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陳宮一生就跟隨過曹操、張邈，呂布等三人。為什麼看不上劉備呢？我們就此分析陳宮走過的道路，就一目瞭然。
喜歡桀驁不馴的青年英雄曹操。曹操原本也是血氣方剛的英俊少年，為刺殺奸臣董卓，冒著“掉腦袋”危險，以獻刀名義趁機砍殺董卓，不料行刺中因敗露遭通緝追殺，亡命天涯之際。正任地方縣令的陳宮、按圖索驥抓住了曹操，經與曹操交談，覺得他是一個英雄豪傑，便放棄大好前程與其“私奔”，也挽救了曹操性命。
喜歡俠客、劫富濟貧的英雄張邈。後來，陳宮發現曹操自私自利，便轉投陳留太守張邈，張邈是一個俠肝義膽的豪客，愛接濟貧困、助人為樂，傾家蕩產在所不惜，張邈後又收留來投靠的呂布。實際上，當時張邈與曹操關係處理得也很好。
喜歡武藝高超的超級英雄呂布。陳宮與張邈協商，拉呂布入夥進攻兗州，曹操從徐州趕回救援，擊敗了呂布。陳宮跟隨呂布到了下邳，後趕跑劉備、奪了徐州不久，被曹操“殺回馬槍”，並將陳宮、呂布擒殺白門樓上。
從陳宮經歷看出，他跟隨的主公，屬於豪爽型的錚錚漢子，而劉備屬溫敦和善的儒家作派，因此不可能走到一起去。
最關鍵的是劉備打的旗號是“復興漢室”，與陳宮改革、開啟一個新的時代理念上，是格格不入的。
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陳宮是先跟著曹操，後跟了呂布。陳宮好歹也是頂尖謀士之一，為什麼就是看不上劉備呢？當初劉備可是在徐州跟他有過相遇的時機，他為什麼不拋下不成氣候的呂布，轉而投靠胸有大志的劉備呢？
陳宮實在是瞧不上劉備，本錢太小了。
劉備名義上是漢室宗親，可是當時漢朝的漢室宗親沒有百萬也有數十萬。大馬路上，隨便一抓，姓劉的就有一大把，所以劉備這號人物，沒什麼稀奇的地方。
當時劉備從公孫瓚那裡借來了3000人，前來徐州幫助陶謙抵抗曹操。此後陶謙就把徐州讓給了劉備，也就是說劉備這個徐州牧，實在是沒什麼本錢。
他在徐州的根基實在是太淺，而且他本來也沒什麼本錢，只有這3000人馬是跟著劉備的，並且是借來的。
陳宮是個見過世面的人，他當然是知道本錢的大小直接可以決定，將來能夠成就事業的大小。在陳宮看來，曹操是雄主，呂布是有本錢的諸侯，而劉備只是個泥腿子。
在曹操手底下，像劉備這種將領，至少也有幾十個。從實力大小的角度來看，陳宮連曹操都看不上，又怎麼可能看得上劉備呢？
陳宮背棄曹操，是因為他濫殺無辜。
陳宮過去是曹操的人，他的外交水平很強。當時兗州刺史劉岱被黃巾軍斬殺，兗州失去了主人。為了幫助曹操奪取兗州，陳宮相邀濟北相鮑信一起支持曹操，從而使得曹操得到了兗州刺史的官位。
可以說陳宮是曹操發家致富的重要謀士。等到曹操準備討伐陶謙的時候，陳宮卻跟陳留太守張邈一起，發動了反叛曹操的活動，這又是為什麼呢？
邈畏太祖終為紹擊己也，心不自安。興平元年，太祖復徵謙，邈弟超，與太祖將陳宮、從事中郎許汜、王楷共謀叛太祖。宮說邈曰：“今雄傑並起，天下分崩，君以千里之眾，當四戰之地，撫劍顧眄，亦足以為人豪，而反制於人，不以鄙乎！今州軍東征，其處空虛，呂布壯士，善戰無前，若權迎之，共牧兗州，觀天下形勢，俟時事之變通，此亦縱橫之一時也。”邈從之。---《三國志》
