幼年的文徵明，身體孱弱，略顯遲鈍，“八、九歲語猶不甚了了”。
在父親文林的安排下，文徵明師從吳寬學習古文。吳寬是成化八年（即公元1472年）會試、廷試的第一名，也就是狀元。作為同科進士的父親文林，讓文徵明拜吳寬為師，是希望他能夠在科場上有所作為。然而，文徵明前後參加不下十次科舉考試，竟然全部失敗了。
與他形成鮮明對比的，是同年出生的好朋友唐寅在科場上的勝利。唐寅16歲時即以童子試第一名考中秀才，29歲高中鄉試第一名解元。而文徵明卻至53歲時，依然在鄉試中敗北。
可以想見，科舉失利，嚴重打擊了文徵明的自信心，也使他很早就明白苦學補拙的道理。當唐伯虎和祝枝山、張靈等一幫哥們在蘇州城裡尋歡作樂時，文徵明卻在家中讀書習字。正是這種堅忍苦行的力量，最終鑄造出文徵明在有明一代絕無僅有的，德、藝、壽三馨的人生。
當然，最重要的是，文徵明有一個愛他、知他的父親。當別人以為他智弱時，父親不以為然，“兒幸晚成，無害也。”當同伴唐寅，鄉試高中解元，自己卻再次敗北時，父親寫信安慰他：
“子畏之才宜發解，然其人輕浮，恐終無成，吾兒它日遠到，非所及也。”
一切竟被文林不幸言中，在接下來的北京會試中，唐寅牽涉科場弊案，黯然返鄉，命運從此跌入谷底。而文徵明雖然科舉不第，經過刻苦努力，卻成為吳門畫派的主將和旗手。所以，文林說“吾兒它日遠到，非所及也。”真成讖語。
當然，作為父親的文林，一生中最重要的正確舉措之一，是帶他拜蘇州畫壇領袖沈周為師。於是，文徵明在26歲時，成為沈周的學生。
一個天賦平平的孩子，通過後天的勤學苦修，終於成長為偉大的藝術家。然而除了文徵明身上不管與生俱來，還是後天養成的強大的意志力外，他還有一個世事洞明、知人善解的父親。所以故事足以勵志，但奇蹟卻很難再現。
