一人23一城
我是萨沙，我来回答。
杜月笙的败落很简单，就是他失去了被利用的价值。
杜月笙起家，主要是利用上海法租界的特殊情况。
在法租界，法国人最大，南京国民政府根本没有办法涉足。
当年军统领袖戴笠途径香港，就被英国人扣押了几天之久，对他强行搜查和盘问。
堂堂间谍之王，在香港也被搞得像灰孙子一样。
道理也是一样。
当时杜月笙的地位就是一颗棋子。
法国人，尤其是法国政府不便于公开搞黄赌毒，就默许黑帮去经营，自己暗中分成捞一笔。
于是，杜月笙是法国人的一颗棋子，是前台老板，后台操纵的是法国佬。
然而，由于租界的特殊性，各种政治势力都在这里活动。
南京国民政府不可能让租界成为国中之国，也希望扶持实力多少进行控制。
但法国人不会吃国民政府这套，只能去找地下皇帝杜月笙。
杜月笙虽只是法国人的棋子，毕竟有强大的势力，还有武装力量，同三教九流都有关系。
通过杜月笙，国民政府有效操纵了上海租界。
此时的杜月笙，是上海的关键人物。没有他，国民政府是孤掌难鸣。
抗战中，杜月笙为淞沪会战以及上海的抗日工作，都发挥了巨大的作用。
但是，随着抗战末期法国人宣布放弃在华租界，杜月笙的利用价值就没有了。
上海成为国民政府控制区，法国人走了，蒋介石可以控制上海的一切，何必还要杜月笙挡在前面碍手碍脚。
况且，黑帮的存在，对现任政府肯定是威胁。
所以，杜月笙在抗战以后，地位就一落千丈，连儿子都被蒋经国抓了。
杜月笙也很清楚这点，后来去了香港隐居，放弃所有争权夺利，也因此善终。
萨沙
理科男答历史。
很多人都知道杜月笙的名字，但却不知道杜月笙的故事，以及杜月笙的为人。
那么下面我们就来了解一下“龙头老大”杜月笙。
杜月笙是以前上海青帮的大头目，而且还是一个有着传奇人生的大人物。
他1888年出生于现在的上海浦东新区，在当时是江苏川沙厅高桥南的杜家宅。
1902年，杜月笙加入青帮，又结交了黄金荣，黄金荣是当时的上海青帮龙头。
后来，杜月笙就开始了贩鸦片的生涯，越做越大。
时间来到1925年，也就是杜月笙37岁那年，他创办了“三鑫公司”，其实也就是一个垄断租界鸦片生意的公司。
同年，杜月笙成为了法租界的商会主席。
杜月笙不是白混了，他在各界都有人物，比如以前清朝的大官、党国的高层、金融工商巨子、社会名流等等。
也因此他的名声大噪，社会地位也是不断提升。
1927年，因大量屠杀工人和党人，他得到了蒋介石的支持。
1929年， 坐上了法租界最高的位置，创办了中汇银行，开始进军上海的金融界。
1930年，建造杜氏家祠，蒋介石还亲自送匾额。后来这里就成了一个吗啡、海洛因的地下加工厂。
1932年， 杜月笙又组织了恒社，并不断壮大，从原先的几十人，到后来的几百人，而且里面不乏各界精英人士。
1937年，七七事变后，杜月笙参加了上海抗敌后援会。在抗日上，杜月笙是不遗余力的，亲自参与劳军活动，而且还筹集了大量的物资送给后援会。当时八路军也得到了杜月笙的大力支援，比如赠送装甲车、防毒面具等等。
同年，上海沦陷了，日军拉拢杜月笙，然而被杜月笙拒绝，之后杜月笙就去了号称自由港的香港。
1940年，杜月笙成为中国帮会的总龙头。
1941年，杜月笙去了重庆，建立恒社总社，并且组织各种活动，中饱私囊。
1945年，抗战胜利，杜月笙又回到上海，准备重振旗鼓。
然而就是因为他回了上海准备重振旗鼓，才让他开始败落。
1946年，杜月笙当选议长，但是国民党并不希望他当议长。
杜月笙看得不到国民党支持，于是就主动辞职了。之后的他，便全力发展各行中的势力，光他的公司就有十几个，而且还担任了很多董事、会长、常务董事的职称。
1948年，蒋经国市值改革，发行金圆券，要把所有的外币金银换成金圆券。
