轉眼麥迪已經離開NBA賽場7年了，但憑藉球員時期瀟灑的球風和在國內巨大的影響力，麥迪這個名字至今依然是很多國內球迷茶餘飯後的談資。雖然未獲得一次總冠軍的麥迪職業生涯算不上成功，但憑藉超高的人氣和濃厚的傳奇色彩，麥迪依然於2017年入選了名人堂。
關於麥迪的職業生涯，我們大體可以分為4個時期，分別為：猛龍時期、魔術時期、火箭時期以及暮年時期，同時，他的職業生涯還經歷了5個非常關鍵的轉折點，這4個轉折點每一個都關乎了麥迪職業生涯的走勢，少一個他都不是今天的麥迪。
1、2000年不甘居於卡特之後，出走多倫多加盟魔術
麥迪的出色天賦在整個NBA歷史都是出了名的，但由於其高中生球員的身份，生涯初期在猛龍他只能從替補球員打起。而他的表哥卡特由於出身名門北卡，因此一進入球隊就被當做核心培養。在給卡特做了兩年綠葉後，不甘於人後的麥迪在2000年夏天選擇離開猛龍加盟了魔術，從此開始了他的巨星生涯。如果沒有2000年的那次毅然離開，麥迪可能會與卡特一起在猛龍取得不錯的成績，但他的才華可能就被埋沒了。
2、2004年離開魔術，加盟火箭與姚明組成“姚麥組合”
如果說2000年麥迪離開猛龍是為了兌現自己的天賦，那2004年離開魔術就是為了將天賦兌現成勝利了。在魔術的最後一個賽季，身邊最好的幫手希爾因為傷病整個賽季全部報銷，球隊以一波19連敗開局，整個賽季僅取得了21勝61負的糟糕戰績，麥迪在這樣的環境下拿下了生涯第二次得分王，但他已經厭倦了孤身一人戰鬥還要屢屢面對失敗的日子。在那個年代，超級內線+超級外線是強隊的標配，於是麥迪轉戰航天城與姚明聯手，渴望複製OK組合的傳奇，而火箭也是他加盟的第一支真正意義上的強隊。
3、2008年季後賽首輪第六場打封閉強行出戰，導致狀態斷崖式下跌
2007-08賽季已經是麥迪的第11個賽季了，但他依然沒有品嚐過季後賽第二輪的滋味，這對於一名超級球星來說無疑是恥辱的。那年，火箭在麥迪和姚明的帶領下打出了當時聯盟第二長的22連勝並一度躍升至西部第一，但好景不長，姚明在22連勝期間遭遇左腳應力性骨折賽季報銷。
季後賽首輪，面對上賽季的對手爵士，由麥迪單核帶隊的火箭被外界一致看衰，5場戰罷2-3落後的他們已經被對手逼到了懸崖邊上。當時的麥迪已經飽受膝傷困擾，但為了打破自己的首輪魔咒他選擇在第六場打封閉強行出戰並狂砍40分10個籃板5次助攻，但依然無法彌補雙方肉眼可見的實力差距，火箭以91-113慘敗爵士從而以2-4再次首輪出局。麥迪因為這場比賽贏得了所有人的尊重，但他的狀態也因這場出現了斷崖式下滑，從此徹底退出超級巨星行列。
4、2009年未與球隊溝通私自接受微創手術
上賽季打封閉強行出戰讓麥迪的膝蓋傷勢徹底惡化，整個2008-09賽季他場均只能得到15.6分4.4個籃板5次助攻，投籃命中率僅為38.8%，狀態下滑極其嚴重。再出戰了35場比賽後，麥迪在未與球隊溝通的情況下私自接受了膝蓋微創手術，賽季報銷，而這也導致了他與火箭的關係徹底惡化。隨後的2009-10賽季，傷愈復出的麥迪回到陣中，但每場只能得到7分鐘的出場時間，並且僅打了6場比賽就被火箭送到了尼克斯。
至此，麥迪的職業生涯正式進入倒計時，隨後的他又輾轉活塞、老鷹、CBA的青島以及後來的馬刺，但狀態卻再也無法回到巔峰。在2013年總決賽痛失總冠軍後，麥迪於同年8月26日正式宣佈退役。
