第二次世界大戰爆發後，德國軍隊很快就席捲了中歐、西歐、北歐和巴爾幹半島，1941年，德國控制了歐洲包括法國、波蘭西部、荷蘭、挪威等16個國家的人力、物力資源。而這時的全世界，只有英國在獨自和軸心國作戰。
德國西線戰事的順利進行，只有英國憑藉海洋的優勢在拼死抵抗，讓希特勒感到有機會騰出手來對付東邊的大國蘇聯了，而德國的情報機構對蘇聯的錯誤判斷，也讓希特勒認為蘇聯是非常容易對付的國家，便開始著手製定入侵蘇聯的計劃，代號巴巴羅薩作戰，巴巴羅薩計劃出臺半年後，蘇聯還渾然不覺，1941年5月1日，莫斯科紅場舉行閱兵式紀念國際勞動節，雖然英國等國和蘇聯間諜多次向斯大林彙報，德國將在1941年夏進攻蘇聯，但斯大林認為，英國和德國的戰爭見分曉之前，德國還沒有能力進犯蘇聯。他甚至懷疑，這是英國間諜為了將蘇聯拉入對德作戰的陷阱而捏造的。
德意志國防軍在巴巴洛薩行動開始後，在北部及中部戰線獲得了巨大的成功，只是在南方留下一個巨大的突出部，在這裡有一支龐大的紅軍，包括幾乎整個西南方面軍，在烏曼戰役中雖然取得很重大的勝利，但大部份紅軍在謝苗·布瓊尼的指揮下仍然留在基輔一帶。
長驅直入的德軍三個集團軍和兩個裝甲集群對基輔一帶蘇軍形成了夾擊之勢。蘇軍西南方面軍司令官和向莫斯科請求撤退，但是被拒絕了。而且還不許西南方面軍的任何撤退，9月15日德軍兩個裝甲師在蘇軍後側順利的完成了合圍，開始向蘇軍陣地大舉進攻。蘇軍拼死抵抗。
這時蘇最高統帥部下達了突圍撤退的命令，接到命令後的蘇軍只顧著撤退，部隊陷入了混亂。蘇軍炸燬了第聶伯河上的橋樑，退守基輔城區。鐵木辛格調集幾個集團軍的兵力進攻外圍的德軍來解救被圍軍隊，卻遭到德軍第十七集團軍的頑強阻擊。被圍蘇軍發起數次突擊，就在快要成功時德軍後援部隊及時趕到，蘇軍突圍徹底失敗。這時候城裡的軍政要員們拋棄了士兵和百姓乘飛機逃出了包圍圈，沒有主將的部隊人心渙散，一片混亂。
不久德軍第五軍團攻佔了基輔。這是發生於烏克蘭的一場大型包圍戰，今天它被認為是歷史上最大規模的包圍戰。戰役空前慘烈，基輔會戰結束，蘇軍第5、第21、第37、第26集團軍大部，第40、第38集團軍之一部被殲滅，被殲滅人近80萬，戰役中幾乎整個蘇聯紅軍的西南方面軍被德軍包圍，共有665，000名紅軍被俘虜。
基輔會戰使德軍在廣闊的蘇聯國土上註定要失敗的，速決不至於速敗。事實上，德軍在莫斯科失敗的根本原因並不在於基輔會戰耽誤了所謂的最佳時機，而是在於追求速決戰的德國決策層未能在戰前充分的動員其人力、物力資源，以至於在蘇德戰場的大規模消耗戰中過早的無以為繼，並且最終遭到失敗。
德軍將領們之所以將莫斯科的失敗歸結為基輔會戰，歸根到底也不過是為了證明德國軍隊似乎曾經擁有依靠速決戰擊敗蘇聯的機會，但是希特勒卻把這個機會放走了。從基輔會戰對東線產生的影響來看，希特勒堅決進行這場會戰的決策無疑是正確的。從某種意義上來說，這次會戰可以被稱為德國軍事戰略水平的最高體現。
不過，這一會戰的結果並不足以改變希特勒及其第三帝國最終覆滅的結局，它為德軍帶來的實力增長速度依然遠不及蘇軍的實力增長速度。另一方面，希特勒及其將領們在戰役決策過程中所產生的矛盾，卻在日後戰局日漸不利的情況下逐步尖銳起來---這恐怕才是基輔會戰給德軍帶來的最大的負面影響。
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