可是杜月笙儿子却不听，被蒋经国派人抓了。
1949年，杜月笙保持中立，又去了香港。
1951年，病逝于香港。
杜月笙败落的大部分原因都是因为蒋介石，当然还有他自己的原因。
当时杜月笙想当一当上海市长，既能过一把瘾，又能提高自己地位，但是蒋介石早已经选好了人。
而且不仅如此，他后来还被人人喊打，因为他是黑帮，他是黑势力。
归根结底，蒋介石有心抛弃他。
杜月笙也因此没落了。
理科男读历史
杜月笙无疑是上海的一个土皇帝，据说，他的五个老婆每年开支达20亿元！而他杜公馆每年的生活开支竟达200万大洋以上。他不仅姨太太多，汽车也多，当时全上海总共才1000多辆汽车，杜月笙一个人就拥有9辆，他名下的企业、公司、资产更是多到不计其数。那么，这样一个超级大富豪，是怎么败落的呢？说来好笑，杜月笙这样一个靠黑社会起家而成为顶级富豪的人，最后的败落，竟然是因为爱国。
杜月笙临终前说过一句话，做过一件事。他临终曾对他的朋友陆之镐说：“我一生一世，过手洋钿（银元）何止亿万！”
他临终还做过一件事，那就是让身边人，把别人曾向他借过钱的欠条全部烧毁，一张不留。
这句话，说明杜月笙财产之多，这件事，说明杜月笙为人之好（当然，并不是说他是善良之辈，而是相对于坏人堆里的坏蛋来说，他更大方一些）。
确实，上海的流氓大亨杜月笙的钱多于牛毛，何止亿万！
杜月笙老家在上海市郊，穷人家庭出身，4岁之前，父母又亡，就是这样一个孤儿，少年入上海青帮，从马仔做到小头目，之前曾跟着上海一哥黄金荣混，后来脱离黄金荣，出来单干，通过开设赌场、贩卖鸦片，有时还干干绑票之类的劫富济盗的勾当，从而积累了巨额财富。
这时，杜月笙虽然在上海的黑社会中崭露头角，但还算不得龙头大哥，杜月笙真正当上上海的龙头大哥，那是与政客勾结的结果，也就是他与国民党蒋介石黑白联手的结果。
（上图：上海三大亨：杜月笙、黄金荣、张啸林）
老蒋本来也曾经在青帮里混过，与青帮头领有着密切的关系和很深的利益勾结，蒋在上海当买办时，就与杜月笙过从甚密，他知道青帮有多么强大，更知道可以通过青帮干很多政治上的事情，有些军队都干不了的事情，青帮可以轻松解决，因此，凡有那种见不得人的勾当，老蒋就会想到青帮，想到杜月笙，这恰恰与杜月笙的利益高度一致，蒋介石想通过杜月笙摆平事情，杜月笙想通过蒋介石谋取利益。
1927年，老蒋在上海发动了“四一二事反革命政变”，对我党进行了残酷镇压和血腥屠杀，但上海当时很大一部分领域控制在青帮手里，特别是那些工人阶级所赖以生存的工厂，青帮的渗透无处不在，老蒋要镇压共产党所依赖的工人，就必须从工厂入手，而这，正是青帮的势力范围。
因此，在叛变革命、镇压工人的过程中，老蒋极力拉拢杜月笙为自己服务，而杜月笙也想通过蒋扩张自己的势力，因此，因为共同的利益，杜月笙站到了老蒋这一边，帮助他镇压工人运动和共产党。而老蒋也投桃报李，杜月笙帮助自己镇压了工人，他就为杜月笙的生意和扩张势力大开绿灯，他又与军统特务老戴结成利益共同体，经过一番运作和发展，杜月笙的资财和势力，逐渐超过了上海一哥黄金荣，成为上海势力最大的黑社会。
所以，在上世纪三十年代，杜月笙的生意和财力如日中天，他跺一跺脚，上海都要抖三抖。
杜月笙虽然也不是什么好人，他干过的坏事不计其数，他制造的血腥罄竹难书。但是，杜月笙同时也是坏人堆里头脑比较清醒的一个人，比如做人比较义道，临终之时，将别人欠他钱的欠条一概烧毁。向杜月笙借钱，那数字可都不是小额，都是真金白银，烧的欠条，可都是巨额财富，但他依然烧了，说明他大方而义气，不是视钱如命一毛不拔的恶棍、守财奴，待人大度。
