1995年12月3日，褚时健正在云南省委副书记令狐安的家中做客，突然令狐安家里的电话响起，挂下电话令狐安对褚时健说了一个令他一阵头晕目眩的消息：褚映群在狱中自杀了。自从1995年3月女儿褚映群突然被捕，随后妻子马静芬及其他亲戚一起被捕后，褚时健就一直处在极大的精神压力之下，现在突然收到女儿自杀的消息，不仅悲不自胜。离开令狐安的家中后褚时健给玉溪卷烟厂的法律顾问马军打了电话约他在小宾馆见面，将女儿的后事委托给马军来处理。但此时他不知道的是，自己人生中最大的考验也接踵而至。
1996年12月28日，红塔集团开始元旦放假，家人被捕让褚时健一年来心情低落，家中也没有家人可以一起过节，索性想趁着放假到处转转散散心，于是在一个工作人员的建议下决定去河口玩，到了边境站要办理临时边境证，正常只需要二十多分钟的时间到他们这里却迟迟没有结果，褚时健也开始想到是不是家人被捕自己不适合出境，几个人正商量的时候边境站的工作人员过来对褚时健说到边境站的领导要见他，到了才知道，原来边境站一看是褚时健要出境，就将情况汇报给了正在红河的省委书记令狐安和昆明的省委领导，并进一步上报给了中纪委和公安部，证件办理迟迟办不下来就是在等上面领导的指示。随后褚时健一行人就被扣在了河口宾馆，经过转移回到玉溪厂区小区新修的小楼里监视居住。1997年6月，褚时健被移送司法机关转移至云南省看守所，两个月后又被转移到了南京。
1997年8月6日，褚时健被正式起诉。
褚时健的落幕引发了人们对国企高管薪酬体制的格外关注。事实上，就在褚时健被判刑的第二年，红塔集团新总裁字国瑞就拿到了100万的年薪，而褚时健从1979年到玉溪卷烟厂任职开始，当了18年厂长，带着玉溪卷烟厂扭亏为盈为国家创造了900多亿元的利税，红塔集团品牌价值高达400多亿元，而他18年间的总收入是88万元。
复旦大学薪酬法律问题研究专家李立峰评价褚时健一案：正义而不伦理，在法律法规层面针对褚时健一案的判决上是正义的，但在国企当时的管理者薪酬机制设计和个人付出与回报不成比例层面上是存在问题的，将所有责任推给一个十几年间掌握成百上千亿资金动向而自己每月收入仅有一千元工资的人，这也绝不仅仅是他一个人的问题。
而在褚时健一案刚刚落幕后，国企高管薪酬制度改革便被纳入了法制建设的轨道。而红塔集团在褚时健离开后，经济效益开始显现出连年下滑的趋势，甚至整个云南的烟草行业都在下滑，这除了褚时健的因素之外，也有地方政府和中央财政的分配实行了“递增返还制”的原因有关，当地的烟草公司税利递增越多，中央返还地方的就越多，这促使各个地方政府着力发展本地烟草企业，开始抵制外地烟草进入，进而红塔专卖店也被取消。
而由于褚时健自身出现的问题，高层认为是绝对的权利引起了褚时健个人问题的产生，进而褚时健创造的“三合一”体制被取消，云南的烟草政策也重新回到和全国一样的标准上，云南整体烟草行业遭到了一定的打击，但时至今日，虽然云南卷烟产品在全国市场的占有率和影响力有逐步减弱的趋势，但仍然在全国烟草行业中占有重要地位。而一手打造云南红塔集团的褚时健在随后的狱中生活以及出狱后创造的褚橙神话，则不在本文的讨论范围之内，就不多加陈述。向这位奋斗不息的企业家致敬。
褚时健于2019年3月5日逝世。
国家烟草专卖局2020年3月1日表示，2019年烟草行业工商利税总额12056亿元，上交国家财政总额11770亿元，达到历史最高水平，为国家和地方财政增收、经济发展做出积极贡献。
《中国烟草史》 [美] 班凯乐 著 皇甫秋实 译
《上瘾五百年》 [美] 戴维·考特莱特 著 薛绚 译
《褚时健传》 李开云 张小军 著
及其他网络资料等。
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