戰略上失誤、用人上失誤，加運氣不好。
1、戰略上的失誤
公元613年楊玄感造反時，李密作為謀士，曾給楊玄感提出過上、中、下三個策略。
上策，借刀殺人、關門打狗，出兵東北臨渝關（今山海關），斷楊廣後路，讓其在關外自生自滅。
中策，經城勿攻，西入長安，掩其無備，控制關中，撫慰百姓，再圖東進。
下策，隨近逐便、圍攻洛陽，但洛陽城池堅固，各地援軍必到，勝負殊未可知。
結果楊玄感取了下策，導致大敗。李密也因此被追殺了三年，受盡了苦頭。
可是等到公元617年，李密自己造反當老大時，卻仍然選擇了下策。結果也正如他當年如料：各地援軍一到，勝負殊未可知。
他打敗了滎陽本地的守軍，但是，縱橫山東5年，所向無敵的張須陀來了。
他打敗了猛將張須陀，但是，洛陽城裡的20萬守軍來了。
他打敗了洛陽城的20萬守軍，但是關中支援東都的重軍又來了。
他打敗了關中的援軍，但是，王世充帶領的江淮精銳又來了。
他打敗了王世充的江淮精銳，但是，宇文化及的10幾萬驍果軍又來了。
他一個人，牽制住了幾乎整個隋朝的精銳，不僅讓自己的實力嚴重受挫，而且也資助了敵人——李淵順利入關，竇建德在河北做大，蕭銑、杜伏威、林士弘在南方稱雄。
可是，這一切又能怪誰呢？
中國有兩塊亂世之寶地：關中與河北。
西漢興起於關中，東漢興起於河北。
這兩塊，無論拿下哪一塊，都有統一天下的可能。
而在洛陽創業，那就是地獄模式。因為洛陽屬於四戰之地，根本就不是成就王霸之業的地方。你就算贏了一次又一次又能怎樣呢？
到最後，就算你打下了洛陽，然後你又能怎麼辦呢？河北的竇建德、關中的李淵、南方的杜伏威、蕭銑等軍閥，逐鹿中原之時，哪一個能饒得了你李密？
所以，李密的失敗根源就在於戰略上的錯誤。
李密的護軍柴孝和當時怎麼勸李密的：讓翟讓守洛口倉，裴仁基守回洛倉，趁著關中空虛，李密親率大軍入關。先安定關中，再揮師向東，平定河洛。
可是，李密卻說：
“你所說的實為上策，我也考慮過很久。但是，昏主尚在，效忠隋朝的人依然很多，我的手下全是山東人，如今沒有攻下洛陽，他們怎麼會願意入關？除此之外，我手下那幫人，又是群盜出身，留他們在山東，肯定會出現內亂，到時候必將失敗。“
李密所說並非沒有道理。他所說的“群盜”主要指的就是翟讓，一旦他離開，翟讓極有可能發動叛亂。後來的事實也證明，翟讓一夥人並不老實。
但是，李密這話，顯然有很大的漏洞。
1、“昏主尚在，效忠隋朝的人依然很多”此話不假。但是打關中難，打洛陽難道就不難了？
洛陽處於四戰之地，位於天下之中，你打洛陽時，那些忠於隋朝的力量，必然會從四方八面，源源不斷的湧來，到時候你怎麼防？
相反，打長安雖然也很艱難，但是一旦拿下，你只用守住蕭關、散關、武關、函谷關，這四個一夫當關，萬夫莫開的關卡，便可以擁有一塊足以稱雄稱霸的根據地。而想援助關中的隋軍，只能望關興嘆。
既然早晚都要拿下關中，那麼，為什麼不趁早下手，以免落入他人之手？
2、“我的手下都是山東人，如今沒有攻下洛陽，他們怎麼會願意入關？”這句話明顯很扯淡。
劉邦當年怎麼帶著一群江蘇人，跑到了關中？西漢末年的赤眉軍，怎麼帶著一幫山東人跑到了關中？別人都能帶外地人往關中跑，到你這裡怎麼就不行了？
亂世之中，百姓從軍，要的可不是安土重遷的故鄉情，而是到哪都有口飯吃啊。你只要給他們一口飯吃，一件衣穿，他們怎麼可能不願跟隨。
3、“我手下那幫人，又是群盜出身，留他們在山東，肯定會出現內亂。”但是，出亂了又有何妨呢？
你只要把8000內軍精銳，以及願意跟著你打天下的人帶走即可，剩下不願意跟著你的人，要他們幹嘛？此時的天下，哪裡不是民不聊生？良民估計不好找，但是造反的刁民還不是一抓一大把？
更何況，關中有你的四世三公所積累下的宗族、親戚、人脈，這些如此重要的資源，沒有利用豈不可惜？
很可惜，柴孝和並沒有抓住李密話中的漏洞，進行逐條分析，逐條反駁。只是在最後讓李密給了自己10幾個人馬，一路向西，替李密先行入關。
但值得慶幸的是，雖然柴孝和只有10幾個人，一路上卻走的異常順利，所到之處的土匪，只要聽到李密的旗號，便紛紛歸降。當這10幾個人走了200多里，到達三門峽的時候，就已經像滾雪球一樣，變成了一萬多人。
