芝加哥正在使用類似服務追蹤（Service Tracker）的應用程序（市長的另一個主意），該應用程序使芝加哥市民可以以類似追蹤UPS或聯邦快遞包裹的方式追蹤他們就城市問題提出的請求。大多數應用程序並非由市政府僱員開發。相反，這些應用程序是由那些願意利用目前可免費獲得的城市數據，並將這些數據作為數據基礎的外部人士開發的。這些新的數字創新在帶來一些經濟效益的同時，還為市民提供某些特定服務：開發這些應用程序的通常是幫助芝加哥構建技術信譽和推動經濟發展的企業和企業家。
也就是說，芝加哥政府除了在已經確定的採購人清單外，還通過其他渠道獲得數字服務。芝加哥政府希望與城區內較貧窮的街區開展更廣泛的溝通。政府希望那些目前定期受邀測試新應用程序和網站的居民也能夠自己編寫應用程序。畢竟，最有用的應用程序很可能是與特定街區實際情況相匹配的應用程序。
建立智慧社區，讓信息快速流通
最初幾個月，戈德斯坦擔任市長辦公室的首席數據官。當他開始工作時，受到了市長大力的支持，市長辦公室給了他支持、政治緩衝和自主權。
鑑於伊曼紐爾市長決定履行在競選時做出的開放芝加哥數據的承諾，戈德斯坦知道他應該做些什麼。處理城市數據並沒有對戈德斯坦造成困擾。多年來，他一直與數據打交道。起初他獲得了刑事審判專業碩士學位，之後組建了芝加哥警察部門首個預測分析小組，專門負責反恐和情報領域的工作，在該小組內他通過模型預測犯罪。他對數據的最初直覺以及豐富的反恐經驗形成有關“開放”的新部分。事實證明，戈德斯坦是個快速學習者。
2011年9月，距離開始新工作僅4個月的時間，戈德斯坦就在網上發佈了從2001年開始的所有案件層面的犯罪數據，幾乎有50 0萬條數據記錄，並且確保這些記錄自動更新到最新狀態。這是在線發佈的規模最大的犯罪數據庫。當時，芝加哥市已經在網站data.cityofchicago.org上發佈了城市合同和遊說數據。戈德斯坦基於一家位於西雅圖的公司Socrata所出售的平臺服務，建立了向公眾提供政府數據的data.cityofchicago.org網站。“它是一個全新的開放和透明的世界，”戈德斯坦在當期的《芝加哥論壇報》上這麼說，“你決定自己的分析。”
在伊曼紐爾於2011年初擔任市長之初，芝加哥向公眾發佈的數據量遠遠低於其他城市。現如今，在戈德斯坦的努力下，芝加哥在美國實施了最大的開放數據計劃，提供了將近500個能定期提供最新的、原始的、計算機可讀取數據的數據庫。如今，城市在線數據門戶網站允許公眾和媒體訪問以圖表、地圖和日曆等格式呈現的數據。這些用戶友好性極強的訪問讓芝加哥的網站比許多其他門戶網站的開放程度更高：數據不僅在線上發佈，而且數據的發佈基於可用格式，極易理解。隨著時間的推移，戈德斯坦讓城市作為平臺的願景越來越接近現實。他不編寫應用程序，他向公眾提供接入他所掌握的數據所需的鏈接和門戶，以便其他人可以編寫軟件。
此後在芝加哥，市民應用程序的開發一直處於繁榮發展的態勢。例如，多虧芝加哥運輸管理局提供的公開數據以及芝加哥的應用程序開發者根據該數據做出的努力，通勤者現在擁有了節省時間的手機應用程序。Buster、Quicktrain等應用程序將用戶手機裡的GPS數據與交通信息相整合，精確地告訴用戶希望搭乘的公交車或火車目前所在的位置，以及前往最近的公交站臺或火車站的路線。市政府從來沒有僱用大量的應用程序開發人員，市政府只需要公佈數據。
發佈開放數據僅僅是戈德斯坦採取的第一個舉措。他仍擁有年輕時利用數據打擊暴力行為的熱情，因此他希望利用歷史數據預測未來的發展趨勢，解決或防止其他城市問題。他決定每隔60～90天就發佈一個實用的分析產品。他不希望只是做出長期承諾，而是希望提供一些真正的東西。