杜月笙最值得称道的一点，就是他的民族气节。1937年，日本占领上海后，要深入上海，也要拉拢黑社会，杜月笙是上海一哥，自然是极力拉拢的对象。杜月笙虽然是个黑社会，但他不是一般的黑社会，他有自己的原则和取舍，他不想为了赚钱而当汉奸，尽管日本人威逼利诱，用尽了一切可用的手段，杜月笙却始终没答应做日本人的走狗，即使是在日本人要与他合伙开公司，以天大的利益诱惑他，他也没有答应。其实，当时很多上海的黑社会当了汉奸，通过做日本人的走狗而一夜暴富，但杜月笙却一再拒绝。
利益诱惑不管用，日本人又用武力威胁，派战斗机到杜月笙的别墅上空盘旋，意思是你答不答应？不答应，就用飞机炸弹炸你，如此生命威胁，杜月笙依然不为所动。不久，杜月笙放下上海如火如荼的生意，逃到了香港。随后，杜月笙的生意便一落千丈，再也没恢复到从前，最后，他在香港一度手头拮据，但他从没表示过后悔，因为在他的心里，即便成为穷光蛋，也不能丧失民族气节！
帝国的脸谱
蒋介石曾说过：“如果戴笠在的话，国民党也不至于退守台湾了！”可见，戴笠有多么厉害，而戴笠又是杜月笙“由黑洗白”的关键点。但是，由于戴笠的意外身亡，杜月笙的传奇人生也随之开始败落。
败落的转折
据杜月笙的长女杜美如回忆，1946年3月17日，戴伯伯（戴笠）因飞机失事意外身亡。当父亲听到消息时，向来沉稳的他，一下变得举止失措，给人很不正常的感觉。当时，我们住在7楼，父亲眉头紧锁，低着头在屋子里转了数圈，一直念叨着两个字：“完了，完了……”
我们都有点慌，不知如何是好，只好一直盯着父亲看。突然，父亲来到窗户前，拉开窗子就要往下跳，吓得我们急忙冲上去抱住了父亲。
之后，父亲很少说话，默默地待在屋子里，长达3个月之久，才慢慢恢复。
1951年，父亲在香港离世后，家人在整理他的遗物时，有一本笔记本引起了我的注意。当我打开笔记本，发现里面只了不到10页父亲留下的笔迹，多为生意上的一些人员琐事，但最后一页则写有“雨农（戴笠的字）已去，我失一挚友，不知所处，不知所往，我之前程渺茫，高升之位看来是没有希望了……”落笔时间是1946年3月20日。
可见，由于戴笠的死，杜月笙已有“前程渺茫”之感。而从后来发生的一系列的“坎坷遭遇”来看，他的担忧是何等的有先见之明。
败落的坎坷
1945年，日本投降后，杜月笙认为曾为蒋介石做出过那么多的牺牲，倘若其“论功行赏”，应该可以捞个上海市市长的官职，最起码也会是个副市长。关键一点，蒋介石的亲信重臣戴笠是自己的挚友。因此，杜月笙对于自己“由黑洗白”的前程充满了希望。
结果，当戴笠发生意外后，他于1945年8月底回到上海时，上海市市长和副市长，分别已由钱大钧和吴绍澍担任。原本当局打算欢迎他，曾在火车站北站搭建的牌楼也被拆除。同时，不但没有一个要员前来迎接，而且火车站竟然还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。为避免难堪，杜月笙只好临时改在上海西站下车。
1946年，杜月笙成功获选蒋介石推行的“民选”上海市参议议长。但是，杜月笙还未来得及高兴，就传来了蒋介石的口信，希望议长一职由潘公展（蒋介石亲信）担任。杜月笙深感不能得罪蒋介石，只能主动提出辞去议长之职。接着，在第二轮议长的“民选”中，潘公展成功当选。
因此，向以“头等人，有本事，没脾气”自居的杜月笙，竟然气愤地道：“我就是蒋介石的一个夜壶，想用就用，不想用就塞到床下嫌臭。”
1948年，蒋经国为打压杜月笙等上海势力，借口杜月笙的儿子杜维屏“没有完全执行国策”为由，将其逮捕，并判刑6个月。
因此，杜月笙抨击当时的国民政府：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”
