一直以來，尹正都是位一出場就自帶BGM的人，出身於內蒙古的他身上並沒有太多草原人民的豪邁，反而還多了些文藝小青年的感覺，雖說尹正的長相稱不上太英俊，但他的五官卻結合了許多男明星的優點，讓人百看不厭。
與娛樂圈中的很多人一樣，尹正一開始也是以歌手的身份出道的，2007年，他獲得了中國音樂金鐘獎首屆流行音樂大賽全國決賽優秀獎，從而正式開始走入外界的視線。隨後，尹正又斬獲了第九屆中國藝術節音樂群星獎，並開始向演藝圈方向發展，2013年，尹正出演了自己的第一部影視劇作品《龍門鏢局》，初觸熒屏的他就憑藉著劇中的“山雞”一角展露出了無限的喜劇潛力，一下子就給觀眾留下了十分深刻的印象。
2015年，由沈騰、馬麗和尹正主演的電影《夏洛特煩惱》上映，尹正的表現更是一鳴驚人，讓他徹底大火了起來，在電影中，尹正所飾演的袁華是一位成績優異，愛打小報告，虛偽，骨子裡又膽小懦弱的區長兒子。一般來說，這樣的人設是很不討喜的，而且如果演繹的不好還很容易招黑，但尹正不一樣，他把袁華身上的溫文爾雅和逗逼蠢萌很完美的結合在一起，一本正經到極致的“反差萌”也是博得了無數觀眾的喜愛。
在這之後，尹正的戲路可以說是被徹底打開了，從《他來了，請閉眼》中堪稱完美男人的傅子遇，到《麻雀》中充滿矛盾和糾結的蘇三省，尹正的演技得到了一次又一次的認可。日前由尹正和翟天臨主演的網劇《原生之罪》迎來了收官，在撲朔迷離的劇情中，尹正將陸離一開始的霸道冷峻，遇到好兄弟池震之後的周到付出，以及在面對前妻和法律之間的苦苦掙扎都詮釋的恰到好處，再一次用作品實現了自己的突破。
眾所周知，張國榮一直都是尹正的偶像，他曾經不止一次的在節目中向偶像致敬，還特意為電影《霸王別姬》配了一段音，堪稱完美。尹正是一位優秀的演員和粉絲，在追星和成為偶像的道路上，他都從未停止過。
