“圍在城裡的人想逃出來，城外的人想衝進去。對婚姻也罷，職業也罷，人生的願望大都如此。”----楊絳
故事的背景年代雖然設定在上個世紀30年代左右，講述的也是以方鴻漸為主要人物的一批留學生，裡面的很多情節和經典對白，哪怕放在現在也是同樣適用的。
故事的開篇，作者便通過一種細膩而不失幽默的方式描寫清晨的到來：“紅海早過了，船在印度洋麵上開駛著，但是太陽依然不饒人地遲落早起，侵佔去大部分的夜。夜彷彿紙浸了油變成半透明體；它給太陽擁抱住了，分不出身來，也許是給太陽陶醉了，所以夕照晚霞退後的夜色也帶著酡紅。到紅消醉醒，船艙裡的睡人也一身膩汗地醒來，洗了澡趕上甲板上吹海風，又是一天開始。”這一天的開始，也預示著一段精彩而又讓人無限感慨的故事即將上演。
方鴻漸，藉著半個岳父的資助在國外留學，可留學期間並沒有把心思用在學習上，回國為了能光宗耀祖、圖個虛名，就拖了個蘇格蘭人買了一個並不存在的“克萊登大學哲學系博士”假文憑，雖說是假文憑，但畢竟也是留過學的人，在歸國的遊輪上無論是和法國里昂大學博士蘇文紈的談吐上，還是和鮑小姐的打情罵俏上，能夠看出方鴻漸的意氣風發和抱負。而在蘇文紈的眼裡，彷彿世間的一切都是糟粕，就像她起初對待鮑小姐的眼神和言語一般。
多情的鮑小姐，可能是讓方鴻漸第一個喜歡的人。和鮑小姐發生一夜情後，本想認真地對待這份感情時，方鴻漸卻發現自己只不過是一個玩物而已，果不其然，當遊輪抵達上海時，這位鮑小姐頭也沒回地奔向了黑胖的醫生未婚夫。這種感情的戛然而止讓方鴻漸有一絲失落，不過，這位鮑小姐充其量也只算個“情人”而已吧。
“情人”和“女朋友”還是略有不同的，如果要找女朋友，方鴻漸會認為蘇文紈蘇小姐是最理想的女朋友，有頭腦，有身份，態度相貌都算得上大家閨秀。可他在接觸的過程中，又會覺得和這位蘇小姐的情誼，就像是兩條平行的直線，無論彼此距離怎麼拉近扯遠，總是不會有交點的。可有趣的是，在和蘇文紈相處的時候，無意中發現她表妹唐曉芙，一個天真、活潑、開朗的女孩。方鴻漸也一下子認定這才是自己要找的人，而不是那位蘇小姐。在蘇文紈和唐曉芙之間來回周旋的方鴻漸，從起初的新鮮感變成了一種疲憊感。在周旋的過程中，蘇文紈也感覺出方鴻漸喜歡的不是自己，而是自己的表妹，於是，便使用了一些手段，也造成了三個人之間的誤會加深，結果，三個人關係鬧僵，加之方鴻漸與準岳父岳母的矛盾不斷激化，導致他不得不辭去上海銀行小職員的工作，前往湖南一個不知名大學----三閭大學去工作。
在去三閭大學的路上，經過了多少次磨難，也讓方鴻漸和以前的情敵趙辛楣逐漸成了無話不談的好友，也讓他認識了李梅亭、孫柔嘉等人。而在三閭大學任教期間，方鴻漸不知不覺地陷入到了學校明爭暗鬥當中，也遭人排擠。隨著好友趙辛楣的被迫出走以及和孫柔嘉的感情升溫，方鴻漸也和孫柔嘉一起離開了這個是非之地，並和這位相貌平平、暗藏心機的孫柔嘉小姐結婚。
如果單獨去看方鴻漸所遇到的幾位女人，她們不同的個性都能在我們內心裡找到某個位置，一夜情的鮑小姐象徵著來得快去得快、並無半點基礎的感情；孤冷高傲的蘇文紈象徵著理想中女朋友的“假象”，和她的距離忽遠忽近，離得近了，會產生兩人有交集的錯覺，離得遠了，會覺得她只存在於腦海裡，並不可褻玩；天真爛漫的唐曉芙象徵著既理想又現實的女朋友，她活潑開朗，偶爾會撒撒嬌。可這幾位跟方鴻漸的緣分太淺，並非他生命中最後的那一個人，最多是停留在他的腦海吧。反倒是相貌平平卻到處處心積慮的孫柔嘉遇到了方鴻漸，方鴻漸也就渾渾噩噩的和她結婚了。可二人的矛盾也許從談戀愛開始就埋下了日後分崩離析的種子。方家的迂腐和孫家姑媽的挑撥離間，終於把方鴻漸心裡最後的一根弦壓斷了。出走成為了方鴻漸的唯一選擇。
在電視劇裡的最後一幕，方鴻漸一個人，走在寒冷的冬夜裡，刺骨的北風吹過，彷彿也無法吹滅他內心的怒火，他受夠了和孫柔嘉每天無畏的爭吵，也受夠了孫家姑媽莫須有的栽贓陷害。此時的旁白最能體現出方鴻漸的內心： “曾經愛過唐曉芙，愛過蘇文紈，又被鮑小姐誘惑過的方鴻漸，一個個地全“死了”。如今的方鴻漸，已經是一個沒有夢、沒有感覺、沒有願望的人。他只想找個能睡覺的地方。”找一個能安心睡覺的地方對此時的方鴻漸來說，並非易事。
故事開篇裡那個意氣風發的方鴻漸消失了，經過歲月的磨練，讓他更加看透了他的人生，也讓他變得沒有了夢想和靈魂。這種人格上的悲劇和年代是否久遠無關，而跟人所遭受的生活枷鎖有關。故事的結局是開放的，不知道方鴻漸和孫柔嘉是否和好了，即使和好是否又會有新的矛盾呢？這些都不須計較，也是這本書的魅力所在。
城內城外的人，都如同困獸一般，城裡的人想急於逃脫出去，只為尋找新的自由，殊不知即使出去了，也只是進了一座新的圍城當中去。城外的人卻又想迫不及待地闖進來，想看看城裡究竟是什麼樣的，對城裡充滿了很多不切實際的幻想。
婚姻也罷，職業也罷，甚至人生也罷，大抵都不過如此。
又有誰能保證自己絕對得遠離世俗紛爭，這種人或許是真不存在的。
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