銀行的機會，將勢力逐步滲透到上海。只是日本人未想到這個黑老大，竟然以自己是中國公民與日本合作不符合時宜為由，將其拒之千里。
日本人更未想到抗戰爆發後，又是這個黑老大在民族大義面前，表現出了中國人應有氣節。盧溝橋事變後，日本人很快攻到上海引燃淞滬會戰。
杜月笙沒有聞風而逃而是主動參加後援會，為籌建戰地醫院救治傷員募捐籌款而四處奔波。
他不但為守城將士提供大量食物，還帶頭斥巨資捐贈一架戰鬥機，甚至還將自己航運公司輪船自沉於江陰，以阻塞日本水路進攻南京的航道。
可以說杜月笙為抗日已不吝錢財損失。
淞滬會戰打了三個月，以上海淪陷結束。杜月笙為躲避日本脅迫誓不做漢奸，甘願捨棄其在上海所有產業遠遁香港，繼續投入抗日洪流中。後他由港赴重慶與戴笠聯手組成鋤奸隊，遙控指揮其留在上海門人鏟奸除惡，並安排門人掩護滯滬愛國人士安全撤離，所有費用依舊是其自掏腰包。
杜月笙為抗日如此不惜重金，而且其留滬產業早已被日本控制嚴重縮水，我們可以說抗戰時期就是杜月笙財富敗落的開端。
杜月笙抗日義舉固有其家國情懷的大義，其實他亦有自己的政治考量，他也想不惜一切代價徹底洗白自己，將來抗戰勝利後在老蔣面前撈些政治資本，可是一切都並未如他所願。
二，上海租界消失，杜月笙再無利用價值被老蔣棄而不用。
抗戰勝利後，杜月笙信心滿滿的由重慶返滬，他自覺憑自己抗日勞苦功高，怎麼也能混個上海市長，最不濟也要能弄個副市長噹噹。可是杜月笙做夢亦未想到，上海迎接他的是打倒黑惡勢力杜月笙的標語，他更未想到老蔣早已安排好了上海正副市長人選。
而就任上海副市長的正是其昔日門徒吳紹憉，也是此人暗中操控貼標語擠兌杜月笙在滬勢力。
杜月笙眼見門徒背叛，憤而參選上海參議院議長以謀反戈一擊，可是老蔣一句已有人選又令杜月笙偃旗息鼓。
杜月笙政治野心破滅，當他想重歸老本行時，才發現昔日賴以生存的治安死角法租界沒有了，其非法行當的保護傘不復存在，他就連老本行都不得做了。
杜月笙失落苦悶之餘咂摸返滬經過，才明白吳紹憉所為皆是老蔣授意，老蔣早無情分對其棄而不用了，而這一切皆源於抗戰期間上海租界的消失。
抗戰前的上海租界林立，租界不受國民政府控制享有法外權利，尤其是杜月笙棲身的法租界勢力最盛，可以說老蔣對抗戰前的上海根本無法真正控制，他不得不利用杜月笙這支租界別動隊，為其操控上海出力。而今外國租界在上海已成昨日黃花，上海已成老蔣囊中之物。老蔣更想極力撇清昔日與上海黑幫關係，以樹立自己領袖形象。
因而杜月笙抗日功勞再大再洗白，其終洗不盡黑幫汙點，他又怎會被老蔣重用呢？
杜月笙感慨自己就如夜壺，當用時老蔣就用，不當用時就被老蔣棄之床下還嫌臭。他深感自己黃金時代一去不復返，只得靠自己昔日經營的人面情面以及密友戴笠苦撐場面。
三，戴笠突然墜機而亡，杜月笙失去所有倚仗。
杜月笙亦是頗多不順，靠山山倒，1946年戴笠突然墜機而亡，杜月笙聞訊大呼徹底完了，甚至想跳樓隨之而去。
要說兩人情分，還得從戴笠年少落魄時說起，當時戴笠還未發跡，只得靠賭博混生活，而杜月笙已是上海灘聲名顯赫的黑老大，掌控多家賭場。有一天戴笠在杜月笙賭場手氣超佳，被賭場誤認為出老千準備修理他。誰知戴笠面不改色直言要見杜先生，杜月笙一見戴笠大為欣賞其臨危不亂的氣度，深覺此人不簡單不是池中之物。他不但未修理戴笠還與其結拜為兄弟，並推薦其赴廣州進了黃埔軍校。
也算杜月笙慧眼識珠，戴笠就此發跡飛黃騰達，兩人此後你中有我，我中有你互相幫襯成全。
戴笠確實知恩圖報為杜月笙扛事，杜月笙在重慶因炒黃金引發重怒，如果不是戴笠從中斡旋，杜月笙早被老蔣殺之祭旗亦未可知。戴笠是杜月笙在國民黨政府中唯一穩妥靠山，戴笠之死令杜月笙感覺自己末日即將來臨。
果不其然，後來小蔣就以杜月笙之子投機倒把罪將其子逮捕入獄，雖然杜月笙憑藉手中孔家揚子公司的罪證，脅迫小蔣放人護子周全，他卻由此徹底得罪了蔣孔兩家，只得夾起尾巴做人。
四，大勢已逝，杜月笙淒涼辭世。
隨著解放戰爭進程，杜月笙自感身負昔日殺人血債，深怕血債血償，只得選擇離開上海。雖說老蔣還想利用他殘餘價值邀請其到臺灣，以影響上海工商界人士赴臺。可是杜月笙深知老蔣為人，更何況其與小蔣還有交惡舊事，他只得選擇蝸居香港。
杜月笙倉皇出走香港，所有產業皆留上海，其手頭現金並不多。杜月笙在香港畢竟人生地不熟，杜家三十多口人皆靠他支撐養活。他不想坐吃山空，本想從重慶收購蠶絲轉運到香港出售以補貼家用，誰料航空公司員工駕機起義返回祖國，其所運貨物血本無歸。
杜月笙一急之下大病不起，其纏綿病榻回思一生，他曾叱吒上海風雲，卻落得如此棲惶境地，皆是時勢使然，他成亦時勢敗亦時勢，他終是老蔣手中棋子而已。他臨終把希望皆寄託於子女身上，希望他們能獨立自強不復其黑幫老路。他帶著遺憾而逝，享年63歲。
斯人已逝，杜月笙傳奇人生任由各人評說。
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