在這個領域，戈德斯坦最喜歡的成功故事之一是關於伊曼紐爾市長對“食品沙漠”的擔憂。“食品沙漠”是指很難買到新鮮、價格實惠、健康的食品的城市邊緣區域。居住在芝加哥“食品沙漠”中的70%的居民是非裔美國人，大多數“食品沙漠”位於芝加哥的南部和西部地區。在擔任市長僅一個月後，伊曼紐爾市長就在召開的一次“食品沙漠”峰會上，展示和描繪了必要的且在經濟上可行的新超市位置圖。戈德斯坦已經找到了獲取電子數據表以及在表格中鎖定數據的方法，並可以將數據顯示在城市居民所熟悉的街道地圖上。這促使數據能夠以芝加哥市民立即可瞭解的方式展示，並與建築和街道相關聯，而不是呈現0、1這樣呆板的數據。向人們授予查閱數據的權利，而不是僅僅出具一份數據表格，很可能讓人們更快地採取行動。
傳感器網絡，強力優化城市日常生活
羅伯特·斯考伯（Robert Scoble）和謝爾·伊斯雷爾（Shel Israe l）在《場景時代》（Age of Context）一書中確認了推動當今技術革新的5種力量：手機、社交媒體、數據、傳感器和位置。芝加哥利用位置信息為其他4種力量提供情境。正如戈德斯坦所說，繪製類似地圖的價值遠超出人們的理解。 繪製的數據可以支持或反對某個特定的政策，因為它們在陳舊的理論基礎上提供了實時信息。戈德斯坦認為，如果你認為政策行動有意義，但你手頭只有陳舊的發表在期刊上的文章可以用於支持政策行動，那麼我們需要更多數據。他認為，數字化治理帶來的不那麼明顯但是重要的影響之一就是，讓政策制定者習慣於想法必須通過相關數據加以佐證。在戈德斯坦認為就職於市政廳期間，對於那些待審議的政策，他會驕傲地說：“如果我說不存在有關數據，那麼一切相關工作便會停止。”對數據的信心讓他冒著對強大的選區，包括他的老闆說“不”的風險：“我對伊曼紐爾市長的承諾就是我會做正確的事情，如果他需要解僱我，那麼請便吧。”
戈德斯坦沒被解僱，但他經常對傳統政府緩慢的工作流程失去耐心。相比等待開會和審批，他發現直接在辦公室內根據現有數據庫提供的數據進行編程，再將成果發佈在芝加哥公共數據門戶網站上則顯得更容易些。這就是為什麼犯罪數據和“食品沙漠”項目完成得如此之快的原因。重要的是，保持改變的步伐：公佈的數據越多，從數據中學習並使用數據的人就越多，整座城市將瞭解到政府部門與市民之間、政府部門與部門之間曾經是多麼封閉。
為了提供幫助，戈德斯坦組建了一個團隊，這個團隊擁有各個領域背景的人，有市長辦公室曾引進的政策合作人，有政府數字技術部門的工作人員，還有被戈德斯坦稱為“書呆子”（Nerd He rd）的成員，即戈德斯坦任市長初期鼓勵並聘用的芝加哥社區技術志願者。“書呆子”成員以開放數據庫的方式培訓市政工作人員，並做出了獨創性的、不可估量的貢獻。例如，他們提供了一種自動化分析方法，評估與運輸系統有關的推文，從而找到其中有關投訴的部分。
戈德斯坦的長期目標是，使芝加哥市政府成為像亞馬遜或谷歌那樣的企業，建立一個可以定期使用的大量實時數據系統，來預測未來城市發展趨勢，並根據實際情況迅速做出政策調整。通過將不同城市部門的數據進行合併，以此展示那些看似毫無關係的事件之間的關聯，讓這座城市能夠從不同的角度認識它自己。通過預測分析，市政府甚至可以積極地防範未來會發生的損失，而不僅是在事後做出響應。戈德斯坦的願景就是：城市成為智能數據平臺。
讓政府與市民更加和諧
在任何市政廳，偉大的願景必須要能夠解決問題。為此，必須要收集數據。例如，2012年年初，芝加哥的新政府知道它必須準備迎接一次重大的顛覆性事件：2012年5月召開的北大西洋公約組織峰會。這樣的情形是史無前例的。這次峰會將成為首個未在華盛頓特區召開的北美洲北大西洋公約組織會議，並需要芝加哥與聯邦和州官員及非政府組織代表一同開展響應和協調工作。群眾的抗議成為必定會發生的情形。
為處理有關問題，芝加哥的首席運營官麗莎·施拉德（Lisa Sc hrader，後來擔任市長的幕僚長）希望能夠深入瞭解她所選定的芝加哥任何特定區域有關的數據：各個街區擁有的資產（例如消防栓）、911和311呼叫中心的呼叫記錄、公共安全信息、與社區情況相關的推文和其他有用信息。2011年秋季，戈德斯坦開始採取必要的行動，以構建施拉德需要的一切數字化工具。問題不僅僅是時間有限，還在於市場上不存在能夠支持施拉德計劃的數字化工具。他需要的工具要能夠從不同系統中收集多個類型的數據，並將數據集成可視圖像，由此獲取她希望瞭解的任何特定情形所需的一切信息。
