李密有顯赫的家事，是隋朝上柱國、蒲山公李寬之子，雖然家事沒有楊家那麼顯赫，但當時也是名重一時。李密從小志向遠大，用家中的錢財幫助過很多有志之士，喜歡交朋友，且早年間在隋朝皇宮中擔任禁軍。
既然李密有如此的才能志向，又在皇宮中擔任禁軍，那麼又是如何到了瓦崗寨的呢？
其實李密早年間便受到不公平的待遇，哪怕自己只是小小的禁軍。有一次輪到李密當班，楊廣從他的面前經過，並且意味深長地看了李密一眼，隨後便和身邊的大臣說：“看到衛隊中，剛才那個皮膚黝黑的年輕人了嗎？我發現他的眼神異於常人，最好不要讓他擔任侍衛。”因為楊廣這句話，李密便丟了仕途，從那以後李密便在家中苦讀詩書。
而有一次他騎在牛背上看《漢書》極其認真，渾然忘我的精神勁兒，被楊素讚賞。後來被楊素請到家中，兩人暢談，楊素對他極其讚賞，對自己的兒子楊玄感說：“李密見識深遠，氣度不凡，你們兄弟無人可及。”從此楊玄感和李密變成了好朋友。
如果說，楊廣是毀了李密仕途的人，那麼楊玄感便是 “毀了”李密一生的人，也可以說他是改變李密一生的人。
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三次被迫逃亡投靠瓦崗寨
在大業九年，楊玄感在黎陽（今河南浚縣）起兵造反，而李密作為他的好友，自然是在身邊出謀劃策。在楊玄感圍攻洛陽之前，曾就對全局戰略上，諮詢過李密的意見。李密給出了上、中、下三條計策。上中兩條計策楊玄感都沒有選擇，而是選擇了下策，便是：趁楊廣不在，一舉拿下東都，號令天下。
結果可想而知，最後被隋軍反包圍、追殺，從他起兵到兵敗亡，不到兩個月。其實他是很瞭解楊玄感的，知道他會選擇下策，且在偷襲東都失敗後，李密也規勸過楊玄感，讓他自保，可他卻不聽。李密在楊玄感兵敗之前，便悄悄地離開了，準備去投靠其他的義軍，不料在半道上被抓。結果他用錢賄賂當時的軍官，讓他們大吃大喝，從而放鬆警惕，最後得以逃脫。
雖然逃脫了，可這幾年李密的日子並不好過，吃不好睡不好，還受別人白眼。在這兩年間分別投靠了郝孝德和王薄，一個把他當作蹭飯的傢伙，一個好吃好喝供著，就是不讓他參加決策層面的問題。
擁有滿腔抱負的李密，自然是不甘心，便離開了。身無分文的李密，一路上剝樹皮、挖草根為生。這種生活環境，李密實在無法堅持下去了，便在淮陽郡一個山溝裡面，改名為劉智遠，當一個教書先生。結果為了抒發自己不得志的情緒，便寫了一首五言詩，結果被當地的鄉民舉報。
他只好再次過上了逃亡的日子，最後他走投無路，投靠自己的妹夫——丘君明。可誰曾想這個妹夫也不敢收留他，最後他把自己的大舅子送到了自己的密友家中。
這個密友不僅收留了李密，還將自己的女兒嫁給了李密。可誰曾想，這個妹夫的堂侄在李密剛到這裡時，便馬不停蹄地去朝廷告了密。結果可想而知，妹夫家及岳父家被滿門殺害，一晚上兩家人幾十口人，全部在這個世界消失了。命大的李密，剛好那夜不在家，幸而逃過一劫。
李密憤恨交加，可又有什麼辦法，自己雖然撿了一條命，但再一次走上了逃亡的道路。但這次李密悟出一個道理：對於一條沒有方向的船來說，任何的風都是逆風。所以必須為自己的人生尋找一個堅定不移的方向。
最後他將這個方向，看向了瓦崗寨。瓦崗寨為首的首領——翟讓是一個死囚犯，死裡逃生拉了一幫人開始反隋。李密在舊友王伯當的推薦下，進了瓦崗寨。
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進入瓦崗寨核心，進入人生巔峰
這次李密，不能讓別人有輕看他的機會，可在交談中，他發現翟讓不僅是一個胸無大志的人，而且格局很小，這樣的領導人，李密怎麼能甘心在他手底下做事呢？但是當時的瓦崗寨，不僅是在財力，還是人力上都佔有一定的優勢。此時的李密便開始謀劃，取而代之的計策。