如此利好，可惜李密沒聽，一心要打洛陽，導致自己中箭，大敗而逃。柴孝和的1萬多人聽說之後，也做了鳥獸散。李密唯一一次入主關中的機會，就這樣，白白浪費了。
就算不打關中，學習當年的劉秀，打河北也行啊。
616年末，竇建德被楊義臣打得只剩下了幾百人，正躲在小縣城裡不敢出來呢。李密到河北豈不一呼百應？就算617年竇建德稱了王，但那也是草臺班子，以李密的實力，打竇建德也完全不在話下。
再次一點，打山東也行。王薄、孟讓那些誰都能欺負的土包子，怎麼可能是李密的對手。無論怎樣，李密最好的方法，都是先打下一片根據地，有一個穩固的大後方，然後再逐鹿中原。
可惜啊，李密這一步錯，步步錯啊。
2、識人用人的失誤
很多人說，李密的失敗，起源於殺翟讓。但我認為，李密在用人識人上的錯誤，遠遠不止於此。
當初，公元616年末，在李密的帶領下，打敗張須陀時。翟讓自知能力不如李密，但又不想做屈居人下，便提出了分手。自己率軍西行回瓦崗寨，李密率軍東行。
李密向東之後，一路勢如破竹。翟讓向西之後，一路坎坎坷坷，軍心渙散。於是，翟讓不得不又回過頭來找李密。
這時候，李密就應該將所有部隊進行改編。不說像圖書管理員那樣進行“三灣改編”把支部建到連上，起碼也得像大唐的李淵那樣，搞個左右12衛，把12衛的將軍大部分換成自己人，少部分給點翟讓的人，變相架空翟讓的權力。
可是，李密一個也沒有做。竟然讓翟讓仍然統領舊部了。這也為後續的分裂，埋下了伏筆。
另外，李密此時才35歲，完全可以多娶幾個心腹的姐妹做老婆，一來拉攏人心，二來有人可用。
要知道，血緣是天生的資源，親戚是天生的盟友。人們總是對血緣近的人更加親近，這是人的天性。
尤其是在亂世，親戚們要比大臣們忠誠的多。跟著你時，他們是皇親國戚，地位尊貴。反叛你後，誰還敢用他們？誰願意相信，一個連親戚都不效忠的人，會效忠自己？
而大臣則不同，反叛與否無非是換個老闆，頂多承擔一點點道德的壓力而已。
還有，洛陽李密手下的兩個大糧倉洛口倉、黎陽倉，那麼關鍵的位置，李密的命根所在，怎麼可以讓翟讓的舊部下徐世績、邴元真把守？
你殺了翟讓，還讓人家舊部掌握你的命根子，這不是給翟讓的部下們有機可乘嗎？
如果是李淵，他絕對會把這些崗位全部換成親戚。後來，徐世績投降李淵之後，李淵不就是一邊賜他李姓，一邊又派堂弟李神通過去當老大嘛。
但是李密就是沒有和大臣們聯姻，也沒有把重要崗位都安排上親戚，這就是後來李密百萬之眾，一朝散去的主要原因。也是李密還有2萬之眾，但卻無路可退，去投靠李淵的主要原因。
退一步講，即便不和大臣們聯姻，讓親戚把持重要崗位，那也得堅持我們之前所說的，識人用人16字口訣不是？重點崗位，反覆考察，即便二心，不會致命。
邴元真這種翟讓的老部下，並且道德水平低下，勸自己和王世充換糧食的人，怎麼可用？王世充本來就沒糧了，要投降了，說用布料換糧食，你就換，這不是缺心眼嗎？
還有單雄信那種人，翟讓的老部下，大家都知道“輕於去就”的人，怎麼可用？後來，李世民殺單雄信，不就是這一原因。
可惜啊，心腹的勸告李密都沒有聽取，相反還給於了這兩個人重任，豈不是自斷後路？
李密死後，原手下的魏徵、秦叔寶、程咬金、徐世績、張亮、羅士信、王君廓都得到了李世民的重用，其中前五位還位列凌煙閣24功臣。不能不說，李密手下不是沒人，而是不會用人啊。
3、運氣不好
柴孝和率領10餘人，向關中進發，一路望風而降時，李密卻中了流箭，導致大好前景功虧一簣，不得不說是運氣啊。
後來，在和王世充的最後一次決鬥中，雖然大敗，但是逃至半路，李密又想了一個計策，準備在洛口倉半渡而擊。可惜，放哨的士兵竟然沒發現王世充渡河。不得不說是天命啊。
大敗之後，退守河陽，李密手下還有2萬將士，但卻無一人像程昱勸曹操一樣，讓他再堅持一下。而是通通勸李密投降唐朝，不得不說是定數啊。
投降之後，李密設計從長安逃脫。到三門峽時，一邊宣傳要往北去找徐世績，一邊偷偷向南去襄陽投奔老部下張善相。此聲東擊西之計，不可謂不高明。
但是，正好被大唐熊州行軍總管盛彥師看透了計謀，在李密的必經之路，埋下伏兵，最後將李密殺害。這又不能不說是運氣。
有以上三點在，李密想不失敗也太難了。
李世民曾評價曹操是“一將之智有餘，萬乘之才不足”，那麼，李密又豈不是如此呢？
