晚唐最傑出的詩人非李商隱莫屬。
後人欣賞李商隱的詩作，轉而產生了對李商隱仕途不暢、一生漂泊的同情，認為李商隱是受文官黨爭影響才未能在政治上有所作為。
李商隱與太原溫庭鈞、南郡段成式齊名，人稱“三才子”，但史書上對這幾個人評價都不高，“俱無持操，恃才詭激，為當塗者所薄。名宦不進，坎壈終身。”（《舊唐書》）
與其他詩人不同，李商隱一生當中有無數次可以改變命運的機會，與令狐楚、李德裕、令狐綯三位宰相有很深的淵源，岳父王茂元是又有權、又有錢的節度使，其中任何一個人都能輕鬆讓李商隱青雲直上。
但仔細剖析，李商隱的坎坷人生經歷，還是在於李商隱個人一些重大問題上的選擇。
這些選擇並非是錯誤的，甚至有些是他個人無法左右的，但其個人能力不足，無法把選擇造成的不利後果消弭掉，這才有了最後的結果。
只能說，李商隱時運不濟。
（李商隱）
【李商隱與令狐楚】
李商隱據說是初唐李績（徐茂公）的後人，但只有《新唐書》當中提及，而且也只說“或言”，並不確定，也有說法說李商隱有李唐皇室血脈。但無論是否是真的，到李商隱這一代李家已經沒落，之前幾代都只是地方上的低級官員。
李商隱年輕時一心科舉出仕，令狐楚發現了李商隱這個好苗子，從十六七歲開始就“使遊門下，授以文法，遇之甚厚”（《唐才子傳》），相當於令狐楚是李商隱的老師和最初遇到的貴人。
當時是唐文宗在位，正是文官黨爭、宦官權勢最盛的時期。令狐楚年過六十，長期在洛陽閒置養老，雖然官位不低，但權力不大。但從另一個角度來看，令狐楚身為一代文宗，活的越久就越值錢。
令狐楚與李商隱二人年紀差了五十多歲，令狐楚的次子兒子令狐綯都比李商隱大了近二十歲，令狐楚還讓李商隱“
與諸子游”，真是把李商隱當成關門弟子來培養了。而這也給李商隱打上了令狐楚的標籤，後來令狐綯對李商隱這個小師弟的“背叛”行為深惡痛絕，根源就是這段經歷。
令狐楚，就是第一個李商隱自己無法選擇的人生選擇。
又過了數年，雖然科舉考試一再失敗，但李商隱屢敗屢戰，本人確有才華，背後還有令狐楚推薦，終於於唐文宗開成二年（837年）得中進士，那時李商隱剛剛25歲。
這些年李商隱大多數時間跟隨著令狐楚，令狐楚到地方和長安為官時，李商隱都是賬下幕僚，但不中舉就不算出仕，即使有差使也不是官。
按理說李商隱這段時間能夠得到充分的鍛鍊，但明顯令狐楚或者只是指導李商隱寫文章，或者令狐楚本身就不重視實務，李商隱在行政能力方面進步不快，這也是後來李商隱一直無法真正得到升遷的原因之一。文章確實寫得好，但辦事能力不能讓人滿意，不能賦予重任，只能當一輩子筆桿子。
李商隱中進士同年，令狐楚去世，享年七十有二。
令狐楚雖然當過宰相，但除了文名之外在唐代歷史上存在感很差，讓他花大力氣破格提拔李商隱還真是有難度。不像他的兒子令狐綯，在唐宣宗時期任宰相十年之久，是真正的實權宰相。
平心而論，令狐楚對李商隱不薄，不但學問方面傾囊而授，還幫助李商隱走入仕途。如果李商隱把多年考試不中怪到令狐楚沒下大力氣幫忙的原因上，那隻能說李商隱是個小人。畢竟李商隱年紀還小，而且只是學生不是親兒子，令狐楚臨終前最後幫一把就很夠意思了。
【李商隱與白居易】
令狐楚去世後的幾年，李商隱過了一段依靠自己的經歷。先在朝廷當了個小官，又被調任地方上當縣尉公安局長，但和上頭沒處好關係，這段職業生涯非常不愉快。
實際上這段時間李商隱還可以請求一位貴人幫忙，就是在洛陽養老的白居易。白居易非常欣賞李商隱，曾經說過“我死後，得為爾兒足矣。”（《唐才子傳》）
後來李商隱的兒子就用白居易的名字起名，但這孩子長大之後很是愚笨，李商隱好友溫庭鈞就開玩笑說這是對白居易老人家的侮辱。幸好李商隱另一個兒子李袞師聰俊，李商隱也是非常得意。
此言雖是白居易的戲言，但白居易一直到唐宣宗大中元年（847年）才以七十六歲高齡去世，在朝堂上的影響力雖然不如令狐楚，但也門生故舊遍天下，想推薦一下李商隱還不算太難。
但白居易本身與“牛黨”重要成員有親屬關係，先天就被算成“牛黨”成員，多年來一直不問政治、獨善其身，李商隱想讓白居易出手幫忙也有一定難度。
或者當時李商隱個人的政治觀念已經形成，對於令狐楚等“牛黨”對外主和、對內姑息的態度有所不滿。至於“牛黨”實際上是宦官勢力代理人這一點，估計李商隱更是深惡痛絕，甚至開始產生了對“牛黨”成員的道德排斥。
（白居易）
【李商隱與王茂元】
之後就是唐武宗會昌年間，李德裕為相五年，這段時間唐王朝國力恢復，史稱會昌中興。
唐武宗初期，李德裕任用了一批重要職位，其中王茂元被調任河陽，這裡是洛陽附近黃河要隘，唐代黃河上四座浮橋河陽橋就是其中之一，是洛陽的北方戰略要地。