1949年初，杜月笙打算前往法国安度晚年，并请求蒋介石帮忙办理全家的护照。然而，蒋介石却提出了：“护照可以办，但是须先交15万美金的手续费。”（刘继兴的《民国大腕》）
因此，杜月笙悲愤之下，无奈感叹：“原来天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蒋的（蒋介石）。”
败落的悲凉
据杜美如回忆，1949年5月27日，父亲带着家人乘坐“海燕”号荷兰轮船，从上海的吴淞口离开。一路上，父亲时常站在船尾，默默地望着上海的方向，一句话也不说。数日后，我们来到香港，并暂住下来。
期间，父亲打算带着全家和140多个忠心手下从香港去法国，只是由于去法国前的各项手续费用至少需要15万美元，而当时父亲手头仅有10万美元，无奈作罢。
后来，父亲便在香港隐居下来。不久，退到台湾的蒋介石多次邀请父亲前去，均被父亲拒绝。
或许因为这件事，父亲离世前的遗愿，希望死后葬在上海高桥父母的墓旁。结果，蒋介石以父亲存在宋子安（宋子文弟弟）处的10万美金的遗产为要挟，逼迫家人将父亲安葬到台湾台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下。
败落的意外
其实，对于生前崇尚“人活着要靠两样东西，胆识和智慧”的杜月笙来说，自从1921年结交来赌场出老千的戴笠，便认定对方能够成就一番事业。而当时的杜月笙已是上海青帮龙头黄金荣的左膀右臂，并负责帮其看管赌场。因此，他借用黄金荣之名，将戴笠推荐给了时任黄埔军校校长的蒋介石，并送给戴笠1000元大洋，促成其进入黄埔军校学习。
果然，后来戴笠成了蒋介石身边的亲信“重臣”。之后，两人也多有往来，关系颇为密切。后来，随着时局的变化，戴笠自然也就成了杜月笙“由黑洗白”的关键点。
可是，就算杜月笙有识人之能，有谋划之智，却也难以料到戴笠会出现意外，进而也造成了自己的谋划出现了意外。
如果抛开有可能改变杜月笙人生的关键人物戴笠，其实对于他来说可谓“成也租界，败也租界。”当初，他曾说：“如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭！”想想这样的豪言，是何等的霸气。但是，当抗战结束后，随着租界的收回，上海黑帮已失去了其得天独厚的发展土壤，无论是自身的实力，还是影响力，都是一落千丈，对于蒋介石来说，杜月笙已没有太多的利用价值。因此，杜月笙在蒋介石的心目中也就没有地位可言了。因此，面对抗战胜利后的大环境，又岂能不败落。
祥子谈历史
杜月笙的败落，实际上在去香港之前，就已经有所预兆了。
杜月笙在前往香港之前，投资的银行还有其他生意，受到战争的影响，损失巨大。
只是杜月笙的家底比较厚实，他早年靠鸦片发的家，所以家里的存款还是能够抵挡一时的。
关键是离开上海滩，前往香港的那几年，杜月笙才彻底败落了。
原因很简单，杜月笙在上海是权势滔天的流氓大亨。
但是在香港，他可没那么大的影响力。
早在上海滩之时，杜公馆的花费就令人咂舌，来到香港后，杜公馆依旧保持着花钱如流水的习惯。
而且在香港投资的几项事业，比如炒股票，竟然无一盈利，全部亏损。
所以杜月笙晚年，是只出不进，带着一大家子人，吃穿用度还不能将就。
自然越来越败落了。本来他有一堆欠条，都是旧时朋友借的钱。
这一笔财富巨大，但是杜月笙死前，为了保住子女的性命，一把火把欠条都烧了。
最后杜月笙的遗产，竟然只有10多万美金。
十点历史君
在日本还没有正式投降前，杜月笙赶回了上海，到达上海这一天，恰逢日本正式投降，这一天，去接杜月笙的人群可以说是人山人海，这让杜月笙觉得，自己又可以恢复从前在上海的荣光了。
【杜月笙】