首先，李密製造輿論，收攬人心。
李密千方百計，搞定了翟讓的軍師賈雄，既然是軍師，也就是說搞定了賈雄，也就搞定了翟讓的大腦。賈雄建議翟讓，擁立李密為王，賈雄從各方面說明，這是天意，若翟讓自己稱王可能不利。
在後面的時間裡，不斷有人來尋找李密，一個是李玄英，一個是房彥藻。經過一段時間的炒作，瓦崗寨的人們都覺得，李密還真是眾望所歸，李密成了瓦崗寨的明星人物。收攬人心這個計策很成功，李密便緊鑼密鼓的開始實施第二個計策。
第二步，建立戰功、樹立威望。
在大業十二年，李密大敗隋軍的勇將張須陀，這個人翟讓交過幾次手，都以失敗告終。沒想到李密一出手，竟然輕而易舉的將張須陀斬殺了。經過這次之後，李密在瓦崗寨名聲大噪，他的個人威望如日中天。
翟讓為了感謝李密，讓李密建立自己的番號和大營，號稱“蒲山公營。”翟讓知道李密並非久居人下之輩，因此最好的結果就是分道揚鑣。李密並未挽留，而是帶著自己的人去了康城，不費一兵一卒，便拿下週邊的幾座城池。而且還收繳了大量的糧食和金銀財寶。
李密把大量的金銀財寶分給了自己的手下，自己始終保持著節儉的本色，這讓手下的士兵很感動，越來越效忠他。而此時的翟讓得到消息後，便覺得和李密分開是不明智的，因此便又回去和李密匯合。翟讓一回來，李密便知道自己的計策二也成功了。
經過這幾件事情後，李密的威望、功勳、軍事才能、學識都在翟讓之上，很顯然已經成為瓦崗寨精神層面的領袖。當然李密不僅僅是要精神層面的領袖，而是要得到瓦崗寨的第一把交椅。
隨後李密又攻克了興洛倉，而且還把糧倉打開，讓百姓們自取，李密這一做法，不僅收買了瓦崗寨的人心，還收買了百姓的心，同時還顯示了自己一個做領袖的氣度。
最後李密親自帶著精銳部隊，斬殺隋軍一萬多人，石河子一戰瓦崗寨大獲全勝，此時李密的威望和功勳已經達到了頂點。而此時便有人勸翟讓退位讓賢。最後翟讓在大業十三年，正式推薦李密為盟主，上尊號“魏公。”
雖然李密用了不少手段，讓翟讓退位，但李密本身卻也是有勇有謀、軍事素質了得。他能坐上瓦崗寨的領導，除了有手段之外，更多是自己的才能成就了他。
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斬殺翟讓，成為瓦崗寨最高領導人，卻背上了“棄恩忘本”的罵名
大業十三年五月下旬，沉迷在溫柔鄉的楊廣，突然意識到，李密攻佔洛口倉和回洛倉這件事情很嚴重，因此派了龐玉和虎賁郎將軍霍世舉增援東都，同時也讓在江都的王世充率精銳共同討伐李密。
東都洛陽曾經是楊玄感人生的一場噩夢，為了得到東都，他付出了自己的生命。而現今的李密，東都洛陽，也正在成為生命中最大的泥潭。雖然洛陽近在咫尺，唾手可得，可他數十萬大軍已經圍著它打了幾個月，不僅僅損兵折將，還一無所獲。這個時候的李密，在心中不斷的問自己，難道自己會成為第二個楊玄感，自己也會葬身於東都？
當時他給楊玄感獻策，現今同樣一個人也為他獻策，這個人便是柴孝和，他給李密出了當年和自己一樣的計策——先暫時不要攻打洛陽。雖然李密知道這是上策，但卻和當初的楊玄感一樣，拒絕了這個計策。人是會變的，當初的李密是一個幕僚，現今的李密是一個領袖，格局不同、野心也不同了。
除此之外，李密不敢相信軍中的這些人，雖然現今他在瓦崗寨是首領，有一定的威望，但是軍中大多數人都是土匪出生。如果他離開這個團隊，他不能保證寨內不會內訌，到時候大業會瞬間瓦解。他不能和楊玄感相比，楊玄感出生豪門，本身就具有一定的號召力和影響力，起兵後對軍隊有絕對的控制力。但自己只是一個落魄的貴族，僅僅是憑藉自己的心機、智謀和運氣，再加上謠言篡奪了領導權，但對瓦崗群雄的實際控制權卻是很有限的。
