有人戲稱馬雲長得像外星人，說話更像外星人。
按大眾思維習慣，你很難理解他的思想，根本搞不清他究竟要幹什麼。馬雲不是一個刻板的CEO，而是我行我素，從來不願落入常人的窠臼。不過，他的“怪異”只是表象。他的言行並非沒有章法，而是遵循著一定的思維方式，只是不太容易為大多數人理解和把握，而這恰恰是馬雲的一大優勢。
平衡
馬雲說：“領導是一種藝術，既然是藝術就要講究一種平衡，這個‘衡’字說明了很多問題。我是蠻喜歡‘平衡’這個詞。”不走極端，講究分寸，是他做事的顯著特點。
對於阿里巴巴剛入職的新人，馬雲要求將殘酷的現實和美好的前景一起藝術性地告訴他們，而不是像有些公司只撿好的說。在做決策時，他說：“要學會什麼時候傾聽，什麼時候決策，什麼時候判斷。”在做戰略時，他強調抓緊後放下，必須懂得什麼時候收，什麼時候放，什麼時候合，什麼時候散。他給予“淘寶小二”很大的決定權，但又強調管理者不能不管。他說：“全是士兵做決策，這是理想主義。”在用人方面，他將接力棒交到CFO出身的張勇、井賢棟手中，主要理由之一，就是他們集系統思維、穩健經營和大膽創新、勇於進取兩大特質於一身。“張勇和井賢棟都是敢於冒險的CFO。”“敢於改變，也走出了一個CFO的侷限。”這是馬雲對他們的評價。
很多人也許知道把握平衡的道理，甚至認為它很簡單。但現實中人們為什麼經常做得不到位呢？
原因在於，要兼顧相對的兩極甚至多極，把握一個“度”，也就是什麼情況下需要保持在中間位置，什麼情況下偏向於某一端，偏向到何種程度有難度。做事的“度”因時因地因事而變，這是一種不確定性。馬雲也承認把握“度”是有難度的。比如，在管人和管事的關係上，他曾說：“什麼時候管人，什麼時候管事，今天問我，還真難說。”“高手和低手之間的區別在於度的把握。” 辯證
那些卓越領導者，往往具有富於思辨性的思維。
做事的“度”，絕不僅僅是往左一點還是往右一點的量變。其複雜性還在於，超過了某個範圍的量變就會引起質變。古人云：“橘生淮南則為橘，生於淮北則為枳。”南方的橘樹移栽到北方，就會變成小灌木，橘子也會變成不能吃的“枳”。地理位置的變化，造成事物性質的改變。
馬雲強調，人要自信，但不能自負。自負就是自信過了頭。對於戰略與盈利的關係，他指出，你天天講戰略意義，但企業都虧損了，那就不叫戰略；但你只顧賺錢，沒有戰略思想，也沒有意義，因為走不遠，即使一時賺了很多錢，最終還得虧掉。這些都是量變引起質變的例子。
在阿里巴巴早期，馬雲就提出過一種“YES理論”。有人問他：公司先賺錢再培訓還是先培訓再賺錢？他說：Yes，既要賺錢也要培訓；問他要聽話的員工還是要能幹的員工？他說：Yes，既要聽話也要能幹；問他制度重要還是人重要？他說：Yes，兩者都重要，必須同步進行。由此可見，馬雲習慣於將大家認為不兼容的雙方統一起來。
即使看似矛盾的雙方，在馬雲眼中也並不是非此即彼，而是亦此亦彼。他曾指出，西方講究個人主義，中國又拼命講究集體主義，但只有集體和個人的結合才有成功的可能。他幾乎無處不談理想主義，但一直聲言“為過程鼓掌，為結果付報酬”，只認功勞不認苦勞，這又是超級實用主義。
他一直說，阿里巴巴競爭的目的，不是消滅對手，而是促進自身進步和生態繁榮。因為他認為，當對手都被消滅之後，自己也失去了存在的土壤。於是，“竟合”作為重要理念被植入阿里文化之中。
在馬雲身上，你能同時看到既講原則又講義氣、天馬行空又腳踏實地、王者霸氣又平易近人、激情澎湃又冷靜鎮定、詼諧幽默又嚴肅認真、信念堅定又擁抱變化……他簡直就是複雜的矛盾集合體，堪稱“千面馬雲”。不同的人看到了他不同的側面，但可能都是“瞎子摸象”。這是他頗具爭議的重要根源。
在辯證思維中，對立的兩極，並非永遠對立，它們在一定條件下會相互轉化。
阿里巴巴早期，一些人嘲笑他們玩“虛”的。馬雲卻說：“我們要的就是虛實結合，虛的價值觀，實做；業績實的，虛做。”這是“虛”“實”之間的轉化。他還指出：“人的強項就是弱項。”例如，習慣深思熟慮的人，有時可能會優柔寡斷；敢作敢為的人，有時難免輕率魯莽。