杜月笙其实一直都想做官，但是蒋介石却不肯重用他，这很简单，过去蒋介石需要依靠青帮流氓来打击工人进步分子，现在几乎已经不需要杜月笙了，并且蒋介石是不希望别人联系到他的流氓出身以及和上海流氓的关系。
但是杜月笙的野心很大，他不想做小官，他想做的是上海市的市长，当时他有孔祥熙对他的支持，自以为希望很大，但是最后这个希望在蒋介石宣布了另外的人选而落空了。
【孔祥熙】
他刚回上海的时候，还有点余威，主要是和戴笠的关系还非常好，他提供了一间房子给带军统和中美合作所上海联合办事处使用，还经常能在戴笠面前给不少人说情，但是在1946年3月的一天，戴笠飞机失事死了，杜月笙就失去了最重要的靠山。
【戴笠】
抗战后的上海，是各派系抢占的重点地区，当时有多少派系在这里勾心斗角呢？有中统、军统、宪兵、蒋介石的侍从、汤恩伯、孔祥熙、宋子文等都在这里角逐，杜月笙置身其中，别说出去抢别人的，连自己抢来的也几乎保不住了，他的势力再大，也无法在这么多恶狼中全身而退，他虽然使出各种腾挪的功夫，也阻挡不了自己权力的下滑。
【CC系】
当时让人第一次感受到杜月笙大不如前的，是《诚报》上有人大肆攻击他，这是三十年来第一次有人在上海的报纸上骂他，而且骂他的人还是他的门生，上海市的副市长。
接着他的总管万墨林因粮食贷款舞弊案被捕了，他知道这是有人借题发挥，想要杀鸡儆猴，因为主犯都没进去，却把万墨林这个从犯给抓了，杜月笙知道这是有人冲着他来的，但是他斗不过对方，只好忍气吞声。
【万墨林】
之后在1948年的秋天，杜月笙的儿子杜维屏又被捕了，当时整个上海都轰动了，许多人都大吃一惊，其实这有什么好吃惊的呢？
当时蒋经国奉命督导经济，蒋经国年轻气盛，准备左右开弓，一方面打击官僚资本，另一方面压制敌方势力，一开始他选中了孔令侃。
【右为陈坤扮演的蒋经国】
孔令侃是蒋经国的表弟，蒋经国请示了蒋介石，蒋介石也同意从孔令侃身上下手，结果孔令侃跑去南京向宋美龄哭诉，蒋介石只能通知蒋经国另外选个对象下手，于是蒋经国就选中了杜月笙的儿子杜维屏，于是找了个由头把杜维屏关了起来，把杜月笙气得够呛。
【蒋经国与孔令侃】
只是杜维屏的案子很小，最后只判了6个月，杜月笙没有直接和蒋经国作对，却暗地里支持自己的手下兴风作浪，蒋经国的经济督导没有任何成效，反而搞得金圆券比法币贬值得还快，不到三个月，蒋经国就回到了南京。
到后来，他竞选上海国大代表时，只得了个第三，第二名是在上海丝毫没有根基的方治。
杜月笙又想选国大主席团，谁想得到的票数更少，是范绍曾（即范哈儿，四川袍哥大爷）给了他六票，他才选上，自此，他也明白自己是大不如前了。
【范绍曾于1949年12月反蒋起义】
浔阳咸鱼
戴笠的军统自1939年起，开始大肆扩张，经费经常不够用，杜老板选择力挺，每半年就给戴笠划拨一次经费，不要利息，直到抗战结束。共同组建的通济公司则是抗战时期，两人共同发财的一个壳。应该说，这个公司做的还是相当漂亮的，国难财发的不多，擦边球打的不少，尤其是利用杜老板在上海的江湖势力，经常从沦陷区向国统区搞战略物资。名利双收。抗战胜利后，两兄弟的黄金收割期到了，上海的敌产接收几乎都在两人手里。但在收获利益的同时，两人的命运均开始遭受寒流，戴笠遭猜忌，杜老板遭打压。本是相互支持共图谋共进退的时候，戴笠却坠机身亡。戴笠一死，加之整个大势已去，杜月笙也就迅速没落了。
冷眼看娱乐
转折点是37年淞沪抗战
这一年的上海抗日战场上，不仅有正规军，还有一支叫苏浙别动队的编制。这一支别动队由老蒋授命戴笠组建，一共一万五千人，下辖五个支队，二十个大队。临时起意编制，戴笠也不能变出人来，他砸破家底，也就从军统行动人员中抽调出一个精锐支队，没钱没人没装备，剩余的空编咋办？
戴笠找到了杜月笙，杜月笙就把这活接下了
