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《古诗十九首》，最早被著录于梁萧统的《文选》（第二十九卷《杂诗》上）。所谓《古诗》，本是晋以后人们对于古代无主名的诗歌的统称。萧统在汉乐府以外的无名氏诗歌中挑选了十九首较为优秀的作品，列为一组，编入选集，总题为《古诗十九首》从此，它便成为这组诗的专有名称。《古诗十九首》，作为一组诗，其共同特点有三：其一，全是文人模拟乐府民歌而创作的诗歌，作者都有大体相近的遭遇；其二，都是抒情诗，篇篇咏叹人生，内容自成体系；其三，篇帙精短，都在八句至二十二句之间，形式差别不大。《古诗十九首》的产生时代和作者，向来说法不一。有人说它是西汉枚乘之作，有人说它是建安曹、王之制。这些全都出于猜测和传闻，并没有确凿的证据。
一般认为它并非一人一时之作，产生的年代大约在东汉末年桓、灵之世到建安以前这数十年间。它的作者可以推断是当时的中下层知识分子。东汉时代，取仕实行选举制度。先是要地方官吏推荐，再由中央或州郡征辟。因此，京师的“太学”，地方的“学校”，以及名流们私授的大量生员，要真正取得官职是很不容易的。尤其是大批出身中下层的知识分子，为了干禄求官，谋求出路，只有各处寻求门路，投靠权门望族，以致背井离乡，奔走四方，更有多年求官不得而成为荡子的。徐干在《中论·谴交》篇中记载当时公卿、士大夫接待宾客的情况说：“冠盖填门，儒服塞道，饥不暇餐，倦不获已。”而外出猎取功名富贵的知识分子，则“离其父兄，去其邑里”，由于“窃选举，盗荣宠者，不可胜数”，以至“或身殁于他邦，或长年而不归，父母怀茕独之思，思人抱东山之哀，亲戚隔绝，阖门分离”。
这种广接宾客、干谒权门的“游学”、“游宦”之风，徐干说：“桓灵之世，其甚者也。”加之东汉末年，党争激烈，卖官鬻爵，贿赂公行，致使这些中下层文人更难有进身之阶，只有沦落异乡、漂泊寄旅。这便是造成诗中游子思妇之辞的社会根源。同时，东汉末年阶级矛盾也特别激化起来，统治集团的极度残暴、贪婪腐化，土地兼并剧烈，剥削日益惨重，农民濒临绝境。灵帝建宁三年，洛阳附近竟有人吃人的现象。史载：“河内人，妇食夫；河南人，夫食妇。”以黄巾为首的农民大起义，正象暴风骤雨，漫天袭来，汉帝国的统治基础，面临崩溃的前夜。部分文人在思想上所表现出来的消极颓废的情绪，也正是这一时代的折光。《古诗十九首》的内容，基本上反映了那个时代的中下层知识分子的思想感情。
依题材内容大体可分为两大类：一是羁旅他乡的游子思妇之吟，二是仕途失意的苦闷和激愤之词。《古诗十九首》中的游子思妇之吟，所占的比重较第二类要大些，显然都是游子所作，但表达这种感情时，他们有的是直接吟咏他们的思归之情，如《涉江采芙蓉》、《明月何皎皎》等诗。然而更多的是从对方设笔，描写思妇的悲哀情怀。如《行行重行行》、《冉冉孤生竹》、《青青河畔草》、《迢迢牵牛星》、《客从远方来》等数首。《冉冉孤生竹》是一首思妇之诗，写新婚久别的怨情。诗里以“孤生竹”比女子婚前的孤弱，以“泰山”比希望得到一个可托终身的好丈夫。以“兔丝附女萝”暗喻新婚远别，终身无着的悲哀。前半诗是对远嫁久别的回顾。
接着写她对宦游丈夫的深切怀念；以“蕙兰花”的“含英扬光辉”比喻自己青春的丰彩，以“将随秋草萎”表示对年华易逝的担忧。全诗妙用比兴，委婉含蓄地流露了这位新婚少妇内心的悲苦。在这类诗中，或是通过生活中某件小事，展开丰富深情的联想，如《客从远方来》，或是即景抒情，层层铺写深沉的怀念，如《庭中有奇树》、《涉江采芙蓉》；或通过比兴手法，婉转陈词，道出主人公内心的愁恨，如《冉冉孤生竹》、《迢迢牵牛星》；或借内心独白，一唱三叹，吐露积年的相思之苦，如《行行重行行》等。这些诗虽内容单纯，没有涉及重大的社会内容，但它们写男女情思，感情真挚，加之风格朴素、自然，堪称为一批优美的抒情佳作。这类诗，从侧面反映了当时动乱的社会现实，也有一定的历史认识价值。
属于第二类诗的，共有七八首。这些诗中，或者是在落拓失意中慨叹知音的稀少：“不惜歌者苦，但伤知音稀”（《西北有高楼》），或者是怨恨友情凉薄，懊恼没获得出仕的机会：“不念携手好，弃我如遗迹”（《明月皎夜光》）；或者是艳羡高官贵戚的显赫，垂涎三尺地进行描摹：“路中 何郁郁，冠带自相索”（《青青陵上柏》）等等。它们虽然在具体描写中角度有所不同，但总的情绪是热衷仕宦而又求之不得的愤懑和悲叹。这类诗的另一特点是，在往上爬的幻想破灭之后，常常流露出“人生如梦”的消极颓废思想。所谓“人生寄一世，奄忽若飚尘”（《今日良宴会》），或曰“人生忽如寄，寿无金石固”（《驱车上东门》）等等。从而，他们便主张及时行乐，尽情享受，“不如饮美酒，被服纨与素”（《驱车上东门》）甚至表示要“为乐当及时，何能待来兹”（《生.年不满百》）。
在这些人的头脑中，人生是一片虚幻，只有尽情享乐才是最现实的，暴露其腐朽的人生哲学。在这类诗中，尽管有对人生失意的哀叹，对世态炎凉的不满，但它既没有深刻地揭露现实政治的黑暗，更不曾触及广大群众的疾苦，所以没有很高的价值。《古诗十九首》是学习乐府民歌的文人创作，但它的思想内容要比乐府民歌逊色得多。它属于东汉末期失意文人的痛苦呻吟，它是我国文学中最早的一批感伤文学。但是它在运用五言诗的形式方面，却取得了相当高的艺术成就，创造了自己独特的风格，从而在创作实践上，标志着东汉五言诗的成熟。古人对它的艺术成就给予了很高的评价。刘勰说：“观其结 体散文，直而不野，婉转附物，怊怅切情，实五言之冠冕也。”（《文心雕龙.明诗篇》）钟嵘说：“文温以丽，意悲而远，惊心动魄，可谓几乎一字千金。”（《诗品》上）
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