很快，戈德斯坦與革新和技術部門的項目經理丹尼爾·杜梅勒（Danielle DuMerer）展開合作。他們志同道合。為了節省時間和金錢，他們兩人以及其他幾十個人利用芝加哥現有的應用程序建立了系統。例如，為了展示地圖界面中所需共享的數據，戈德斯坦引用了芝加哥市當前擁有的由美國環境系統研究所公司（Envir onmertal Systems Research Institute，簡稱ESRI）授予的許可的基於地理信息系統的繪圖應用程序。為管理支持系統的數據，戈德斯坦和杜梅勒使用了開源數據庫產品MongoDB。
發佈開放數據
結果就形成了對施拉德極具價值的WindyGrid軟件。此外，這也成就了市長的長期數字願景。作為芝加哥基於跨部門數據構建的首個產品，它證明了這類數據共享可能會帶來好處。由於Wi ndyGrid的出現，參與處理北大西洋公約組織峰會的芝加哥機關和
組織可以看到他們決策的影響，並迅速做出政策調整。令人印象深刻的是，整個項目僅花費了10萬美元。北大西洋公約組織峰會已經結束，但WindyGrid還在繼續為任何需要的部門提供統一的城市運營信息。
2012年6月，戈德斯坦從市政府離任，並開始擔任芝加哥市的首席信息官和市革新和技術部門的專員，而伯曼成為第一副專員，並於2013年接替戈德斯坦擔任首席信息官。從現在開始，市革新和技術部門（而不是市長辦公室）將成為負責執行芝加哥數據分析、數據開放和其他數據功能的正式部門。伯曼表示，這促使他們的團體變得更加龐大，並能夠防止受到政治傾向的影響。他曾擔任市政廳的副預算主任，專門負責企業政策和績效管理工作。他曾與戈德斯坦合作開展過多個數字項目，牢記他們的理念，提供讓整個城市實現技術和革新整體進步的空間，這也是市長的雄心壯志。伯曼擁有IBM管理諮詢和企業經營背景，而戈德斯坦具備技術領域的基礎，因此他們已經做好充分的準備。他們的計劃就是通過將技術嵌入城市運行，進而驅動決策制定，由此實現試點階段的超越。伯曼表示：“我們希望幫助所有部門將數據轉變成有利於決策的重要信息。”在兩人的帶領下，市革新和技術部門實現了創新，併成為現代革新中心：城市整體的數字技術運營水平得到巨大提升，數據預測分析逐漸嵌入每一個機構的運營中。
下一個結構性舉措就是將數據開放政策制度化，以便芝加哥30個機關能夠協助數據工作的推進，而不是等待上級指示。2012年12月，伊曼紐爾市長髮布了一項行政命令，要求每個部門指定一位數據開放協調員，專門負責將可用的公共數據發佈在開放數據的門戶網站上。協調員還需對數據的準確性負責。市革新和技術部門需出半年報，記錄城市在開放數據和透明度方面的進度。這是普及數字化治理過程中非凡的一步。最終，這些指定的協調員需負責使用和改善WindyGrid，併為他們所在部門分析數據。這一結構性轉變確保芝加哥做出的開放數據和透明度行動以及分析結果，遠超伊曼紐爾市長在任期間做出的承諾。
通過建立和啟動智能數據平臺——一種支持30個城市機關在無專業數據工程師幫助的情況下查詢數據的開源分析應用程序。伯曼開始著手實施芝加哥下一個數字化轉型行動。為了讓這種願景變成現實，伯曼的熱情以及過去幾十年幫助政府採用複雜分析計劃的經歷，提供了很大幫助，有助於說服市政府部門，讓它們相信，使用預測分析實時分析數百萬條數據，以發現隱含的數據關係，將幫助機構做出解決眾多城市問題的更明智、更及時的決策。這項說服任務的難度可能超出任何其他技術問題。伯曼一直緩慢、認真地在從事這一政治工作。伯曼認為，在每個市政府部門，革新和技術部門正在尋找一個能夠向領導層證明這對他們而言至關重要的使用案例。政府機構與革新和技術部門一起通過識別最大的商業挑戰、確定最容易受分析方法影響的因素，然後以最新的有效的解決方式提供相關數據的實用案例。這就是激發各部門使用平臺積極性的原因。
