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張飛張翼德，在“桃園三結義”排行老三，河北涿州人，屠夫出身在當地是個不小的富戶，拿出全部家業隨劉備起兵！坐騎烏騅馬手持一杆丈八蛇矛，力大勇猛號“萬人敵”！
長坂坡一戰成名，單槍獨馬大吼一聲嚇死曹操大將一名。呵退曹操十萬雄兵！後來的葭萌關大戰馬超，這都是張飛最佳戰績！
許褚號稱“虎痴”，是曹操和曹丕父子的忠心親信警衛隊隊長。和典韋齊名是曹營少有的勇猛大將！渭水大戰馬超赤身裸膀英勇善戰！
總體來說和張飛的交手，都處於下風，有環境和條件的不適應吧，
也可能惟懼張飛的英名，
張飛連呂布都不懼，還能怕許褚嗎？
這就是氣勢的優勢，在三國排名高於許褚，
一呂，二趙，三典韋，四關，五馬，六張飛，七黃，八褚。
這都是張飛戰勝許褚的原因！
如果拼死一搏二虎相鬥必有一傷！
二人大戰三百回合許褚必敗退！
民工愛歷史三國
張飛和許褚打確實張飛勝算更大。
在演義裡張飛和許褚在戰場上共相遇四次。其中在長板橋遇到張飛時，許褚未敢上前。因此兩人實際交手三次，這三次都以張飛獲勝告終。當然，這三次許褚都不是在正常狀態，有兩次是在兵敗逃跑之際遇到張飛，精疲力竭還無心戀戰，倉促敗走。還有一次則是許褚喝醉了酒，戰不數合就被張飛一矛挑於馬下。
應該說許褚這幾次都輸得有些冤枉，但是他即使在正常狀態下也很難和張飛抗衡。
許褚雖然也是演義中的頂尖級武將，和呂布都能戰二十合不分勝負，後來在渭河遇到馬超更是戰了兩百多合不分勝負，足以躋身超一流之界。不過他能和馬超戰那麼久，主要還是靠敢打敢拼，他的實際水平還是要比五虎上將要略遜一籌。
在下邳之戰時，許褚和徐晃兩人聯手對戰關羽，結果卻被關羽奮力殺退。這一戰許褚和徐晃固然因為曹操為了收服關羽，可能沒有全力出手。但是徐晃也是曹操手下的一員猛將，和許褚可以對戰五十多合打平。兩人聯手不敵關羽，顯然許褚和關羽之間還有一定差距。
此後在顏良逞威白馬時，許褚也是慄然不敢出戰。最後曹操不得不去請關羽前來助戰，所以綜合看，許褚的武藝要弱於關羽，自然也弱於張飛。
更重要的是許褚幾次面對張飛不是戰敗就是不敢上前挑戰，氣勢上已經先輸了一頭。面對張飛十成武藝能發揮出八成就不錯了。
因此真打起來許褚肯定不是張飛的對手。
不沉的經遠
許褚與張飛，都是猛男型選手。
許褚，人稱虎痴，力壯如牛，曾經單手倒拖千斤大黃牛，倒退幾百步，老黃牛被拽得嗷嗷直叫，尾巴差一點被拽掉了。
許褚，戰績輝煌，曾生擒何儀，一合斬殺李暹，兩合殺李封，三合殺張先，與呂布大戰二十合，與趙雲大戰三十合，與馬超大戰三百合，均不分勝負。
可以說，許褚與一流猛將對戰，顯有敗績，然而，許褚遇上同樣力量型的張飛，卻明顯處於下風了。
許褚曾與張飛遭遇三次，次次失敗，正所謂一物降一物，而張飛正是許褚的剋星。
第一次，火燒新野。張飛截住曹仁，混戰在一起，張飛正殺得起勁，突然看到了許褚，於是策馬奔了過去，挺起丈八蛇矛直刺許褚。
許褚“不敢戀戰”，奪路而逃。
這次，許褚直接嚇跑了。許褚為何怕張飛呢？這要怪曹操了！
之前關羽投降曹操時，斬殺了顏良、文丑，威震華夏，關羽當著曹操眾位大將的面，大力誇讚張飛道：“我三弟比我還要厲害，萬軍之中取上將首級如探囊取物爾。”
曹操聽了之後，陡然變色，對諸將說：“以後你們遇到張飛，千萬要小心！”，曹操這番告誡，無疑給眾將心裡埋上一層陰影，揮之不去，所以許褚見了張飛，撒腿就跑！
第二次，華容道上。曹操帶著殘兵敗將，誤入張飛的埋伏圈，張飛大叫一聲“燕人張飛在此，還不早降！”，曹操大驚失色，奪路而逃。
許褚作為曹操的保鏢，他雖然內心害怕無比，但也只能硬著頭皮上了，當時許褚還有一大劣勢，那就是戰馬無鞍。
戰馬無鞍，就相當於坐在板凳上開奔馳，不被馬甩掉就算不錯了，根本談不上戰鬥力。後來，張遼、徐晃一起上來幫忙，才算抵住了張飛。
第三次，漢中之戰。當時許褚喝醉了酒，眼神迷離，東倒西歪的，張飛挺著長矛殺了過來，許褚反應不及，被刺中了肩膀，從馬上栽了下來，好在眾人一哄而上，擊退了張飛，許褚才算保住了小命，好險好險！
綜合三次對戰，許褚一次嚇跑了，一次馬無鞍，一次喝醉了酒，可以說敗的顏面掃地。
戰場上對敵，勇者勝。許褚和張飛實力相差不多，但許褚心理有陰影，還沒上戰場，心裡就膽怯了，所以他不是張飛的對手。
