朱元璋一直把同鄉李善長視為“蕭何”，平定天下之後，更是把李善長列為第一功臣，被封為中書省左丞相，但是隨著時間的推移，朱元璋卻越來越討厭這個耄耋之年的老頭子，這是為何呢？
1.李善長侵犯了皇權
李善長確實有才，他多謀善斷，敢於擔當，對創業階段的朱元璋是不可多得的人才，但是朱元璋建國後，天下太平之時，朱元璋已經不用忙於戰事，可以專心做之前李善長做的事了，這時李善長的優點就會變成缺點，變相地侵犯了皇權。朱元璋是歷史上少有的強勢且疑心非常重的皇帝，可能是由於少年時的家庭情況，導致朱元璋的自尊心非常強，當他走上至高無上的權力巔峰時，自尊心也到了極點，他絕對不會允許任何有可能讓他家族再次回到他童年遭遇的情況出現，李善長作為有知識、有謀略的丞相，朱元璋擔心自己得之不易的皇權被李善長分走，甚至擔心李善長的相權直接威脅到皇權，所以不是朱元璋討厭李善長，而是討厭李善長的位置、權利。
2.李善長擁有權力之後變得貪得無厭，培植黨羽
李善長有本事不假，但是其居功自傲、貪得無厭、培植黨羽也是實際情況，胡惟庸從一個小小的知縣，搭上李善長這棵大樹後，一下子被擢升為京官太常寺少卿，胡惟庸給了李善長多少好處不得而知，但是在《明太祖實錄》卻有官方記錄，說胡惟庸送了三百兩黃金給李善長表示感謝。
（胡）惟庸以黃金三百兩謝之”
另外李善長已經與朱元璋結為親家了，只要不犯錯誤基本可以保證其後代的榮華富貴了，但是李善長仍然不知足，還讓其侄子娶了胡惟庸的侄女，來拴住胡惟庸，以保證李氏家族富貴永不消亡。
胡惟庸謀反一案爆發之後，作為胡惟庸的領路人、推薦者，朱元璋看在之前的功勞上還是選擇放他一馬，但是他仍然不知低調行事，貪婪的本性再次暴露，居然去找湯和借士兵來幫他修蓋府邸，終於被朱元璋抓住了把柄。
3.李善長太過霸道，樹敵無數
李善長為人處世一直以“外寬和，內多忮刻”著稱，參議李飲冰、楊希聖稍微侵犯了他的權限，他立即找機會奏請朱元璋罷免了他們的官職，如果說這兩個人地位較低的話，他居然連御史中丞劉伯溫都不放過。僅僅是因為劉伯溫與其政見不同，都破口大罵，毫不留情，還不止一次的上奏朱元璋加以罷黜，李善長可以說該得罪的人得罪了，不該得罪的人也得罪了，久而久之，變成個真正的孤臣。被他得罪的人怎麼可能會善罷甘休，這些人抓住機會再朱元璋面前彈劾李善長，隨著時間的推移，給朱元璋留下了李善長霸道、專橫、一手遮天。
4.共患難易，共享福難
自古就有共患難易，共享福難的說法，狡兔死走狗烹 飛鳥盡良弓藏之所以流傳千古肯定是有其道理的，看看范蠡、再看看韓信，所謂蒼天放過誰，被稱之為第一功勞且位於權力中心僅次於皇帝的宰相兼淮右集團核心人物李善長自然就成為權力鬥爭的主角。
綜上，由於朱元璋已經從創業逐漸過渡到守業，明朝的政治形勢已經發生了翻天覆地的變化，但是作為左丞相的李善長可謂聰明一世，糊塗一時，沒有看清形勢的轉變，導致其心態並未作出調整，依然是哪個創業階段的心態，給了朱元璋認為皇權被相權侵奪的認為，一次兩次，尚可寬容，但一旦次數多了，就難以容忍了。因此隨著時間的推移朱元璋會越來越討厭這個和他一起創業的同鄉，最終直接誅滅李善長一族，廢除宰相制度，保證皇帝至高無上的權威。
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