據說當時曹操成為兗州刺史的時候，殺害了包括邊讓在內的不少兗州名士。陳宮跟兗州的這些名士關係非常好，很顯然曹操弄死了陳宮的朋友。
恰逢曹操在徐州屠城三座，殺了無數人。針對曹操濫殺無辜的行為，陳宮實在是忍無可忍，所以他背叛了曹操。
陳宮輔佐呂布，那是因為呂布是有根基的。
呂布的名聲的確太大，他曾經是董卓手下戰無不勝的大將。後來殺掉董卓，差點光復漢室江山。
可以說呂布當時的名聲並不差，他雖然殺了丁原和董卓，卻也為恢復漢室江山做出了一定的努力。這個時候呂布前來兗州，陳宮自然是不會放過這個機會的。
以呂布的名氣，要招攬手下，的確不是一件困難的事情。陳宮看中呂布，也正是因為他名震天下的名氣。
太祖初使宮將兵留屯東郡，遂以其眾東迎布為兗州牧，據濮陽。郡縣皆應，唯鄄城、東阿、範為太祖守。太祖引軍還，與布戰於濮陽，太祖軍不利，相持百餘日。是時歲旱、蟲蝗、少谷，百姓相食，布東屯山陽。二年間，太祖乃盡復收諸城，擊破布於鉅野。布東奔劉備。---《三國志》
而且呂布手底下的將士勇猛，只是缺少一塊根據地罷了。他的實力遠在劉備之上，這是毋庸置疑的。
劉備是有地盤，沒本事守住地盤。而呂布是有本事，卻沒有地盤。為此陳宮便建議呂布奪取劉備的徐州，這是上上之策。
陳宮寧可死，也不願意回到曹操身邊，看不上曹操，自然也看不上劉備了。
呂布雖然也是個沒什麼主見的人，但是他並不像曹操那樣濫殺無辜。當年他兩次搶掠了劉備的妻兒老小，全都原封不動地還給呂布，可見他的確是個講道理的人。
在歷史上也沒有聽說過呂布有什麼屠城的記錄，所以說呂布要比曹操好得多。陳宮跟隨呂布，其實還是比較踏實的。
太祖之禽宮也，問宮欲活老母及女不？宮對曰：“宮聞孝治天下者不絕人之親，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宮也。”太祖召養其母終其身，嫁其女。---《三國志》
可是呂布的媳婦兒卻不信任陳宮，他不允許呂布出城應戰，把下邳城讓陳宮守實在是太危險了。呂布又是個耙耳朵，所以就聽了媳婦兒的話。
正因為如此，呂布丟了下邳城，呂布被殺以後，陳宮再次見到了曹操。不過這次是以階下囚的身份與曹操相見。他沒有向曹操服軟，而是選擇了被殺。
當時劉備和曹操是同盟關係，他們對呂布恨之入骨。所以陳宮支持呂布，也就是跟劉備是死對頭關係。陳宮連家大業大的曹操都看不上了，又怎麼可能看得上劉備這麼個手下敗將呢？
總結：劉備的性格，不對陳宮的胃口。
劉備一向都是以仁義著稱，而且還做了很多仁義的事情。比如說他帶領3000人就敢來救徐州，曾經打算把徐州讓給呂布等等。
可是劉備真的仁義嗎？在亂世之中，像劉備這種仁義的人，怎麼可能奪取天下呢？陳宮要麼就是看出了劉備假仁假義，不足以取信。要麼就是覺得劉備的仁義不適合在亂世生存。
陳宮滿腹才華，他認為只要呂布聽他的話，他們倆打配合，一定可以戰勝曹操，在徐州奪取屬於自己的一方天地。
