1974年，吳彥祖在美國加州舊金山出生，跟他同一年出生的還有日後的緋聞女友楊千嬅。也就是在一年前，同樣出生於舊金山的李小龍死在了丁佩的床上，讓人唏噓。4年後，他日後的模特妻子也在舊金山出生。可能這就是命中註定吧。
1976年，《少林寺》在香港上映，同年，舒淇在臺北降生，舒淇這個小妖精日後可是會跟吳彥祖狠狠的來幾發。
4年之後，6歲的吳彥祖在看完功夫電影《少林寺》之後，對中國武術產生了極大的興趣。終於在他11歲那年拜一名北京藝人為師學習武術。這為他日後在大學開辦中國武術學會建立了基礎。
1993年，19歲的吳彥祖美國俄勒岡大學攻讀建築系，Nike的創始人菲爾·奈特也是從這所學校畢業的。
1997剛畢業的吳彥祖前往香港旅行，在姐姐的建議下做起了模特。很快，身高185，造型帥氣的吳彥祖就被一個人看中了。導演楊凡在看到吳彥祖拍攝的服裝廣告後，與他接洽成為他下一部電影的演員，而吳彥祖表示自己沒有表演經驗而拒絕了。後來楊凡天天給吳彥祖打電話並說服了他。
做模特期間，吳彥祖認識了比自己小五歲的李美琪。1979年出生的李美琪是那個時代的一個縮影，雖然李美琪顯然是一箇中國名字，但她本人卻不是中國人，甚至沒有中國血統。李美琪的血統非常複雜，她的父親是美國人，身上有法國、波蘭和愛爾蘭人的血統，母親是越南人，父親當年在參加越戰時認識了母親，並將其帶回了美國，兩人後來生下了李美琪。這樣的情節曾發生在無數參加越戰的美國大兵身上，好萊塢大導演奧利佛·斯通曾拍過一部電影叫《天與地》，講述的就是這種奇異的跨國戀情。
李美琪寫真
因為亞洲觀眾很難發出“奎格利”的讀音，所以香港報紙就給了她Maggie Q這個外號，然後就被叫開了。在2001年，李美琪被港媒選為 “香港男人最想擁抱的女人。”Maggie Q不算那種身材特別性感的女星，也算不上大胸美女，但她卻有一股野性美，其眼神和雙唇則格外迷人，混血面孔更是她獨一無二的招牌。
李美琪
吳彥祖和李美琪就開始談戀愛了，談了大概兩年。誰知道浪子陳冠希就插進來了，據說是在某一天，吳彥祖在國外拍戲的時候，李美琪跟陳冠希傳出緋聞。吳彥祖知道的時候還專門打國際長途詢問陳自強，等他回港想要李美琪一個解釋，結果等來的卻是分手一句話，令人唏噓。
2001年，陳冠希 通過家裡的資源把原本主演是謝霆鋒的《特警新人類2》搶了過來，最終憑藉他在這部電影中不俗的表現不僅讓香港人熟知，而且把同屬於一個經紀公司的師兄吳彥祖的女朋友李美琪搶了過來。
陳冠希這一手可真是一箭雙鵰。果然還是別人的東西最好吃，也不知道是不是受到了第一個女朋友和自己最好的朋友睡了那件事的影響。反正日後的陳冠希越玩越大，比如拿了16歲的模特謝正蕙的第一次等等，直至2008年“豔照門”的爆發。
後來吳彥祖還和李美琪合作過《赤裸特工》，拍的時候他倆已經分手了，吳彥祖還是非常深情的拍完了這部電影，演技還是一如既往的好。
《赤裸特工》 中的吳彥祖與李美琪
不敢相信這是剛分手的一對情侶
後來吳彥祖還在媒體上說，現在唯一不相信他們已經分手的是陳美琪留在他家的兩條小狗。
吳彥祖還在接受採訪時稱，跟李美琪分手後，他的心情極度惡劣，經常在睡醒後，發現自己在夢中流過淚，為此，還有朋友勸他去看心理醫生。
港姐出身的周嘉玲和吳彥祖相識於酒吧，由於同樣出身於國外，有共同話題，兩人火速在一起了。女方比男方大四歲，是一段姐弟戀。可是戀情維持僅僅兩個月就分手。有傳是因為吳彥祖被MaggieQ所傷，對待感情不再願意付出，女方看他抱著玩一下的態度，所以結束戀情。
周嘉玲
吳彥祖和舒淇10年前初結片緣，1998年合作電影《少年古惑仔》和《玻璃之城》，彼此年紀相近又同是愛玩之人，十分投緣很快就成為好友。其後2001年再合作《北京樂與路》、2007年又拍《天堂口》，吳被指與舒淇戲假情真。吳彥祖在被問到覺得哪位女星最美時，曾毫不避諱的說“舒淇”。
吳彥祖與舒淇
2008年，32歲的舒淇在和前任王力宏拜拜之後，又自爆在金融危機中損失超過一半的財產。除了降薪30%承接工作以外，也沒閒著，畢竟感情處於空窗期，一向寂寞難耐的她，頻頻約會舊愛吳彥祖。
當然了這個時候吳彥祖是有女朋友的，也就是他後來的老婆Lisa S，2008年10月的某一天，前一晚上吳彥祖密會舒淇，第二天就旁若無事的跟現任Lisa S喝下午茶，不過這個氣氛卻是非常的尷尬。兩人相顧無言。
現在看來，結果總是美好的，性感女神舒淇嫁給了馮德倫，儘管她出演過三級片。
吳彥祖娶了Lisa S，相戀8年最終修成正果。
吳彥祖與混血女模Lisa S.自從02年結伴出席何超儀與陳子聰的婚禮而傳出緋聞，二人一直否認，直至第二年才承認交往。其後吳彥祖大爆二人開始乃因Lisa S.當年見到自己一幀帥哥玉照而喜歡上自己。拍拖多年，吳彥祖都與不少女星傳出緋聞，如楊千嬅、舒淇、周嘉玲等，於2008年更被拍到與林熙蕾於臺灣約會，不過之後林熙蕾與Lisa S.一同出席活動時一抱化傳聞。
Lisa S在認識吳彥祖之前，經歷過6段戀情。其中最著名的當屬奧斯卡影帝阿德里安 布勞迪的戀情。阿德里安憑藉《鋼琴家》奪得奧斯卡影帝。
吳彥祖與老婆Lisa S
吳彥祖是他的第六個男朋友，也是她的最後一個男朋友。
LisaS是拉斯維加斯凱撒皇宮酒店總裁的女兒，練過十年馬術，技術高到可以參加奧運會。
她長得非常漂亮，有著完美的身高和性感的身材。同時，她也很開放，從來不抑制對性的渴求以及對美貌男性的仰慕。
吳彥祖帥氣瀟灑，身邊從來不缺女明星圍繞。自然少不了緋聞。
但是 Lisa S作為一個美女每次都很淡定，因為她和吳彥祖有同樣的經歷，自然十分理解。這一點也是能夠跟吳彥祖相戀8年走向婚姻殿堂最重要的一點。
小編覺得，理解和包容是維繫愛情的良方。
直接和真誠的表達則是拿下Lisa S拿下吳彥祖的催化劑。
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