因此他要守著瓦崗寨，守著瓦崗寨的這些人，如果自己帶兵離開便會面臨以下幾個問題：
第一，山東豪傑不聽號令各行其是；
第二，瓦崗寨內訌，自相殘殺
第三，也是李密最害怕、最在意的便是，自己的盟主之位不保。
所以明明知道西取長安才是上策，明明知道洛陽危機四伏但卻無可奈何，而此時的李淵卻在太原招兵買馬，準備攻打長安。李密的無奈也成全了李淵。
李密親自帶兵上陣，結果身受重傷，在此期間，龐玉和霍世舉奪回回洛倉。從大業十三年五月到大業九月，歷經四個月的時間，也未拿下洛陽，再加上王世充為首的援軍到來，讓瓦崗寨慌亂。雖然李密和王世充三次交戰都敗在李密手中，但在每次交戰中，李密都打得十分吃力，一個是兵力的懸殊，另外一個致命的問題便是，很多將領不聽指揮。瓦崗寨的戰鬥力絕對是一流的，但始終藏著一個巨大的隱患——
權利結構的不穩定，就是誰也不服誰。雖然翟讓不在意自己的地位，更不在意今後這個皇帝誰來做，但他身邊的人並不這麼認為，好不容易能和翟讓混出了頭，還沒有享受大富大貴，這個翟讓卻退居二線。翟讓身邊的很多人，都勸他將權利從李密手中奪回來。當這件事情還在醞釀中時，便被李密發現了，且先發制人設了一個鴻門宴，將翟讓和相關親信一併斬殺了。
從李密的角度上來說：他消滅了內部最大的一支異己勢力，順利收編了翟讓的心腹和眾部，使自己的權利和地位得到了鞏固。可實際上，瓦崗寨內部的隱患和不穩定並沒有得到消除，反而越演越烈。因為經過這次流血事件之後，李密身邊的將領變得人人自危，幾乎每個人都會擔心自己會不會變成第二個翟讓。
瓦崗寨的覆滅，最靠不住的是人心
大業十四年九月，瓦崗寨裡面的人心是越來越涼，李密幹掉翟讓之後，便開始變了，或許不是他變了，而是這就是他原本的本性——驕傲。
眾人的人心越來越涼的原因：1、瓦崗寨除了糧食之外，什麼都沒有，雖然將士們屢立戰功，但是並沒有金銀的賞賜；2、李密對新來的禮遇周到，相比之下便冷落了舊部。可這些在李密的眼中都是小事，樂觀的認為自己可以掌握，且現在李密已沒有了當初的冷靜，也聽不得不和諧的聲音。
在與王世充決戰之前，裴仁基、魏徵為他出謀劃策，苦苦相勸都被他否決了。他要一舉打敗王世充，獲得勝利，或許是這一戰的時間太長了，李密已經缺乏耐性；或許是因為，李密太想拿下東都，擺脫楊玄感命喪東都的陰影；而這恰恰也就是他命。
在李密和王世充交戰過程中，李密部下十多個大將受傷。王世充找人充當李密，揚言李密被俘，瓦崗軍見此，士氣大挫。很大一部分人見此投降王世充，李密倉皇討回洛口。而他這一逃，身後的大軍便一路投降。緊接著以單雄信為首的將士各自為戰，不聽李密號令，最後單雄信率部投降王世充。
此時的李密感嘆人心靠不住，要不是當初自己心軟，單雄信早就和翟讓一起上西天了。其實不是李密心軟，也不是李密的管理水平不夠，而是瓦崗軍本質中就帶著一股匪氣，不聽號令是很正常的事情。
說到底，真正對李密構成威脅的並不是什麼翟讓的舊部，而是一張無孔不入、無所不在的隱形利益聯結網。
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最後李密帶著剩餘的兩萬餘人，集體“跳槽”去投奔李淵。
李密其實每一步都沒有錯，只是當時的形式所逼，瓦崗軍一身匪氣，他不可能殺掉所有的人；若不殺翟讓會不會是另一番情境呢？李密最輝煌時在瓦崗，敗也敗在瓦崗人的手裡，不管怎麼說，瓦崗寨牽絆著李密的一生。
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