半个月后别动队满编集训。五个支队，有三支是杜月笙门徒，一支是戴笠军统行动队，一支是社会征召人员。别动队成分来历复杂，里面有地下党、学生、商人、工人、农民、军人、帮会份子……
集训一个月，这批人开赴战场，而等到他们撤下来时，这一万五千人，仅剩余两千多。其中有个支队在掩护正规军撤离时，和鬼子打巷战，全军覆没
善后工作，仍然由杜月笙负责，老蒋不给钱戴笠也没钱，老杜的门徒们战死，他得给抚恤不是……
淞沪抗战，杜月笙门徒没了，钱没了，产业也没了，他的大达公司航运轮船为阻塞日军航道，全沉到了黄浦江，他的银行在和日军打金融战……
后来杜月笙撤离上海去香港再到重庆，从地方实力派变成了空有威望的社会活动家
由他不由己
等战后，老蒋也不允许杜月笙重新控制上海，顺理成章的上海市长职务，被取代了；顺理成章的议长职务，被取代了……
虎死架不倒，但属于杜月笙的辉煌，已经成为过去
灵石蕴珠宝
抗战胜利后，杜月笙失去了利用价值，遂即就败落了。
杜月笙真正意义上的“发达”，是在1927年投靠蒋介石之后。在这之外，他虽然已经是上海很有势力的黑帮头目，但黑帮终究只是黑帮，上不得台面。他在庙堂之高的白道政府眼里，不过就是不入流的江湖混混罢了，社会地位甚至还不如芝麻绿豆大的七品小官。
不过到了1927年4月，他与黄金荣、张啸林组织中华共进会，替蒋介石当“影子”后，局面就不同了。杜月笙在白道，找到了自己的一个位置，突破了江湖混混在传统社会上的天花板。
说到这里可能有朋友不明白，蒋介石为什么要重用杜月笙。这里我简单解释一下。
当时的上海，最繁华的部分是公共租界和法租界，由于历史的原因，无论是北洋政府还是国民政府，都无法控制这两个租界。
而国府无法控制租界的结果，就是租界的利益蛋糕，国民政府吃不到。同时由于租界的独立地位，反国民政府的各个势力往往可以利用租界在国民政府眼皮子底下从事反抗活动。这也是国民政府无法容忍的事情。
因此，蒋介石就需要在两大租界内，寻找几个代理人替自己干活。法租界的代理人是黄金荣，而公共租界的代理人就是杜月笙。
杜月笙是聪明人，他知道自己以混混身份立足于庙堂之高的原因是什么，所以对于维护国民政府，替国民政府谋利这方面工作，他干的都非常出色。
比如国府缺乏经费，他就替国府筹钱，为了筹钱，他没少卖鸦片，但卖鸦片的锅，他自己都扛了，追究不到国府头上；还比如国府一些高层想干又不能干的秘事，如戴笠追求胡蝶，就是杜月笙安排的；再比如国府想分两大租界利益蛋糕，这事国府的人肯定没能力干，就也是杜月笙以公董局华董身份，替国府在租界谋私利。
诸如此类的事情还有很多，这里不再赘述。
杜月笙这么卖力干活，蒋介石当然不能不给他面子。1931年6月8日，杜月笙举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。蒋介石派人亲送匾额“孝思不匮”祝贺。淞沪警备司令熊式辉和上海市长张群等党国要人也都送了匾额。这就是当时国府高层对杜月笙价值的认可，认可了他代表国民政府将势力渗透入上海的总负责人的身份。
抗战期间，国府转进西南，租界由于是西方势力控制区域，日军无法控制，于是杜月笙的价值就更大了。
他在抗战的头四年，利用租界的特殊地位为国府做了很大贡献，比如筹集军费钱、筹募紧缺物资，协助中统、军统暗杀日军高层和汉奸等等。
虽然说，后来太平洋战争爆发，上海两大租界被日军占领，杜月笙失去了在敌后辗转腾挪的资本，但是由于杜月笙在抗战早期已经极具眼光的投入了相当的人力、物力支援抗战，比如他一个人就捐了五十架飞机。再加上杜月笙在黑道上吃的开，沦陷区的各势力买他面子，他还有替转战西南的国府与沦陷区黑白两道交换物资的利用价值。所以他后来退到重庆后，社会地位仍然很高。
