1995年12月3日，褚時健正在雲南省委副書記令狐安的家中做客，突然令狐安家裡的電話響起，掛下電話令狐安對褚時健說了一個令他一陣頭暈目眩的消息：褚映群在獄中自殺了。自從1995年3月女兒褚映群突然被捕，隨後妻子馬靜芬及其他親戚一起被捕後，褚時健就一直處在極大的精神壓力之下，現在突然收到女兒自殺的消息，不僅悲不自勝。離開令狐安的家中後褚時健給玉溪捲菸廠的法律顧問馬軍打了電話約他在小賓館見面，將女兒的後事委託給馬軍來處理。但此時他不知道的是，自己人生中最大的考驗也接踵而至。
1996年12月28日，紅塔集團開始元旦放假，家人被捕讓褚時健一年來心情低落，家中也沒有家人可以一起過節，索性想趁著放假到處轉轉散散心，於是在一個工作人員的建議下決定去河口玩，到了邊境站要辦理臨時邊境證，正常只需要二十多分鐘的時間到他們這裡卻遲遲沒有結果，褚時健也開始想到是不是家人被捕自己不適合出境，幾個人正商量的時候邊境站的工作人員過來對褚時健說到邊境站的領導要見他，到了才知道，原來邊境站一看是褚時健要出境，就將情況彙報給了正在紅河的省委書記令狐安和昆明的省委領導，並進一步上報給了中紀委和公安部，證件辦理遲遲辦不下來就是在等上面領導的指示。隨後褚時健一行人就被扣在了河口賓館，經過轉移回到玉溪廠區小區新修的小樓裡監視居住。1997年6月，褚時健被移送司法機關轉移至雲南省看守所，兩個月後又被轉移到了南京。
1997年8月6日，褚時健被正式起訴。
褚時健的落幕引發了人們對國企高管薪酬體制的格外關注。事實上，就在褚時健被判刑的第二年，紅塔集團新總裁字國瑞就拿到了100萬的年薪，而褚時健從1979年到玉溪捲菸廠任職開始，當了18年廠長，帶著玉溪捲菸廠扭虧為盈為國家創造了900多億元的利稅，紅塔集團品牌價值高達400多億元，而他18年間的總收入是88萬元。
復旦大學薪酬法律問題研究專家李立峰評價褚時健一案：正義而不倫理，在法律法規層面針對褚時健一案的判決上是正義的，但在國企當時的管理者薪酬機制設計和個人付出與回報不成比例層面上是存在問題的，將所有責任推給一個十幾年間掌握成百上千億資金動向而自己每月收入僅有一千元工資的人，這也絕不僅僅是他一個人的問題。
而在褚時健一案剛剛落幕後，國企高管薪酬制度改革便被納入了法制建設的軌道。而紅塔集團在褚時健離開後，經濟效益開始顯現出連年下滑的趨勢，甚至整個雲南的菸草行業都在下滑，這除了褚時健的因素之外，也有地方政府和中央財政的分配實行了“遞增返還制”的原因有關，當地的菸草公司稅利遞增越多，中央返還地方的就越多，這促使各個地方政府著力發展本地菸草企業，開始抵制外地菸草進入，進而紅塔專賣店也被取消。
而由於褚時健自身出現的問題，高層認為是絕對的權利引起了褚時健個人問題的產生，進而褚時健創造的“三合一”體制被取消，雲南的菸草政策也重新回到和全國一樣的標準上，雲南整體菸草行業遭到了一定的打擊，但時至今日，雖然雲南捲菸產品在全國市場的佔有率和影響力有逐步減弱的趨勢，但仍然在全國菸草行業中佔有重要地位。而一手打造雲南紅塔集團的褚時健在隨後的獄中生活以及出獄後創造的褚橙神話，則不在本文的討論範圍之內，就不多加陳述。向這位奮鬥不息的企業家致敬。
褚時健於2019年3月5日逝世。
國家菸草專賣局2020年3月1日表示，2019年菸草行業工商利稅總額12056億元，上交國家財政總額11770億元，達到歷史最高水平，為國家和地方財政增收、經濟發展做出積極貢獻。
《中國菸草史》 [美] 班凱樂 著 皇甫秋實 譯
《上癮五百年》 [美] 戴維·考特萊特 著 薛絢 譯
《褚時健傳》 李開雲 張小軍 著
及其他網絡資料等。
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