公元1751年，郑板桥在潍县"衙斋无事，四壁空空，周围寂寂，仿佛方外，心中不觉怅然。"他想，"一生碌碌，半世萧萧，人生难道就是如此?争名夺利，争胜好强，到头来又如何呢?看来还是糊涂一些好，万事都作糊涂观，无所谓失，无所谓得，心灵也就安宁了。"于是，他挥毫写下"难得糊涂"。因此它被称为"真乃绝顶聪明人吐露的无可奈何语，是面对喧嚣人生，炎凉世态内心并发出的愤激之词。"(《广陵奇才--郑板桥传》)
公元1754年秋，郑板桥由山东范县调任潍县知县，上任之日正遇百年未见的旱灾。而钦差姚耀宗却不闻不问，反而向他求字画。郑板桥就以鬼画讽刺，钦差姚耀宗怒而撕画，郑板桥见百姓惨像，心力不支，非常忧郁。其妻相劝:既然皇上不问，钦差不理，你就装作糊涂嘛!郑板桥怒言:装糊涂，我装不来。你可知道，聪明难，糊涂难，由聪明变糊涂更难，难得糊涂。由此而有所启发，就以"拯救万民，在所不惜"激励自己，并开官仓赈灾。他所说的这句话，后来就成了"难得糊涂"的自注:"聪明难，糊涂难，由聪明而转入糊涂更难，放一着，退一步，当下心安，非图后来福报也。"
台湾徐兰州说:"这句话文义，似乎喻人凡事不要太认真，得过且过，所谓'不痴不聋，不作阿家翁'的另一注解郑板桥任潍县知县时，其堂弟为了祖传房屋的一段墙基，与邻居诉讼，要他函告兴化县相托，以便赢得官司。郑板桥看完信后，立即赋诗回书:"千里捎书为一墙，让他几尺又何妨?万里长城今犹在，不见当年秦始皇。"稍后，他又写下"难得糊涂"，"吃亏是福"两幅字。并在"难得糊涂"下加注'聪明难，糊涂难，由聪明而转入糊涂更难，放一着，退一步，当下心安，非图后来福报也。'在"吃亏是福"下加注'满者损之机，亏者盈之渐，损于己则盈于彼，各得心情之半，而得心安既平，且安福即在是矣'。此处引用的诗句其实为同时期的大学士张英所作，而此处将"难得糊涂"比喻为就是聪明;难得做一次糊涂，心安理得，也可取得心态平衡。因为"吃亏是福"既是"难得糊涂"最恰切的诠释。
这样，就可以明白款跋的意思了:"聪明难"---要进取，要"众人皆醉我独醒"当然难。"糊涂难"---得过且过本来并不难，但一个一心想勤政执法，为百姓做事的人心中并不愿意这样做，因此也难。"由聪明而转入糊涂更难"---抗争不过官场的黑暗势力，又不愿昧着良心去"糊涂"，这种"聪明"之后的"糊涂"更难。款跋最后一句"放一着，退一步，当下心安，非图后来福报也"---在前面种种的"难"面前，只有小心从事，知进知退，不冒失，不惹祸，只求心里安宁，不求后世福报。
郑板桥的这种心理和处世哲学，既有积极的一面，即表现了不同恶势力同流合污的立场和骨气;也有消极的一面，即看破红尘的悲观脱世思想。"难得糊涂"中表现出来的，更多的是消极的脱世思想。
不过难得糊涂这种精神恰好是当代人所需，个人觉得这句话如果放到职场，放到工作中固然有消极退避的一面，不可取。但是如果放在生活中，放到为人处事的态度中，有很好的一种教育意义，不该我们得到的东西我们不贪婪，不强求，不要经常盲目与他人攀比，知足常乐。与朋友以及家人在相处的过程中，会发现每个人都有缺点，要学会包容和接纳。不要过分计较。生活不要太较真，不要看太清，不要看太透，多一点糊涂，少一点精明，会让自己轻松很多，快乐很多。