馬雲從小十分迷戀太極拳，一直堅持練習。他不但走到哪裡就把太極拳打到哪裡，還聯合李連杰向全社會推廣太極思想、太極文化，因為“這裡面有太多的哲學思想”。他從太極中悟出了深奧的道理。
馬雲說：“從道家裡面我學到了陰陽、虛實，這在企業運營過程中是極其關鍵的。”他認為太極圖給領導者一種深刻的啟迪，“陰陽中間有一種轉動，高氣壓到低氣壓，低氣壓到高氣壓，陰過了就是陽，陽過了就是陰。”從太極陰陽之道，他看到了優勢和劣勢的相互轉化，於是在阿里巴巴歷史上，便有了“螞蟻”勝“大象”的經典之作。
阿里太極禪苑太極班的報名貼上寫著這樣一句話：“從某種意義上說，阿里就是太極哲學思想在網絡時代‘野蠻生長’的副產品。”馬雲曾說他的願望是有朝一日人們這樣評價他：馬雲是一位太極大師，也曾創辦過企業。在馬雲心目中，太極思想具有無以復加的地位。我們不難理解，他為何擅長辯證思維。
逆向
在哈佛大學的一次演講中，馬雲談到阿里巴巴能夠從2000年開始的那場互聯網浩劫中死裡逃生的三大原因——沒有錢、不懂技術、不做計劃，當時全場愕然，因為這太不可思議。不過，感到不可思議是因為不瞭解馬雲。殊不知，他從小就習慣另眼看世界，曾宣稱：“我觀察問題的角度和別人不一樣，看問題的深度和別人不一樣。”他從來不按常理出牌，善出奇招。因此，他常常被稱為網絡江湖的獨行俠。但他聲明：“與眾不同不是我做出來的，而是我的本能。
早在杭州電子工業學院任教時，馬雲就不按常規教學法上課。他不像其他老師那樣讓大家抱著課本記單詞或者分析語法。在課堂上，他把課本扔到一邊，放開來講，充滿激情，妙語連珠，生動易懂，讓人記憶深刻，引發學生濃厚的學習興趣。那時，馬雲教授的英語班成績最好。他1994年被評為杭電優秀骨幹教師，1995年被評為“杭州十大傑出青年教師”。
2008年10月21日，宣佈投入3000萬美元啟動空前規模的全球推廣，在美洲、歐洲、亞洲、非洲、大洋洲等20多個國家和地區大量增加廣告投放，吸引更多全球買家關注中國企業，為中國企業開拓海外商機。此時打廣告，投入產出比非常高。但很多企業恰恰忽視了這一點。
2008年11月3日，宣佈正式推出為中小企業量身打造的新一代出口產品——出口通。它包括阿里國際電子商務平臺新增的四大功能，同時還包括專業電子商務網站、視頻展播、優先排名、產品展示等內容，是阿里巴巴首個落地的重大“援冬”產品，也最符合處於金融危機中的中小企業的迫切需要。
馬雲做事從不跟風。他說：“不要人家認為是對的你就去做，所有人都認為對的時候你要稍微考慮一下。所有人認為錯的時候你也要稍微考慮一下，因為那未必是錯的。”他制定戰略時總是走小路進窄門，這是典型的逆向思維。
馬雲在淘寶形成“倒立文化”，目的之一就是在公司推廣逆向思維，他說：“當你倒立時，世界會變得很不一樣。”很多站著行不通的事情，倒立時就會想通了。在世界上，可能很少有像馬雲那樣如此慣於“倒立看世界”的人，他甚至聲稱“倒立者贏天下”。
跳躍
有一次，馬雲在香港發表演講。結束後，鳳凰衛視著名記者吳小莉對他說：“你演講時我一直在猜你後面會怎麼說，可每一次我都猜錯。你的思維永遠在我的預料之外！”這反映了馬雲思維的另一個特點，就是變化很快，常常沒有嚴密的邏輯性，而是跳躍式前進。因此，一般人很難猜得到、跟得上馬雲的想法。他自己也承認：“我的想法比一般人跳躍。”“我講的時候可能會東竄來西竄去，我自己的條理不是很清晰，這是互聯網時代的一種跳躍式思維。”他被大家公認為“天馬行空”，這也是思維跳躍的一種反映。
現實中，比馬雲更能想象者和更擅長邏輯推理者大有人在。但馬雲的跳躍性思維，既不遵從嚴密的邏輯，也不是不著邊際胡思亂想。他既大膽想象又小心求證，將形象思維和邏輯思維都發揮得恰到好處，很少有人能望其項背。這種思維優勢，常見於傑出的開創型領導者。
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