東漢末年，各地豪傑紛紛雄起，在這場激烈的淘汰賽中，最終以北方的曹操，漢中的劉備，江東的孫權贏得鼎立一方的機會。在這三個陣營中，北方的曹操和東吳的孫權，他們得勢有一大部分原因是來自於祖輩的基業。曹操的養父為朝廷中有權力的宦官，孫權的父兄也為他建立了立足於江東的基業。
唯獨劉備，出身貧寒，早年不過在市井賣草鞋，勉強度日。他之所以能夠飛黃騰達，有大一部分的原因是他一生遇到了許許多多的貴人，而他的大舅子糜芳就是他遇到的第一個大貴人。在劉備最淒涼的時候，糜芳選擇跟隨劉備，多次幫助過他，還將自己的老妹許配給了劉備。可是這樣的恩人，最終卻被劉備活剮，究竟是為何呢？
糜芳是東漢末年出了名的富豪，他的祖上都是以經商為生的，因此到了他的這一輩，家中的事業發展得已經非常穩固了。他早年跟隨自己的哥哥一起追隨徐州的陶謙，在劉備入徐州後，糜芳發現劉備心懷大志，他日定能有所成就，雖然此時的劉備什麼都沒有，但糜芳相信自己的眼光是不會錯的，執意跟隨劉備，還將自己的妹妹許配給了劉備，也就是後來的糜夫人。
當時北方的曹操在攻打徐州的時候，一直想要邀請糜芳加入他的陣營，多次向他拋出橄欖枝。但糜芳都拒絕了，他寧願選擇和劉備過著顛沛流離的逃難生活。
糜芳在劉備最貧窮，最落魄的時候幫助了他，劉備自然是非常感激，再加上他是自己的大舅子，因此劉備給他安排了一個非常重要的崗位，管理軍用物資。後來劉備逐漸興起，得到荊州後就讓糜芳和關羽一起鎮守荊州。
然而糜芳的好運也到頭了，時逢東吳派兵攻打荊州。關羽命令糜芳趕緊籌集軍用物資，如果有誤一定軍法處置。關羽的性格大家都知道，是高傲界的鼻祖，特別瞧不起比自己官位小的同僚。因此糜芳和他一起鎮守荊州的日子裡，經常要受到他的打壓。此時關羽又拿軍法嚇他，糜芳嚇得魂不守舍，馬上去籌備物資。
不料後來真的誤了時辰，他知道關羽肯定不會輕易放過自己的，因此終日惶恐不安。而當時來攻打荊州的東吳將領，其中就有善於攻心的呂蒙，在久圍荊州仍然取不下的局面下，他多次放出了投降者皆有獎賞的消息，對待投降的士兵更是關懷倍加，在這樣的情況下，就有很多士兵投降了，後來糜芳的好朋友傅士人也投降了。
糜芳看到這樣的情況固然非常心慌，但還是堅守自己的崗位，直到後來東吳派出了洗腦專家虞翻，他直接說出了糜芳內心的顧慮，說糜芳本來已經犯了軍罰，再加上關羽的性格，肯定會整死他的，如今荊州也要丟失了，可謂罪上加罪，但如果來東吳，一切境況將會發生反轉，東吳方面會好生對待他的。
糜芳本來就膽戰心驚了，再加上自己的好朋友傅士人也投降了，除此之外，他的老妹也在之前的戰爭中投井自盡了，他在蜀國這邊基本上是無依無靠了，虞翻說的也不是沒有道理。在虞翻多次的洗腦下，糜芳終於開門受降，他的投降直接導致了關羽被斷了回頭路，無法退守荊州，最終被東吳殺害。關羽的死有糜芳一定的責任，因此他受盡了蜀人的辱罵，而且他到了東吳之後，東吳也沒有重用他，最終抑鬱而終。還有另外一種說法說他後來被劉備抓回蜀國，劉備下令把他的衣服都扒光了，讓他跪在關羽的墳前贖罪，最終還活剮了他。
不管是哪種說法，糜芳最終的結局都是悲慘的，荊州的失守固然有他一部分的原因，但其實主要還是來自於關羽本人，關羽一方面大意，不曾料想東吳會在他進軍北上的時候取荊州；一方面又非常孤傲，過分打壓糜芳，這才導致糜芳的投降。劉備的大舅子，一生為劉備奔波效力，以這種方式死去，當真令人惋惜。
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