1996年9月22日
温格第一次作为阿森纳主教练亮相，他在自己的第一次新闻发布会上说：我来这儿主要因为热爱英格兰足球，这是足球的故乡。
1996年10月1日
温格正式就任阿森纳第20位主教练，英格兰足球顶级联赛历史上第二位外籍主教练，同时三年200万英镑的合同也创下了阿森纳队史纪录。
1996年10月12日
温格执教阿森纳队的第一场比赛，客场2:0战胜布莱克本队。
1996年11月16日
阿森纳在客场0:1不敌曼联队，问个收获执教阿森纳的第一场失利。
1996年11月24日
阿森纳 在主场3:1胜热刺，温格的第一场北伦敦德比。
1996/97赛季，球队以19胜11瓶8负获得联赛第三名。
1997/98赛季，阿森纳队的第100个赛季，温格执教的第一个完整赛季。
1998年3月
温格第一次获得英超联赛月最佳教练。
1998年5月3日
阿森纳队4：0战胜埃弗顿队，以10连胜赢下联赛冠军。
1998年5月16日
阿森纳队2:0战胜纽卡斯尔，赢得足总杯，温格成为第一位赢得双冠的外籍教练。
1997/98赛季，球队以23胜9平6负获得联赛冠军，温格获得年度最佳教练。
1999年4月14日
阿森纳队在足总杯半决赛重赛中1:2不敌曼联队。
1998/99赛季，球队以22胜12平4负获得联赛亚军。
1999年8月
阿森纳以1100万英镑签下了尤文图斯前锋蒂埃里.亨利，打破俱乐部转会纪录。
2002年8月18日
阿森纳主场2:0战胜切尔西，赢得足总杯。
2001/02赛季，球队以26胜9平3负获得联赛冠军，温格获得年度最佳教练。
2003年5月7日
阿森纳在主场6：1战胜南安普顿，开启自己的不败征程。
2003年5月17日
阿森纳在千禧球场战胜南安普顿，赢得足总杯。
2002/03赛季，球队以23胜9平6负获得联赛亚军。
2004年4月25日
阿森纳客场2:2站平 热刺，成为1888/89赛季以来第一支联赛不败的球队。
2003/04赛季，球队以26胜12平0负获得联赛冠军，被评为英超20赛季最佳球队，温格获得年度最佳教练。
2004年10月24日
阿森纳在客场0:2输给曼联队，不败纪录定格在49场。539天不败，36胜13平，主场比赛20 胜5平，客场16胜8平，共打进147球。
2005年5月21日
阿森纳在足总杯决赛点球大战，5:4战胜曼联。
2004/05赛季，球队以25胜8平5负获得联赛亚军。
2005/06赛季，阿森纳队以海布里球场为主场的最后一个赛季。球队最终以20胜7平11负获得联赛第四名。
2006年5月17日
在法国巴黎法兰西体育场举行的欧洲冠军联赛决赛中，阿森纳1:2不敌巴塞罗那。