當年令狐楚也曾經在此任職，這就讓王茂元與李商隱有了交集，王茂元需要李商隱這樣文采出眾，且熟悉當地情況的幕僚。
王茂元被任用是李德裕的主意，所以王茂元就被視為李德裕派系，這是李商隱悲劇人生的轉折點。
這段時間李商隱遇到了個人的兩件大事，一是娶了王茂元的女兒為妻，二是唐武宗會昌二年（842年）李商隱母親故去。
於是，李商隱既打上了李德裕的派系標籤，又因母親病逝回家守孝三年，恰好錯過了追隨李德裕實現會昌中興。而王茂元於會昌三年（843年）去世，又使李商隱失去了最後的依仗。
這些，都是李商隱無法選擇的。
當年李商隱剛剛到王茂元賬下的時候，“牛黨”就對李商隱多加指責，令狐綯更是認為李商隱忘恩負義，“尤惡其無行”。
當年令狐楚在朝中為官的時候，雖然個人道德方面沒有什麼可以指責的，但政治觀念與“牛黨”一致，是堅定的主和派，被視為“牛黨”主帥之一。
李商隱師從令狐楚，但投靠了“牛黨”大敵李德裕手下干將王茂元，還娶了王茂元的女兒，當然會被“牛黨”視為叛徒。
王茂元是個標準唐朝官僚，這並非貶義，此人既有過為國戰鬥、安定地方的經歷，又有為官斂財的醜聞，更未能免俗的結交權興以謀求高位，後來得罪了宦官又散盡家財賄賂宦官。當時的社會環境就是這樣，王茂元不是聖人，但也不是壞人，總體來說還算是個有一定能力的官員。
從政治傾向來看，王茂元並非所謂的“牛黨”或者李德裕派系中人，屬於佔大多數的中間派。只是李德裕起用了王茂元，而且王茂元在為國征戰過程中病亡，被唐武宗追贈為司徒，沾邊算是會昌功臣。
要是說因為娶了王茂元女兒就把李商隱劃到李德裕一派，實在是冤枉李商隱了。
王茂元，是李商隱自己可以選擇的人生選擇，但不能說這個選擇是錯誤的，只是選擇的後果李商隱無法改變而已。
【李商隱與李德裕】
等到會昌五年（845年）冬天，李商隱守孝期滿回朝為官時，已經離唐武宗暴亡、李德裕被貶沒有多久了，仍然只是一個最低級九品官的李商隱更是不知道朝廷會發生如此大的改變。
實際上李商隱與李德裕並沒有什麼交集，時間短、二人身份差距又大，如果王茂元在世還能有人推薦，現在這種情況下，李商隱這種低級文官根本不在李德裕這位當朝宰相選拔人員名單之中。
至於李商隱的政治傾向，是支持“牛黨”還是支持李德裕並不重要，官位實在太低了，投靠李德裕也需要在後面排隊。
唐宣宗繼位之後，立刻免去了李德裕的宰相位置，並把大批會昌年間與李德裕接近的人外放出京，大量起用了“牛黨”成員。因為令狐楚的原因，令狐綯也得以升任高位，並在不久後成為宰相。
【漂泊後半生】
這時的李商隱剛剛34歲，卻遇到了如此聲勢浩大的朝堂清洗，實在是命運不濟。
李商隱如何想不得而知，也許已經失去信心，也許覺得自己年輕還有機會，於是就隨同一位叫鄭亞的官員到嶺南為官。鄭亞曾經是李德裕在浙西的部下，也是李德裕提拔到了朝廷為官，是李德裕的嫡系。
在嶺南，鄭亞給李商隱謀了一個“檢校水部員外郎”的官銜，從六品上。
可惜，不久李德裕再次被貶，鄭亞也未能倖免，隨之被貶，仍然在嶺南為官，李商隱也跟著在嶺南換了個地方。
嶺南數年，鄭亞沒熬過去死在那裡，李商隱只得再找吃飯的地方。
（嶺南風光）
這次還好，李商隱投奔了京兆尹盧弘正，雖然還是負責文字工作，但畢竟是回了中原。
這時令狐綯已經當上了宰相，李商隱多次給令狐綯寫信，令狐綯不予理睬。信件具體內容不詳，但想必即使痛罵自己兼痛罵李德裕也不會讓令狐綯原諒，李商隱也不至於如此下作。
“令狐綯作相，商隱屢啟陳情，綯不之省。”（《舊唐書》）
要說大才子總是有機會的，仍然有人不管令狐綯高興不高興，繼續給李商隱飯吃。這次是曾經李德裕重用的柳仲郢，之前被牽連貶官，又重新被任用。柳仲郢去蜀中為官，請李商隱為幕僚，二人共事了近十年之久。
柳仲郢給李商隱弄了一個“檢校工部郎中”的官銜，五品官，算是進入大唐高級官員行列了，所以單純從仕途上看，李商隱不到四十歲就是五品官，這個速度還是很快的。
這也是李商隱一生當中的最高官位，當年杜甫也是劍南節度使嚴武給弄的“檢校工部員外郎”，杜甫被後人稱為杜工部，李商隱按理說也可以被稱為李工部。
這已經比李白、杜甫、王昌齡等人要強得多了，如果李商隱能活到八十歲，即使達不到白居易的高度，超過韓愈、劉禹錫、高適這些正部、副部還是有可能的。
可惜李商隱只活了四十五歲。
李商隱的名義上的職務雖然已到五品，但在朝中有當朝宰相令狐楚這個“敵人”，自己又常年被排除在權力核心之外，李商隱很是鬱悶。從詩作中就能看出來，心事極重，估計這也是李商隱壯年去世的重要原因。
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