不过随着抗战的胜利，中国领土上不分什么国统区、沦陷区、上海租界，国府可以正大光明的接受所有资产，不再需要拐弯抹角的借助帮会势力谋私利后，杜月笙就再没有任何利用价值了。
1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙以最高票当选议长，但国府不支持他，他当选后马上辞职。这就是人走茶凉，蒋介石打算撇清与他合作的最好证明。
对此，杜月笙曾有著名的“夜壶论”，其大概意思就是说，他是国民政府的夜壶，需要时候拿出来专做见不得人的事情，不需要了就藏到床底下去。很多人只注意到这是杜月笙对蒋介石刻薄寡恩不满之情，但很少人意识到，这实际上就是杜月笙与国民政府关系的形象概括。
总的来说，杜月笙的没落，其实不在于什么蒋经国在上海打黑。因为早在蒋经国去上海打黑之前，杜月笙就已经没落了。他原本就是靠复杂的民国局势，在各个白道势力的夹缝中求生存才获得了一点荣耀。而当抗战结束后，国民政府一统天下，白道的夹缝没有了，杜月笙赖以生存的土壤也没有了，他就被打回了原型。
也就是说，杜月笙原来只是黑道老大，原本在白道眼里就没什么地位。他只是因为有点利用价值，受到了国民政府抬举，才在白道找了一张属于自己的椅子。后来他的利用价值没有了，白道容不下他了，他又回到了纯粹黑帮老大的身份。这就是所谓杜月笙没落的原因。
Mer86
1951年8月香港，一套窄小简陋的公寓内，一位因哮喘病入膏肓的老人，加紧处理身后事宜。他将身边仅存的少量现金分配完毕后，只给子女们留下一句“我是没希望了，你们还有希望，中国还有希望”后阖然长逝。
谁能料到他就是昔日叱咤上海的黑帮大佬杜月笙呢？他在世人心中有着数不清的传奇，却又为何如此凄凉辞世？又是怎样败落的呢？且听有书君为你娓娓道来。
一，黑老大民族大义面前，为国抗日散钱财成其财势败落转折点。
杜月笙出身贫寒，自幼父母双亡，只得依托亲戚过着寄人篱下生活。生计艰难迫使杜月笙小小年纪就跑到上海滩混生活。
他先从水果店学徒做起，后得机缘入青帮成了大佬黄金荣的小弟。谁能料到杜月笙这条社会底层的泥鳅，会凭借自己人情练达的高情商与机遇修炼成锦鲤，然后再跃龙门成就一条过江龙呢？
他不但一路逆袭成为与黄金荣、张啸林齐名的青帮三巨头，而且经多年洗白已成涉足金融、商政各界黑白通吃的上海皇帝。抗战前夕的杜月笙已达人生巅峰状态，其财势在上海几乎无人能及。
杜月笙的强势早已引起日本人的注意，抗战前夕日本就想借与杜月笙联合办银行的机会，将势力逐步渗透到上海。只是日本人未想到这个黑老大，竟然以自己是中国公民与日本合作不符合时宜为由，将其拒之千里。
日本人更未想到抗战爆发后，又是这个黑老大在民族大义面前，表现出了中国人应有气节。卢沟桥事变后，日本人很快攻到上海引燃淞沪会战。
杜月笙没有闻风而逃而是主动参加后援会，为筹建战地医院救治伤员募捐筹款而四处奔波。
他不但为守城将士提供大量食物，还带头斥巨资捐赠一架战斗机，甚至还将自己航运公司轮船自沉于江阴，以阻塞日本水路进攻南京的航道。
可以说杜月笙为抗日已不吝钱财损失。
淞沪会战打了三个月，以上海沦陷结束。杜月笙为躲避日本胁迫誓不做汉奸，甘愿舍弃其在上海所有产业远遁香港，继续投入抗日洪流中。后他由港赴重庆与戴笠联手组成锄奸队，遥控指挥其留在上海门人铲奸除恶，并安排门人掩护滞沪爱国人士安全撤离，所有费用依旧是其自掏腰包。
杜月笙为抗日如此不惜重金，而且其留沪产业早已被日本控制严重缩水，我们可以说抗战时期就是杜月笙财富败落的开端。
杜月笙抗日义举固有其家国情怀的大义，其实他亦有自己的政治考量，他也想不惜一切代价彻底洗白自己，将来抗战胜利后在老蒋面前捞些政治资本，可是一切都并未如他所愿。
