孟小冬從小就有著很高的戲曲天賦，十四歲時第一次登臺唱戲，因為反串老生一炮而紅，
看似嬌弱的小女子居然能發出男人一般渾厚的聲音，讓所有人都驚訝不已，從此被稱為“冬皇”。然而孟小冬的愛情之路可不像唱戲那麼順暢，她經歷了兩段坎坷的愛情，與梅蘭芳和杜月笙這些知名人物都有著愛恨糾葛，在愛情這條路上，孟小冬遭受了不少波折。
戲迷撮合、傳宗接代，梅孟二人的“曇花式”愛情
民國時期的北京戲曲界有一項傳統，每逢春節前後，有名氣的戲曲家都會前來參加戲曲表演為大家助興，梅蘭芳這樣的前旦和孟小冬這樣著名的女老生當然也會前來。
因為這兩個人的名氣太大，他們分別演出完後，粉絲們又強烈要求二人合演一齣戲。為了讓粉絲們高興，梅蘭芳和孟小冬就合唱了一齣戲，從來沒合作過的兩個人居然唱出了默契，讓粉絲紛紛叫好。
梅蘭芳的粉絲中有一個叫齊如山的人，他是梅蘭芳的鐵粉，見此情景就撮合他們在一起，後來甚至到了要讓他們結婚的地步。本來孟小冬和梅蘭芳之間只有互相敬佩的感情，但是讓齊如山這樣撮合，他們看對方越看越歡喜，漸漸地就走到了一起。
其實梅蘭芳還有一個傳宗接代的想法，因為他的父親和伯父只有他這一個兒子，所以梅蘭芳要擔負起為兩個家族傳遞香火的責任，在他父親這一脈，他已經娶了福芝芳為妻，如果再娶了孟小冬，就可以把她作為伯父的兒媳婦，給伯父一脈綿延子嗣。
所以在粉絲的撮合和梅蘭芳傳宗接代思想的影響下，梅蘭芳和孟小冬結婚了。
但是梅蘭芳和孟小冬結婚，是揹著原配夫人福芝芳的，所以孟小冬在梅家一直沒有正式的名分。和梅蘭芳結婚以後，梅蘭芳就不再讓她唱戲，直到孟小冬的一個戲迷因為聽不到孟小冬唱戲而鬧得沸沸揚揚，福芝芳才知道梅蘭芳早已經娶了孟小冬。
福芝芳是一個很強勢的人，她知道梅孟結婚以後，每天都跟梅蘭芳吵鬧，還總上門辱罵孟小冬，當孟小冬忍受不了想去找梅蘭芳訴苦的時候，梅蘭芳卻因為擺不平這件事去了美國避風頭。
然而這件事還不是他們感情破裂的導火索，真正讓孟小冬感到絕望的，是後來梅蘭芳的伯母去世，孟小冬作為梅蘭芳伯父家的兒媳婦，本來應該去弔唁自己的婆婆，但是由於梅蘭芳一直沒有給她名分，福芝芳就以死相逼不讓孟小冬進梅家門。
軟弱的梅蘭芳選擇了聽從福芝芳的話，始終也沒有讓孟小冬進門，孟小冬徹底感到了失望，她不想再做一個無名無分的女人，很快就與梅蘭芳離婚，結束了這段“孽緣”。
黑暗中的火苗，孤獨時的港灣，杜月笙的用情至深
杜月笙是上海三大亨之一，他有一個愛好，那就是愛聽戲，就是在聽戲的過程中，他認識了孟小冬，從此眼中再無其他女子。但是孟小冬那個時候已經和梅蘭芳結婚了，杜月笙仍然沒有放下這份喜歡，總是在孟小冬最需要的時候出現。
孟小冬和梅蘭芳並不是和平離婚，因為分手費的問題，他們差點鬧上了法庭，最後還是杜月笙親自出面，向梅蘭芳要了四萬大洋的分手費，梅蘭芳哪裡敢和青幫大佬作對，唱了四年的戲，才把這筆錢還清。
孟小冬從上海回到北平，拜了餘派的創始人餘叔巖先生為師，繼續潛心鑽研京劇。餘叔巖收徒弟有一個要求，那就是在學藝期間不準登臺唱戲，這可把孟小冬急壞了，不能上臺唱戲，她就沒有經濟來源，怎麼養活一家人？
杜月笙知道以後，主動承擔了孟小冬家中的所有花銷，並鼓勵孟小冬專心學習戲曲。此後孟小冬的師傅餘叔巖去世，孟小冬冒著生命危險回到日軍佔領下的北平弔唁，杜月笙為此寢食難安，專門讓自己的四姨太姚玉蘭去照顧孟小冬，讓她不再與孤獨為伴。這讓孟小冬非常感動，漸漸覺得眼前的這個男人才是自己以後的依靠。
之後發生的一件事，更是讓孟小冬堅定了要和杜月笙一起走下去的決心。一九四九年，解放軍馬上就要解放全中國了，杜月笙因為早年殺害過愛國人士，害怕新政府對他進行清算，決定帶著家人去往香港。
因為長久的戰亂，杜月笙也忘記了給孟小冬一個名分，當他提出要帶孟小冬走的時候，孟小冬對他說：“我是你的丫鬟，還是你的女朋友呢？”杜月笙這才突然想起來，他告訴孟小冬：“去了香港我們就辦婚禮。”孟小冬那時的心情應該是既心酸又喜悅的，她追逐了半生的愛情，終究是有了結果。
回到香港後，杜月笙不顧自己體弱多病，堅持為孟小冬補辦了婚禮，給了她一個正式的名分，孟小冬也盡心盡力的照顧杜月笙，從未有過一絲怠慢，直到一九五一年杜月笙去世。
孟小冬此後一直致力於教授徒弟，傳承戲曲文化，堅守著對杜月笙的愛，於一九七七年走完了自己的一生。孟小冬一直到死也沒有回到大陸，也許是因為那裡有一個叫梅蘭芳的人，曾經給她帶來短暫的快樂和無盡的痛苦。
孟小冬的一生，都在戲曲與愛情之間徘徊，戲曲順遂，愛情之路卻充滿荊棘，幸運的是梅蘭芳對她薄情，杜月笙卻對她一片痴情，在孟小冬的有生之年，她收穫了自己想要的愛情。也許世間最深的情，就是遠遠的看著一個人，在她需要的時候挺身而出，最終給她一個愛的港灣。
