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张飞张翼德，在“桃园三结义”排行老三，河北涿州人，屠夫出身在当地是个不小的富户，拿出全部家业随刘备起兵！坐骑乌骓马手持一杆丈八蛇矛，力大勇猛号“万人敌”！
长坂坡一战成名，单枪独马大吼一声吓死曹操大将一名。呵退曹操十万雄兵！后来的葭萌关大战马超，这都是张飞最佳战绩！
许褚号称“虎痴”，是曹操和曹丕父子的忠心亲信警卫队队长。和典韦齐名是曹营少有的勇猛大将！渭水大战马超赤身裸膀英勇善战！
总体来说和张飞的交手，都处于下风，有环境和条件的不适应吧，
也可能惟惧张飞的英名，
张飞连吕布都不惧，还能怕许褚吗？
这就是气势的优势，在三国排名高于许褚，
一吕，二赵，三典韦，四关，五马，六张飞，七黄，八褚。
这都是张飞战胜许褚的原因！
如果拼死一搏二虎相斗必有一伤！
二人大战三百回合许褚必败退！
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张飞和许褚打确实张飞胜算更大。
在演义里张飞和许褚在战场上共相遇四次。其中在长板桥遇到张飞时，许褚未敢上前。因此两人实际交手三次，这三次都以张飞获胜告终。当然，这三次许褚都不是在正常状态，有两次是在兵败逃跑之际遇到张飞，精疲力竭还无心恋战，仓促败走。还有一次则是许褚喝醉了酒，战不数合就被张飞一矛挑于马下。
应该说许褚这几次都输得有些冤枉，但是他即使在正常状态下也很难和张飞抗衡。
许褚虽然也是演义中的顶尖级武将，和吕布都能战二十合不分胜负，后来在渭河遇到马超更是战了两百多合不分胜负，足以跻身超一流之界。不过他能和马超战那么久，主要还是靠敢打敢拼，他的实际水平还是要比五虎上将要略逊一筹。
在下邳之战时，许褚和徐晃两人联手对战关羽，结果却被关羽奋力杀退。这一战许褚和徐晃固然因为曹操为了收服关羽，可能没有全力出手。但是徐晃也是曹操手下的一员猛将，和许褚可以对战五十多合打平。两人联手不敌关羽，显然许褚和关羽之间还有一定差距。
此后在颜良逞威白马时，许褚也是栗然不敢出战。最后曹操不得不去请关羽前来助战，所以综合看，许褚的武艺要弱于关羽，自然也弱于张飞。
更重要的是许褚几次面对张飞不是战败就是不敢上前挑战，气势上已经先输了一头。面对张飞十成武艺能发挥出八成就不错了。
因此真打起来许褚肯定不是张飞的对手。
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许褚与张飞，都是猛男型选手。
许褚，人称虎痴，力壮如牛，曾经单手倒拖千斤大黄牛，倒退几百步，老黄牛被拽得嗷嗷直叫，尾巴差一点被拽掉了。
许褚，战绩辉煌，曾生擒何仪，一合斩杀李暹，两合杀李封，三合杀张先，与吕布大战二十合，与赵云大战三十合，与马超大战三百合，均不分胜负。
可以说，许褚与一流猛将对战，显有败绩，然而，许褚遇上同样力量型的张飞，却明显处于下风了。
许褚曾与张飞遭遇三次，次次失败，正所谓一物降一物，而张飞正是许褚的克星。
第一次，火烧新野。张飞截住曹仁，混战在一起，张飞正杀得起劲，突然看到了许褚，于是策马奔了过去，挺起丈八蛇矛直刺许褚。
许褚“不敢恋战”，夺路而逃。
这次，许褚直接吓跑了。许褚为何怕张飞呢？这要怪曹操了！
之前关羽投降曹操时，斩杀了颜良、文丑，威震华夏，关羽当着曹操众位大将的面，大力夸赞张飞道：“我三弟比我还要厉害，万军之中取上将首级如探囊取物尔。”
曹操听了之后，陡然变色，对诸将说：“以后你们遇到张飞，千万要小心！”，曹操这番告诫，无疑给众将心里埋上一层阴影，挥之不去，所以许褚见了张飞，撒腿就跑！
第二次，华容道上。曹操带着残兵败将，误入张飞的埋伏圈，张飞大叫一声“燕人张飞在此，还不早降！”，曹操大惊失色，夺路而逃。
许褚作为曹操的保镖，他虽然内心害怕无比，但也只能硬着头皮上了，当时许褚还有一大劣势，那就是战马无鞍。
战马无鞍，就相当于坐在板凳上开奔驰，不被马甩掉就算不错了，根本谈不上战斗力。后来，张辽、徐晃一起上来帮忙，才算抵住了张飞。
第三次，汉中之战。当时许褚喝醉了酒，眼神迷离，东倒西歪的，张飞挺着长矛杀了过来，许褚反应不及，被刺中了肩膀，从马上栽了下来，好在众人一哄而上，击退了张飞，许褚才算保住了小命，好险好险！
综合三次对战，许褚一次吓跑了，一次马无鞍，一次喝醉了酒，可以说败的颜面扫地。
战场上对敌，勇者胜。许褚和张飞实力相差不多，但许褚心理有阴影，还没上战场，心里就胆怯了，所以他不是张飞的对手。