二，上海租界消失，杜月笙再无利用价值被老蒋弃而不用。
抗战胜利后，杜月笙信心满满的由重庆返沪，他自觉凭自己抗日劳苦功高，怎么也能混个上海市长，最不济也要能弄个副市长当当。可是杜月笙做梦亦未想到，上海迎接他的是打倒黑恶势力杜月笙的标语，他更未想到老蒋早已安排好了上海正副市长人选。
而就任上海副市长的正是其昔日门徒吴绍憉，也是此人暗中操控贴标语挤兑杜月笙在沪势力。
杜月笙眼见门徒背叛，愤而参选上海参议院议长以谋反戈一击，可是老蒋一句已有人选又令杜月笙偃旗息鼓。
杜月笙政治野心破灭，当他想重归老本行时，才发现昔日赖以生存的治安死角法租界没有了，其非法行当的保护伞不复存在，他就连老本行都不得做了。
杜月笙失落苦闷之余咂摸返沪经过，才明白吴绍憉所为皆是老蒋授意，老蒋早无情分对其弃而不用了，而这一切皆源于抗战期间上海租界的消失。
抗战前的上海租界林立，租界不受国民政府控制享有法外权利，尤其是杜月笙栖身的法租界势力最盛，可以说老蒋对抗战前的上海根本无法真正控制，他不得不利用杜月笙这支租界别动队，为其操控上海出力。而今外国租界在上海已成昨日黄花，上海已成老蒋囊中之物。老蒋更想极力撇清昔日与上海黑帮关系，以树立自己领袖形象。
因而杜月笙抗日功劳再大再洗白，其终洗不尽黑帮污点，他又怎会被老蒋重用呢？
杜月笙感慨自己就如夜壶，当用时老蒋就用，不当用时就被老蒋弃之床下还嫌臭。他深感自己黄金时代一去不复返，只得靠自己昔日经营的人面情面以及密友戴笠苦撑场面。
三，戴笠突然坠机而亡，杜月笙失去所有倚仗。
杜月笙亦是颇多不顺，靠山山倒，1946年戴笠突然坠机而亡，杜月笙闻讯大呼彻底完了，甚至想跳楼随之而去。
要说两人情分，还得从戴笠年少落魄时说起，当时戴笠还未发迹，只得靠赌博混生活，而杜月笙已是上海滩声名显赫的黑老大，掌控多家赌场。有一天戴笠在杜月笙赌场手气超佳，被赌场误认为出老千准备修理他。谁知戴笠面不改色直言要见杜先生，杜月笙一见戴笠大为欣赏其临危不乱的气度，深觉此人不简单不是池中之物。他不但未修理戴笠还与其结拜为兄弟，并推荐其赴广州进了黄埔军校。
也算杜月笙慧眼识珠，戴笠就此发迹飞黄腾达，两人此后你中有我，我中有你互相帮衬成全。
戴笠确实知恩图报为杜月笙扛事，杜月笙在重庆因炒黄金引发重怒，如果不是戴笠从中斡旋，杜月笙早被老蒋杀之祭旗亦未可知。戴笠是杜月笙在国民党政府中唯一稳妥靠山，戴笠之死令杜月笙感觉自己末日即将来临。
果不其然，后来小蒋就以杜月笙之子投机倒把罪将其子逮捕入狱，虽然杜月笙凭借手中孔家扬子公司的罪证，胁迫小蒋放人护子周全，他却由此彻底得罪了蒋孔两家，只得夹起尾巴做人。
四，大势已逝，杜月笙凄凉辞世。
随着解放战争进程，杜月笙自感身负昔日杀人血债，深怕血债血偿，只得选择离开上海。虽说老蒋还想利用他残余价值邀请其到台湾，以影响上海工商界人士赴台。可是杜月笙深知老蒋为人，更何况其与小蒋还有交恶旧事，他只得选择蜗居香港。
杜月笙仓皇出走香港，所有产业皆留上海，其手头现金并不多。杜月笙在香港毕竟人生地不熟，杜家三十多口人皆靠他支撑养活。他不想坐吃山空，本想从重庆收购蚕丝转运到香港出售以补贴家用，谁料航空公司员工驾机起义返回祖国，其所运货物血本无归。
杜月笙一急之下大病不起，其缠绵病榻回思一生，他曾叱咤上海风云，却落得如此栖惶境地，皆是时势使然，他成亦时势败亦时势，他终是老蒋手中棋子而已。他临终把希望皆寄托于子女身上，希望他们能独立自强不复其黑帮老路。他带着遗憾而逝，享年63岁。
斯人已逝，杜月笙传奇人生任由各人评说。
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