1995年，終於有要好的同學，給郭德綱湊了四千塊錢。這個二十二歲的青年，迎著秋天蕭瑟的風，咬著牙狠狠心，第三度踏上闖蕩北京的征程。
按照德雲社的公開信息，也正是這一年，郭德綱創辦了德雲社的前身：北京相聲大會。
這一次，他決定打持久戰了。
他醬和掛麵煮成糨糊，用大蔥蘸著吃；唱戲結束沒有末班車了，他就從南二環外的蒲黃榆走著回到郊區大興的出租屋。
可是，他寫人劇本，卻遭遇騙子；給小劇場唱戲，老闆兩個月也不結賬；他費盡力氣談成的演出，報上師父楊志剛師爺白全福的師承，卻最終因楊志剛否認而被取消。
有一次，郭德綱拖著疲憊的身軀和磨破的腳掌，滿身倦意地站在西紅門大橋上，望著夜空中的幾點繁星和一彎殘月，眼淚就再也止不住，嘩嘩地往下流。他飲著淚水給自己打氣：“郭德綱，你記住了，今天的一切是你永遠的資本，你必須成功！
東風常向北，北風也有轉南時，瓦片尚有翻身日，何況我郭德綱呢？！” 1996年，二十三歲的郭德綱，做父親了。兒子郭麒麟的降生，讓郭德綱的經濟壓力更大了。
從新婚的激情，到柴米油鹽的瑣碎，撫育孩子的艱辛和維持生活的負擔，讓婚姻如履薄冰。直到這段婚姻走到盡頭，胡中惠遠走異國他鄉，郭麒麟則由郭德綱父母撫養。
也是這一年，郭德綱迎來了職業相聲生涯中的第一個轉機。
那天，他路過一家茶館，發現裡邊有一幫小年輕在說相聲，頓時來了興致，就坐進去聽。而這一幫小年輕中，有一個就是後來德雲社早期主要成員之一的王玥波。正所謂英雄惜英雄，一來二去，同樣做著相聲夢的王玥波和郭德綱，成了好友和搭檔。
後來，他倆說相聲的時候，又被京味茶館 的經理看上了，請他們去說相聲。而這一說，就是兩年多。
這期間，他們積累了一大批忠實的相聲觀眾。好的時候，甚至能賣出100多張票，這在相聲勢微的九十年代，已經是很可觀的數字了。
郭德綱看到了夢想實現的方向，也堅定了在劇場說相聲的想法。
1997年，二十四歲的郭德綱去保定演出時，結識了後來的妻子王惠。
時年，王惠年芳二十一，是紅遍天津曲壇的京韻大鼓名角。郭德綱沒想到，這麼大的角，居然比自己還年輕三歲。王惠熱情開朗、平和樸實，猶如一縷陽光，將郭德綱心頭的苦悶和陰霾驅散得一乾二淨。
1998年，因為京味茶館的老闆改行，郭德綱開始全身心投入到“北京相聲大會”。
1999年的中秋節，郭德綱買上水果和月餅去看望王惠父母，卻被下了逐客令。
儘管王惠被郭德綱的熱心和才華深深打動，但王惠父母堅決反對愛女下嫁給生活落魄、結過婚又帶著兒子的郭德綱。
郭德綱萬般不捨，卻不得不忍痛離開了。
2000年，二十七歲的郭德綱，終於遇到屬於他的“相聲皇后”---于謙。
當時于謙所在的北京市曲藝團在廣德樓演出，卻臨時有人缺場。郭德綱來替演，搭場就是于謙，演出的段子則是《拴娃娃》。
這次巧合之下的應付演出，卻配合默契的天衣無縫，讓兩人都感到極為吃驚。
2002年，二十九歲的郭德綱，與張文順、李菁再次辦起了“北京相聲大會”。
最早，他們在中和戲院，後來又到了廣德樓和華聲天橋。
“北京相聲大會”表演傳統相聲為主，兼顧其他曲藝形式，以“讓相聲迴歸劇場”，做“真正的相聲”為要旨。
說是相聲大會，但往往觀眾少的時候，就只有一個人，基本上都是郭德綱貼錢維持運行，苦苦掙扎在倒閉的邊緣。
郭德綱甚至還在安徽衛視的《超級大贏家》節目中，挑戰在玻璃房中待48小時。
在商店沿街的狹小櫥窗中，他的一舉一動被路人盡收眼底。嘲笑、譏諷、不屑、憐憫。他將自己的尊嚴深埋心底，為的只是那幾千塊錢來補貼德雲社的開銷。
但是，善解人意的王惠，卻一直在幕後全力支持著他。
在郭德綱最困難的時候，王惠甚至賣掉了自己的夏利車和首飾。而那輛夏利車，是王惠的父親送給她的禮物。
2003年，“北京相聲大會”正式更名為德雲社。
創始人之一的張文順老先生，則給而立之年的郭德綱，送上了“龍騰四海、雲鶴九霄”八個字，用於以後給弟子賜名和管理。
這一年夏天，郭德綱和王惠也終於攜手走進了婚姻的殿堂。
德雲社搬入天橋樂茶園之後，北京電臺的主持人大鵬來對德雲社進行了報道。
後來，聽相聲的人越來越多，郭德綱名氣越來越大，“鋼絲”的隊伍也越來越壯大。
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