在上个世纪的香港电影中，很多是根据香港社会中的真实事件和风云人物改编，特别是很多关于当时黑白两道社会的，例如根据雷洛改编的《追龙》、《雷洛探长》，甚至是《古惑仔》也是有原型的。而电影《醉生梦死之湾仔之虎》就是对当时香港新义安核心成员陈耀兴的还原，而导演正是陈耀兴的好友罗杰承，为了纪念好友而拍摄了这部电影。
抛开友情这方面，这部电影从质量上说缺少了杜琪峰、吴宇森等知名导演的气质，过于的叙述主角故事缺少了跌宕起伏的情节设置，但是其江湖气息很浓。在电影中把当年梅艳芳被掌掴事件和陈耀兴澳门被杀进行了还原，为了避免引起其他社团的争端电影间接影射了很多的事情，这是为什么有人说这是一部比古惑仔还要真实的电影！
一、故事情节存在“硬伤”，缺少“灵魂”
电影中最开始陈耀庆（陈耀兴原型）只是一个代客泊车的小人物，但是有三个出生入死的兄弟。四个人只是江湖上底层的混混，老大陈耀庆（任达华饰演）喜欢赛车，最后也因赛车死亡；阿聪（陈耀扬饰）好色，阿洪（尹扬明饰）讲义气，大D（陈青云饰）胆子小。他们弟兄四个平时好斗成性，因为大D偷车而被黑社会在街头暴揍一顿，但是后来受到许多KTV、夜店老板照顾，邀请阿庆照应店面免受黑社会的骚扰，在湾仔的名头越来越响亮，势力也越来越大，后来被称为“湾仔之虎”。
在电影中陈耀庆在有了一定地位后越来越狂，得罪了很多黑社会甚至是警察，自己心里也非常害怕有人暗算。因为不想天天担惊受怕女朋友让陈耀兴在澳门赛车结束后归隐加拿大，没想到在澳门被人暗杀！在不知道真实背景，看完电影一开始都不知道那些杀手是谁派来的（真实杀手是来自那个打梅艳芳社团，电影中没有说明）？
这部电影故事架构非常简单，陈耀兴的故事都很多地方可以塑造都没有去挖掘，例如陈耀兴从底层成为湾仔之虎的过程是可以大书特书的，而且也是塑造陈耀兴这个人物的很好素材，就像《雷洛探长》用了整整一个电影的时间去描述雷洛怎么从小人物到“五亿探长”。
这部电影毕竟不是专业导演来完成，其中情节中存在几个硬伤：
（1）阿庆的崛起没有情节铺垫，瞬间有了主角光环；（2）阿庆的死亡俗套的发生在了金盆洗手之前；（3）电影太多事件罗列，平淡缺少灵魂，缺少电影艺术处理，例如在《喋血双雄》中吴宇森的浪漫暴力美，杜琪峰的黑色哲学暴力和简约手法；（4）有种商业电影的味道，这也是上个年代香港电影的弊端，过去追求拍摄时间。这其中的一部分原因是电影中不敢映射太多，只能隐晦。
二、人物的塑造
对于男一号任达华饰演的陈耀庆性情演绎的很准，任达华和陈耀兴私下交情匪浅，在大银幕上将此黑道人物呈现活灵活现。与后来《古惑仔》里的蒋天生相比，完全没有那种谈笑风生的气魄，在湾仔任达华就是一个从小人物成长起来的古惑仔，眼神充满了凶狠，每次给人的感觉就要翻脸，但是对待兄弟和爱人就会笑起来。
刘青云在这里面饰演的大弟又笨又傻，完全想不到是后来《毒战》和《窃听风云》中机智老练的男人。相比之下，张耀扬和尹扬明在电影中没有表现出应有的性格。在人物塑造和《古惑仔》、《黑社会》差的太远。在《古惑仔》中我们了解张耀扬的“乌鸦”和尹扬明“韩宾”，如果看完《古惑仔》再看《湾仔之虎》或会更好些，我们心里会自然而然的认为张耀扬和尹扬明是个狠角色，但是在不认识这两个人时，电影中显得太低了！
三、经典背景音乐
除了背后的只是故事，这部电影最难忘的就是电影配乐和插曲，特别是BEYOND的《我是愤怒》，完全成为了这个电影重温时最期待的。这首歌将充满血腥和暴力的画面完全漫画化，这个时候电影如果把画面用漫画风或者素描处理将会更完美。在浓厚金属风格笼罩下，黄家驹在歌曲使用了厚重且铿锵有力的唱腔，没有激昂快节奏，但却表达出了一种类似扭曲的兴奋，这也是黄家驹很少采用的。
四、真人改编
这部电影是根据当时新义安成员陈耀兴改编，也就是电影中的陈耀庆，永高电影公司老板罗杰承为了纪念好友将其一生搬上银幕并亲自担任导演，这是他的第一部电影，存在很大的技术问题，但是不影响像我们了解陈耀兴的故事。
在电影中当红女明星芳姐就是指的梅艳芳，而那个黑社会老大是黄朗维，他和陈耀兴正好是对立社团，也就是《古惑仔》中的“洪兴”和“东星”，最后陈耀兴的死也是和那个黑帮老大的社团有关系。在结局有评论说“这是一部比古惑仔真实的多的多的电影！”除了过于写实的编剧，其真实性还来源于：
（1）本片的制片人和女主角（陈加玲和陈妙瑛）都是“湾仔之虎”陈耀兴昔日女友！陈妙瑛更是出钱拍摄，可见“两女对陈的痴情！”
（2）男主角任达华和陈耀兴本私下里有交情；
（3）配角林国斌是背后事件梅艳芳的男友。
这部电影有很多隐晦的地方，比之后的《古惑仔》系列都写实，电影末尾陈耀兴趴在方向盘上静静死去，和当年报纸上画面几乎一样。这就是江湖，生时荡气回肠，死如秋叶静美。“尽皆过火，尽是癫狂”的香港江湖电影一去不复返了，我们向往的是和平、青春的年代和社会！
