唐寅与文徵明的友谊最深，来往很密，在画的作风上，却完全两路。首先他们两人的个性不同，文是拘谨刻板，规行矩步；而唐是奔放豪迈，才气横溢，所表现在画派上的也正是这样。唐与李唐的画派，加以融会贯通，他用一种细长的线条来写山，是他的新创。山势是方折的，这种细长的线条，是用尖峰所形成，很流动而有风姿，烘染的墨彩，特别明洁而滋润。但他也有用粗笔的，笔势沉着而飞动，接近郭熙的一路，此处还有纯粹出于李唐的“大斧劈”，接近马远与夏圭。这一种所采用的笔势，则特别刚劲，更富于清挺雄健的意味。
唐寅《临流试琴图》50×27cm 成交价1138.5万元
论他的风格，没有沈、文的那些弱点，特别富于一种风情，特别被人们所欣赏，特别能引起人们的愉快，如清代的王翚、恽寿平，经常采取他清秀的的画格的。
唐寅《抱膝吟枫》79×35.5cm 成交价3507.5万元
在当时有一位老画师周臣，纯出于李唐画派，据历来的叙说，他曾经教过唐寅，唐的画派是出于周臣的。但从唐的早年画笔看来，似乎不是从周的画笔开始的，然而有一些唐的画，题字是唐而画却出于周，这就是说周替唐代笔的。既然周可以代唐，说明它们的面貌，有时不免有相同之处。真是弟子不必不如师了。事实上，周与唐寅，是显属有别的，只是同一个路子罢了。
唐寅《小庭良夜图》91×46cm 成交价192.5万元
明、清以来，历久不衰被人所乐道的是唐寅的“美人”。由于历来一些流通在民间的传说，使他更神化了。事实上，他并没有超出南宋的藩篱，而是明眸粉颊南宋院体的后身。
但是，他这种清丽的风格，自己是独立了起来的。衣褶的描绘，一般的都是粗放而又抑扬顿挫的笔势，而从这里所流衍的新风貌，又产生了一种小眉、小眼、尖削下巴，刻意在描绘弱不禁风的情态。这种形态的表达，显示了风格的弱小与庸俗，在明代以前，是绝无先例的。
唐寅《红树秋山》164×71cm 成交价2446.58万元
是不是当时的社会风尚如此呢？在仇英的工丽画笔之中，也同样描绘过这种形态。唐与仇，是当时画坛的泰斗，后学的典范。这一种风貌，一直导引了后几百年的画派向这方面发展。