所以他不會背棄聽話的呂布，轉而投靠一個既沒有根基，又假仁假義的劉備。而且從方陣上來說，陳宮也不好投靠劉備。
當初呂布前來投靠劉備，那麼呂布和劉備就是盟友，陳宮自然不可能背叛呂布投靠劉備。後來劉備與曹操聯盟攻打呂布，那麼呂布和劉備就成了死敵，陳宮想要保住呂布，自然更加不可能投靠劉備了。
只能說，劉備當時的名氣太小，人脈又不廣，兵馬錢糧這些本錢又不多，完全沒有任何優勢，不願意投靠劉備的人多了去了，不止陳宮這一個。
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陳宮為何看不上劉備呢？
有人說，陳宮不曾與劉備“寢則同床”，沒有感受過劉備的如沐春風，假如與劉備共睡一晚，一定會被他征服的。
凡是被劉備睡過的，一定會死心塌地，如關羽、張飛、趙雲、諸葛亮。
不是的！呂布被曹操擊敗之後，曾帶著貂蟬、陳宮等投奔了徐州的劉備，當時張飛叫囂著，要與呂布大戰三百合，估計陳宮當時也是在場的，所以劉備的彬彬有禮、禮賢下士、如沐春風，陳宮應該感受到了。
既然如此，陳宮為何甘願在呂布這顆歪脖子樹上吊死，也不肯投奔劉備呢？
原因有三：
一是，找不到合適的理由。
陳宮乃士族子弟，最看重的是聲譽和節操，之前他已經背叛了曹操一次，雖然是背叛，但理由似乎足夠充分，一是曹操殺了呂伯奢，心腸歹毒；二是曹操屠城，不得民心；二來曹操殺了邊讓，寒了士族的心。
所以，陳宮的背叛，不僅沒引起別人的指責，反倒帶來廣泛的同情和讚賞，這次背叛雖然失敗了，但名譽上並沒有減分，反而加分了。
但陳宮若背叛呂布，就完全不一樣了，因為缺少冠冕堂皇的理由，呂布雖然有勇無謀，但一沒殘害百姓，二沒和士族過意不去，三沒濫殺無辜。
二是，劉備太弱小了。
劉備自詡皇室宗親，但天下姓劉的多了去了，少說也有幾百萬人，有皇族血統的人少說也有幾十萬人，按理來說他們都是皇室宗親，所以說，劉備打的這張“血統牌”，至少在當時看來，效用並不大。
PS：估計打這張牌的，有很多人，劉備只是其中並不起眼的一個。
後來劉備投靠了中央，在曹操的力推之下，漢獻帝親自查閱家譜，給了劉備一個“皇叔”的身份，至此劉備“皇室宗親”的身份才得到官方認證，但這是後話，彼時陳宮已經死了。
何況，劉備實力太過弱小，好不容易從陶謙手裡連哄帶騙加威脅得到了徐州，但立足未穩，人心不齊，正是看到了這一點，陳宮略施小計，便輕而易舉地把劉備趕到了小沛，鳩佔鵲巢。
三是，陳宮和劉備或許是一類人。
在那個亂世之中，誰都想分一杯羹，打造屬於自己的一份基業，成為一方霸主，曹操如此，孫權如此，劉備如此，呂布如此，或許陳宮也是如此。
為天下百姓謀福祉，說的好聽，其實都是政客的幌子，哪個不是為了自己，或者為了小團體，如此就不難理解陳宮背叛曹操，投奔呂布，而不投靠劉備的行為了！
因為不論是曹操，還是劉備，都是野心勃勃、心狠手辣之人，久不甘於人臣，而陳宮要想打造自己的一片天，當然不能跟著他們混，而有勇無謀、智商平平的呂布似乎是更好的選擇。
可是，呂布並不是傻子，他似乎察覺了陳宮的私心，對他不是那麼的信任，所以下邳城被圍之時，陳宮提出了兩面互補之計，但呂布並沒有同意。
