北京時間11月27日04:00(英國當地時間26日20:00)，2019/20賽季歐冠小組賽第五輪B組一場焦點戰在白鹿巷球場展開爭奪，熱刺主場4比2逆轉勝奧林匹亞科斯，熱刺前19分鐘2球落後，凱恩梅開二度，阿里和奧利耶進球。熱刺鎖定小組第二齣線。
這是穆里尼奧復出後的第一場歐冠比賽，但誰也不曾想，等待穆里尼奧的竟然是一個地獄式開局。本以為熱刺坐鎮主場面對小組墊底球隊，會輕鬆拿到一場勝利從而小組提前出線。可事與願違，奧林匹亞科斯竟然在熱刺主場反客為主打的風生水起。比賽踢了19分鐘後，熱刺就0-2落後。過去17年，在穆里尼奧過去17年的執教生涯中，從來沒有在歐冠中開場20分鐘就落後2球。
但穆里尼奧終就是穆里尼奧，在2球落後下，他就示意替補席上的埃裡克森起來熱身，第28分鐘用埃裡克森換下了戴爾。用一名前腰換下一名防守型後腰，變陣單後腰，在進攻方也作出了調整。主打孫興慜的左路，在換人後開始主攻右路，因為穆里尼奧發現奧林匹亞科斯左後衛斯米卡斯助攻幅度大，這一側正是可以利用的空檔。換人後調整效果明顯熱刺控制了中場，並通過右路的進攻，由右後衛奧利耶和右邊鋒小盧卡斯傳中幫助阿里、凱恩進球扳平了比分。
扳平比分後的穆里尼奧繼續做出調整，用防守力強身體素質更好的西索科換下了小盧卡斯。利用身體優勢繼續衝擊奧林匹亞科斯的左路防線，最終是奧利耶又在這一側找到機會打入了反超的進球。隨後凱恩利用定位球機會鎖定勝局。
再一次穆里尼奧用自己招牌式的臨場應變能力，幫助熱刺取得驚天大逆轉，從執教熱刺的兩場比賽來看，穆里尼奧的上任給球隊帶來了不變化，雖然防守還存有問題，而他們更需要的是這種積極對待比賽態度，賽後穆里尼奧點評了本場比賽，他坦言自己可能把首發排錯了。並談到“在國家隊比賽日後一週雙賽對球員們來說確實有些累了。今天我決定用同樣的首發出戰，也許我做錯了。我應該做出一些改動，讓球員能夠有充足的精力去比賽。”
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